[發(fā)明專利]一種2-氯-4;6-二對(duì)甲苯基-1;3;5-三嗪的合成方法

在審

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201810621094.2
• 申請(qǐng)日: 2018-06-15
• 公開（公告）號(hào): CN108467371A
• 公開（公告）日: 2018-08-31
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 胡小兵
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 寶雞文理學(xué)院
• 主分類號(hào): C07D251/22
• 分類號(hào): C07D251/22
• 代理公司: 西安銘澤知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所(普通合伙) 61223
• 代理人: 俞曉明

本發(fā)明提供了2?氯?4,6?二對(duì)甲苯基?1,3,5?三嗪合成方法，包括以下步驟：將四氫呋喃通過(guò)氫氧化鉀進(jìn)行初步干燥，然后加入氫化鋁鋰后蒸餾再次干燥；將鎂粉、碘以及干燥的四氫呋喃混合后加熱回流，回流穩(wěn)定時(shí)滴入對(duì)溴甲苯的四氫呋喃溶液，滴加完畢后停止加熱，自然降溫得到格式試劑；S3、粗品制備：將格式試劑除去鎂粉后與三聚氯氰的四氫呋喃溶液在冰水浴中反應(yīng)，反應(yīng)后分別滴加甲苯和稀鹽酸，分液處理得到粗品；最后將粗品純化得到2?氯?4,6?二對(duì)甲苯基?1,3,5?三嗪樣品。本發(fā)明通過(guò)制備格式試劑以及將格式試劑在氬氣氛圍下與三聚氯氰的四氫呋喃溶液反應(yīng)制得2?氯?4,6?二對(duì)甲苯基?1,3,5?三嗪；本發(fā)明的制備方法原理簡(jiǎn)單，條件溫和，易于操作，樣品產(chǎn)率可達(dá)40.6％，具有較高的現(xiàn)實(shí)意義。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及化學(xué)化工技術(shù)領(lǐng)域，具體為一種2-氯-4,6-二對(duì)甲苯基-1,3,5-三嗪的合成方法。

背景技術(shù)

隨著二十一世紀(jì)信息時(shí)代的到來(lái),我們對(duì)信息的需求量與日劇增,但是以電子為載體的無(wú)機(jī)微電子材料在傳輸速度及帶寬方面正趨于極限,難以滿足未來(lái)信息科技發(fā)展的需求。自從上世紀(jì)70年代導(dǎo)電聚乙炔問(wèn)世以來(lái),有機(jī)導(dǎo)體、有機(jī)半導(dǎo)體、有機(jī)磁體、有機(jī)光學(xué)材料等具有特殊光電磁功能的有機(jī)材料研究正在飛速發(fā)展,為人類解決信息、能源和新材料等一系列問(wèn)題開辟了一條新的思路。現(xiàn)在有機(jī)光電器件已經(jīng)部分的實(shí)現(xiàn)了傳統(tǒng)無(wú)機(jī)器件的功能,而且有機(jī)材料擁有質(zhì)輕價(jià)廉、結(jié)構(gòu)多變、易于修飾、電子效應(yīng)明顯、溶解性和加工性能良好等諸多優(yōu)點(diǎn),更為人們描繪了一幅有機(jī)光電材料產(chǎn)業(yè)化的美好前景。在發(fā)光二極管、光伏電池、場(chǎng)效應(yīng)晶體管、非線性光學(xué)材料以及化學(xué)傳感器等應(yīng)用領(lǐng)域,有機(jī)材料自身的光電性能是影響其器件效果的決定性因素。為了得到更多具有優(yōu)良光電性質(zhì)的有機(jī)/高分子材料,科學(xué)家們進(jìn)行了大量的研究和探索。

含1,3,5-均三嗪結(jié)構(gòu)的有機(jī)物因其具有耐高溫、高強(qiáng)度以及獨(dú)特的電化學(xué)和光學(xué)性能而在諸多領(lǐng)域引起科學(xué)工作者的廣泛關(guān)注，含1,3,5-均三嗪結(jié)構(gòu)的新衍生物不斷的被合成報(bào)道。1,3,5-均三嗪結(jié)構(gòu)有著極強(qiáng)的電子親和性和結(jié)構(gòu)對(duì)稱性，作為受體被引入雙光子吸收材料的設(shè)計(jì)中，其衍生物表現(xiàn)出了優(yōu)異的雙光子吸收性能。1,3,5-均三嗪是一個(gè)含氮的六元雜環(huán)，結(jié)構(gòu)對(duì)稱，物理和化學(xué)性質(zhì)非常穩(wěn)定，在六元含氮雜環(huán)中具有最強(qiáng)的電子親和性，被作為強(qiáng)受體引入雙光子吸收材料中。在均三嗪三個(gè)碳原子上進(jìn)行化學(xué)修飾和拓展時(shí)，位阻比較小，可以很好的保持整個(gè)分子的共平面性，有利于設(shè)計(jì)合成具有大雙光子吸收截面值的材料。1,3,5-均三嗪結(jié)構(gòu)與共軛芳烴相連接之后可以形成平面性很好的星形分子結(jié)構(gòu)，如果與均三嗪相連的共軛芳烴是強(qiáng)推電子基團(tuán)，在所合成的分子結(jié)構(gòu)中會(huì)存在分子內(nèi)電荷傳輸，同時(shí)1,3,5-均三嗪結(jié)構(gòu)中的碳氮雙鍵有利于電子傳輸。所以具有1,3,5-均三嗪結(jié)構(gòu)的星形分子一般都具有特殊的光電性質(zhì)。目前，該類化合物主要被應(yīng)用于金屬-有機(jī)配合物配體，液晶材料，有機(jī)光電材料等方面。

其中2-氯-4,6-二對(duì)甲苯基-1,3,5-三嗪是一種含有三嗪結(jié)構(gòu)的化合物，但是目前關(guān)于該物質(zhì)的合成路線較少，仍處于起步階段。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的是為了解決上述技術(shù)的不足，提供一種2-氯-4,6-二對(duì)甲苯基-1,3,5-三嗪的合成方法，通過(guò)兩步反應(yīng)制得2-氯-4,6-二對(duì)甲苯基-1,3,5-三嗪，條件溫和，操作簡(jiǎn)單。

為實(shí)現(xiàn)上述目的，本發(fā)明采用的技術(shù)方案是：

一種2-氯-4,6-二對(duì)甲苯基-1,3,5-三嗪的合成方法，包括以下步驟：

S1、四氫呋喃的干燥：向四氫呋喃中加入氫氧化鉀，于室溫下靜置24～48h以后進(jìn)行過(guò)濾得到經(jīng)過(guò)初步干燥的四氫呋喃，然后向初步干燥的四氫呋喃中加入氫化鋁鋰粉末得到混合物，將混合物于氮?dú)夥諊逻M(jìn)行蒸餾得到干燥的四氫呋喃，其中蒸餾溫度為65～67℃，蒸餾時(shí)間為2～2.5h；