[發明專利]一種有機磷基團取代的阿維菌素衍生物及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 201810832371.4
• 申請日: 2018-07-26
• 公開（公告）號: CN108864230B
• 公開（公告）日: 2021-05-14
• 發明（設計）人: 王博;田學芳;范朝輝;閆艷艷;張博;賈成國
• 申請（專利權）人: 河北威遠生物化工有限公司
• 主分類號: C07H17/08
• 分類號: C07H17/08;C07H1/00;A01N57/24;A01P7/04;A01P7/02
• 代理公司: 北京精金石知識產權代理有限公司 11470
• 代理人: 張黎

本發明公開了一種有機磷基團取代的阿維菌素衍生物及其制備方法和應用，其結構通式如(Ⅰ)所示，式中各取代基的定義見說明書。本發明以阿維菌素為母體合成一系列有機磷基團取代的阿維菌素衍生物，從而擴大了阿維菌素的利用范圍，同時該阿維菌素衍生物可用于多種植物害蟲的防治，尤其適用于鱗翅目害蟲、螨類害蟲、蚜蟲，其對靶標水稻二化螟、柑橘紅蜘蛛、稻飛虱等害蟲具有很強的殺蟲效果；本發明中公開的有機磷基團取代的阿維菌素衍生物針對靶標水稻二化螟、柑橘紅蜘蛛、稻飛虱等害蟲的活性要明顯優于阿維菌素B_1a/B_1b，也明顯優于阿維菌素B_2a/B_2b，增加了殺蟲譜，提高了活性。

技術領域

本發明涉及農用化學品及其制備技術領域，具體涉及一種有機磷基團取代的 阿維菌素衍生物及其制備方法和應用。

背景技術

阿維菌素(Avermectin，簡稱AVM)是一種低毒、高效、高選擇、綠色、環保型和 生物源的殺蟲劑，它完全解決了傳統農藥存在的高毒、抗性和對環境產生影響的問題。

目前市售阿維菌素農藥是以B_1a為主要殺蟲成分(Avermectin B_1a+B_1b，其中 B_1a不低于90％、B_1b不超過5％)，以B_1a的含量來標定。圍繞阿維菌素B₁的衍 生物的研究已經取得了很大進展，近千種阿維菌素衍生物己合成出來，商品化的 有甲氨基阿維菌素苯甲酸鹽、伊維菌素、埃咱利諾菌素、艾瑪菌素、道拉菌素和 彌拜霉素等。阿維菌素B₂作為另一重要組分，對線蟲有很強的觸殺活性，是一 種殺線蟲的農用藥。但由于穩定性不足，活性偏低等缺陷，阿維菌素B₂作為阿 維菌素的一大組分，被大量閑置，且現有的文獻和專利中對阿維菌素B₂衍生物 的合成和應用的探索都很少見報道，隨著阿維菌素產量的擴大，對于B₂組分的探索和應用變得日益重要。

現如今，圍繞阿維菌素衍生物的研究已經取得了很大進展，例如：美國Merck 公司對AVM B1的C22與C23之間的雙鍵采用Wilkinson催化，在均相體系中加 氫處理后得到伊維菌素；在AVM B1的4位引進甲胺基可得4″-甲胺基-4″-脫氧 阿維菌素苯甲酸鹽；利用突變生物合成法在阿維菌素的C25位連接了環己烷基 得到道拉菌素；中國專利申請201310063563.0中公開了阿維菌素B_2a/B_2b氨基衍 生物以及4〞位烷基化或酰基化胺基取代的阿維菌素B_2a/2b衍生物，其擴大了阿 維菌素B₂的利用范圍，其未對阿維菌素的殺蟲效果進行關注；中國專利申請 201410721599.8中公開了一種含有阿維菌素的病毒殺蟲懸浮劑，其中所述的阿維 菌素和病毒按其發明的配比進行復配，在一定程度上加快了殺蟲速度，更加快了 殺蟲效果，其僅僅針對的是多種常規農林害蟲小菜蛾、松毛蟲、菜青蟲，而未關 注對靶標水稻二化螟、柑橘紅蜘蛛、稻飛虱等害蟲的殺蟲效果。

同時，隨著近幾年阿維菌素及其下游產品的普及和推廣，其抗藥性也越來越 明顯，再加上阿維菌素本身熱降解及光降解非常嚴重，持效期短，相比于化學農 藥其優勢越來越小。

針對上述問題，本領域技術人員致力于公開一種殺蟲效果強、活性高、殺蟲 效果持效期長的阿維菌素衍生物及其制備方法，同時以期達到其具有殺蟲范圍廣 的效果，本發明由此產生。

發明內容

本發明的目的在于提供一種殺蟲效果強、活性高、殺蟲效果持久期長的阿維 菌素衍生物及其制備方法，本發明的另一個目的在于以阿維菌素為母體合成一系 列有機磷基團取代的阿維菌素衍生物，從而擴大阿維菌素的利用范圍，同時以達 到該阿維菌素衍生物對靶標水稻二化螟、柑橘紅蜘蛛、稻飛虱等害蟲具有很強的 殺蟲效果的目的。

為了實現上述目的，本發明提供了如下技術方案：