[發明專利]一種吡啶并喹唑啉酮類化合物及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 201810798309.8
• 申請日: 2018-07-19
• 公開（公告）號: CN108997335B
• 公開（公告）日: 2020-05-05
• 發明（設計）人: 韓亮;吳振剛;吳靚;蔣紹亮;葉青;李郁錦;崔艷紅
• 申請（專利權）人: 浙江工業大學
• 主分類號: C07D471/04
• 分類號: C07D471/04;C09B23/14;C09B23/10;H01G9/20;H01G9/042
• 代理公司: 杭州君度專利代理事務所(特殊普通合伙) 33240
• 代理人: 鄭芳;王桂名

本發明涉及一種吡啶并喹唑啉酮類化合物及其制備方法和應用，具有式(I)所示結構：其中，R為或本發明以吡啶并喹唑啉酮為給體，苯、噻吩和呋喃作為橋鍵，氰乙酸作為受體，合成得到了吡啶并喹唑啉酮類染料敏化劑；該類化合物作為染料敏化劑組裝成的染料敏化太陽能電池具有較好的光電轉換效率，為染料敏化劑的篩選增添了新的可應用物質。

技術領域

本發明屬于染料敏化劑技術領域，具體地說是涉及一種吡啶并喹唑啉酮類化合物及其制備方法和應用。

背景技術

在各種太陽能電池中，染料敏化太陽能電池是一類具有代表性的薄膜太陽能電池，其原材料豐富易得、生產工藝簡單且可弱光發電，應用前景廣闊。在染料敏化太陽能電池中，附著在TiO₂多孔納米膜上的染料敏化劑起著吸收光，產生光生電子注入TiO₂導帶的作用，其光譜響應范圍、量子產量以及電子注入效率等決定著染料敏化太陽能電池光伏性能的高低。

傳統的非金屬有機染料敏化劑的結構通式為“給體-π共軛橋-受體”，根據給體的不同，已有咔唑型、香豆素型、吲哚啉型、三芳胺型等非金屬染料敏化劑得以設計和開發。含氮剛性雜環由于其富電子、大的共軛體系和剛性平面結構，經常作為給體來設計合成非金屬染料敏化劑，并取得了較好的光電轉換效率。吡啶并喹唑啉酮是一類典型的含氮剛性芳香雜環化合物，具有良好的空穴傳輸能力和獨特的光電性質。

發明內容

有鑒于此，本發明目的在于提供一種吡啶并喹唑啉酮類化合物及其制備方法和應用，可以作為染料敏化劑使用，組裝成的染料敏化太陽能電池具有較好的光電轉換效率，為染料敏化劑的篩選增添了新的可應用物質。

為了實現上述發明目的，本發明提供以下技術方案：

一種吡啶并喹唑啉酮類化合物，其特征在于結構式如(I)所示：

其中，R為結構式如(Ia)所示的基團A、結構式如(Ib)所示的基團B、結構式如(Ic)所示的基團C中的一種。

一種上述吡啶并喹唑啉酮類化合物的制備方法，其制備路線為：在N₂保護的條件下，將結構式如(II)所示的化合物D、氰基乙酸和有機堿性化合物在極性有機溶劑中進行回流反應，得到結構式如(I)所示的吡啶并喹唑啉酮類化合物；

其中，R’為結構式如(IIa)所示的基團A’、結構式如(IIb)所示的基團B’、結構式如(IIc)所示的基團C’中的一種。

作為優選，所述有機堿性化合物為哌啶，所述極性有機溶劑為氯仿和乙腈的混合溶劑、或二氯甲烷和乙腈的混合溶劑。

作為優選，結構式如(II)所示的化合物D、氰基乙酸、有機堿性化合物的摩爾比為1：2～4：8～12。

作為優選，所述極性有機溶劑的體積與結構式如(II)所示的化合物D的物質的量之比為20～40mL：1mmol。

作為優選，結構式如(II)所示的化合物D通過下述步驟制備得到：在N₂保護的條件下，將結構式如(III)所示的化合物E、四三苯基膦鈀與4-甲酰基芳基硼酸化合物溶于四氫呋喃中，得到四氫呋喃溶液，將所述四氫呋喃溶液與碳酸鉀水溶液混合進行加熱回流，得到結構式如(II)所示的化合物D；

其中，所述4-甲酰基芳基硼酸化合物的結構式如(IV)、(V)、(VI)所示中的一種：

作為優選，所述回流反應時間為6～10h，回流反應產物進行硅膠柱層析，得到具有式(I)所述結構的吡啶并喹唑啉酮類化合物，本發明硅膠柱層析用洗脫劑為二氯甲烷、甲醇、醋酸中的一種或二種以上任意組合。