[發明專利]一種吡啶并喹唑啉酮類化合物及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 201810798309.8
• 申請日: 2018-07-19
• 公開（公告）號: CN108997335B
• 公開（公告）日: 2020-05-05
• 發明（設計）人: 韓亮;吳振剛;吳靚;蔣紹亮;葉青;李郁錦;崔艷紅
• 申請（專利權）人: 浙江工業大學
• 主分類號: C07D471/04
• 分類號: C07D471/04;C09B23/14;C09B23/10;H01G9/20;H01G9/042
• 代理公司: 杭州君度專利代理事務所(特殊普通合伙) 33240
• 代理人: 鄭芳;王桂名

1.一種吡啶并喹唑啉酮類化合物，其特征在于結構式如(I)所示：

其中，R為結構式如(Ic)所示的基團C。

2.一種權利要求1所述吡啶并喹唑啉酮類化合物的制備方法，其特征在于其制備路線為：在N₂保護的條件下，將結構式如(II)所示的化合物D、氰基乙酸和有機堿性化合物在極性有機溶劑中進行回流反應，得到結構式如(I)所示的吡啶并喹唑啉酮類化合物；

其中，R’為結構式如(IIc)所示的基團C’。

3.根據權利要求2所述吡啶并喹唑啉酮類化合物的制備方法，其特征在于：所述有機堿性化合物為哌啶，所述極性有機溶劑為氯仿和乙腈的混合溶劑、或二氯甲烷和乙腈的混合溶劑。

4.根據權利要求2或3所述吡啶并喹唑啉酮類化合物的制備方法，其特征在于：結構式如(II)所示的化合物D、氰基乙酸、有機堿性化合物的摩爾比為1：2～4：8～12。

5.根據權利要求2或3所述吡啶并喹唑啉酮類化合物的制備方法，其特征在于：所述極性有機溶劑的體積與結構式如(II)所示的化合物D的物質的量之比為20～40mL：1mmol。

6.根據權利要求2或3所述吡啶并喹唑啉酮類化合物的制備方法，其特征在于結構式如(II)所示的化合物D通過下述步驟制備得到：在N₂保護的條件下，將結構式如(III)所示的化合物E、四三苯基膦鈀與4-甲酰基芳基硼酸化合物溶于四氫呋喃中，得到四氫呋喃溶液，將所述四氫呋喃溶液與碳酸鉀水溶液混合進行加熱回流，得到結構式如(II)所示的化合物D；

其中，所述4-甲酰基芳基硼酸化合物的結構式如(VI)所示：

。

7.根據權利要求2所述吡啶并喹唑啉酮類化合物的制備方法，其特征在于：所述回流反應時間為6～10h，回流反應產物進行硅膠柱層析，硅膠柱層析用洗脫劑為二氯甲烷、甲醇、醋酸中的一種或二種以上任意組合。

8.權利要求1所述的吡啶并喹唑啉酮類化合物作為染料敏化劑的應用。

9.根據權利要求8所述的吡啶并喹唑啉酮類化合物作為染料敏化劑的應用，其特征在于包括下述步驟：

(1)將吡啶并喹唑啉酮類化合物溶于CH₃Cl-CH₃OH混合溶劑中，得到吡啶并喹唑啉酮化合物溶液；

(2)將雙層TiO₂納米粒子膜光電極浸泡于所述吡啶并喹唑啉酮化合物溶液中，得到負載吡啶并喹唑啉酮類化合物的TiO₂電極；

(3)將所述負載吡啶并喹唑啉酮類化合物的TiO₂電極與鉑對電極組裝成三明治結構，在所述三明治結構邊緣滴入電解質。

10.根據權利要求9所述吡啶并喹唑啉酮類化合物的應用，其特征在于：所述電解質包括1,2-二甲基-3-丙基咪唑碘、碘、碘化鋰、硫氫酸胍和4-叔丁基吡啶的乙腈溶液；所述三明治結構為負載吡啶并喹唑啉酮類化合物的TiO₂電極與鉑對電極中間夾有電解質；所述CH₃Cl-CH₃OH混合溶劑中CH₃Cl、CH₃OH的體積比為10：1。