[發明專利]一種2-烯基吲哚-3-甲酸酯類化合物的合成方法在審
| 申請號： | 201810578316.7 | 申請日： | 2018-06-07 |
| 公開（公告）號： | CN108675951A | 公開（公告）日： | 2018-10-19 |
| 發明（設計）人： | 李彬;張新迎;宋霞;范學森 | 申請（專利權）人： | 河南師范大學 |
| 主分類號： | C07D209/42 | 分類號： | C07D209/42;C07D471/06 |
| 代理公司： | 新鄉市平原智匯知識產權代理事務所(普通合伙) 41139 | 代理人： | 路寬 |
| 地址： | 453007 河*** | 國省代碼： | 河南;41 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關鍵詞： | 吲哚- 3 -甲酸 合成 烯基 甲酸酯類化合物 吲哚 亞硝基苯胺類化合物 酯類化合物 串聯反應 類化合物 炔酸酯 底物 羥基 | ||
1.一種2-烯基吲哚-3-甲酸酯類化合物的合成方法，其特征在于具體合成過程為：將N-亞硝基苯胺類化合物1和4-羥基-2-炔酸酯類化合物2溶于溶劑中，然后加入催化劑和添加劑，在空氣或氮氣氣氛下于80-120℃攪拌反應制得2-烯基吲哚-3-甲酸酯類化合物3，該合成方法中的反應方程式為：
其中R1為氫、鹵素、C1-4烷基或甲氧基，R2為C1-4烷基、苯基或芐基，R3為氫或苯基，R4為C1-4烷基、苯基或芐基，R5為C1-6烷基、苯基或芐基，溶劑為乙二醇二甲醚、1,2-二氯乙烷、甲苯或丙酮，催化劑為金屬銠催化劑，添加劑為六氟銻酸銀、醋酸銀、醋酸或醋酸銅中的一種或多種混合。
2.根據權利要求1所述的2-烯基吲哚-3-甲酸酯類化合物的合成方法，其特征在于：所述的N-亞硝基苯胺類化合物1、4-羥基-2-炔酸酯類化合物2、催化劑和添加劑的投料物質的量之比為1:1-2.5:0.05:0.2-1.5。
3.一種2-烯基吲哚-3-甲酸酯類化合物的合成方法，其特征在于具體合成過程為：將N-亞硝基苯胺類化合物4和4-羥基-2-炔酸酯類化合物2溶于溶劑中，然后加入催化劑和添加劑，在空氣或氮氣氣氛下于80-120℃攪拌反應制得2-烯基吲哚-3-甲酸酯類化合物5，該合成方法中的反應方程式為：
其中R1為氫、鹵素、C1-4烷基或甲氧基，R3為氫或苯基，R4為C1-4烷基、苯基或芐基，R5為C1-6烷基、苯基或芐基，溶劑為乙二醇二甲醚、1,2-二氯乙烷、甲苯或丙酮，催化劑為金屬銠催化劑，添加劑為六氟銻酸銀、醋酸銀、醋酸或醋酸銅中的一種或多種混合。
4.根據權利要求3所述的2-烯基吲哚-3-甲酸酯類化合物的合成方法，其特征在于：所述的N-亞硝基苯胺類化合物4、4-羥基-2-炔酸酯類化合物2、催化劑和添加劑的投料物質的量之比為1:1-2.5:0.05:0.2-1.5。
5.一種2-烯基吲哚-3-甲酸酯類化合物的合成方法，其特征在于具體合成過程為：將N-亞硝基苯胺類化合物1和4-羥基-2-炔酸酯類化合物6溶于溶劑中，然后加入催化劑和添加劑，在空氣或氮氣氣氛下于80-120℃攪拌反應制得2-烯基吲哚-3-甲酸酯類化合物7，該合成方法中的反應方程式為：
其中R1為氫、鹵素、C1-4烷基或甲氧基，R2為C1-4烷基、苯基或芐基，R5為C1-6烷基、苯基或芐基，n為1或2，溶劑為乙二醇二甲醚、1,2-二氯乙烷、甲苯或丙酮，催化劑為金屬銠催化劑，添加劑為六氟銻酸銀、醋酸銀、醋酸或醋酸銅中的一種或多種混合。
6.根據權利要求5所述的2-烯基吲哚-3-甲酸酯類化合物的合成方法，其特征在于：所述的N-亞硝基苯胺類化合物1、4-羥基-2-炔酸酯類化合物6、催化劑和添加劑的投料物質的量之比為1:1-2.5:0.05:0.2-1.5。
7.根據權利要求1、3或5所述的2-烯基吲哚-3-甲酸酯類化合物的合成方法，其特征在于：所述的金屬銠催化劑為二氯(五甲基環戊二烯基)合銠(III)二聚體或二乙酸(五甲基環戊二烯基)合銠(III)。
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