[發明專利]一種高效立體選擇性的構建α-和β-糖苷鍵的方法在審
| 申請號： | 201810935180.0 | 申請日： | 2018-08-16 |
| 公開（公告）號： | CN108929346A | 公開（公告）日： | 2018-12-04 |
| 發明（設計）人： | 柴永海;吳瓊瓊;楊杰;張琦 | 申請（專利權）人： | 陜西師范大學 |
| 主分類號： | C07H9/04 | 分類號： | C07H9/04;C07H1/00 |
| 代理公司： | 西安永生專利代理有限責任公司 61201 | 代理人： | 高雪霞 |
| 地址： | 710062 *** | 國省代碼： | 陜西;61 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關鍵詞： | 烯糖 立體選擇性 糖苷鍵 正離子 構建 路易斯酸 糖基供體 糖基受體 鹵代劑 耐受性 糖類 葡萄糖 催化劑量 有機溶劑 半乳糖 甘露糖 反式 加成 解離 偶聯 收率 脫鹵 背面 光照 敏感 | ||
1.一種高效立體選擇性的構建α-和β-糖苷鍵的方法，其特征在于：
(1)在無水無氧條件下，將糖基供體、糖基受體、鹵代劑和質子酸或路易斯酸加入有機溶劑中，室溫反應20～30分鐘，減壓濃縮至干；
(2)向步驟(1)得到的濃縮產物中加入自由基引發劑和極性溶劑，在藍光燈光照的條件下，加入還原劑，室溫反應12～36小時，得到糖基供體與糖基受體的α或β構型偶聯產物；
上述的糖基供體為全保護的烯糖；
上述的鹵代劑為式中X代表I、Br、Cl中任意一種；
上述的自由基引發劑為偶氮二異丁腈、Pd/C、ZnCl2、曙紅Y、BODIPY中任意一種；
上述的還原劑為三丁基錫氫、三甲基硅基硅烷、NaBH4、三苯基錫氫、二氫吡啶中任意一種。
2.根據權利要求1所述的高效立體選擇性的構建α-和β-糖苷鍵的方法，其特征在于：所述的全保護的烯糖為芐基、乙酰基、原酸酯基、雙異丙基、硅基中任意一種保護基全保護的烯糖。
3.根據權利要求2所述的高效立體選擇性的構建α-和β-糖苷鍵的方法，其特征在于：所述的烯糖為KDO烯糖、葡萄糖烯糖、半乳糖烯糖、甘露糖烯糖中任意一種。
4.根據權利要求1所述的高效立體選擇性的構建α-和β-糖苷鍵的方法，其特征在于：所述的糖基受體為葡萄糖受體、半乳糖受體、甘露糖受體、鼠李糖受體中任意一種。
5.根據權利要求1所述的高效立體選擇性的構建α-和β-糖苷鍵的方法，其特征在于：所述的質子酸為三氟甲磺酸、樟腦磺酸、三氟乙酸中任意一種，路易斯酸為三氟甲磺酸三乙基硅酯或三氟甲磺酸三甲基硅酯。
6.根據權利要求1所述的高效立體選擇性的構建α-和β-糖苷鍵的方法，其特征在于：所述的有機溶劑為乙醚、二氯甲烷、乙腈、甲苯任意一種或兩種。
7.根據權利要求1所述的高效立體選擇性的構建α-和β-糖苷鍵的方法，其特征在于：所述的極性溶劑為四氫呋喃、乙腈、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺中任意一種。
8.根據權利要求1～7任意一項所述的高效立體選擇性的構建α-和β-糖苷鍵的方法，其特征在于：所述的糖基供體、糖基受體、鹵代劑、質子酸或路易斯酸的摩爾比為1:1～3:1～2:0.01～0.05。
9.根據權利要求1～7任意一項所述的高效立體選擇性的構建α-和β-糖苷鍵的方法，其特征在于：所述自由基引發劑的加入量為糖基供體摩爾量的10％～50％。
10.根據權利要求1～7任意一項所述的高效立體選擇性的構建α-和β-糖苷鍵的方法，其特征在于：所述還原劑的加入量為糖基供體摩爾量的1～5倍。
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