[發(fā)明專(zhuān)利]一種3-取代-3-疊氮基吲哚-2-酮類(lèi)化合物的制備方法

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201810545501.6
• 申請(qǐng)日: 2018-05-15
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN108658836B
• 公開(kāi)（公告）日: 2021-04-20
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 高樂(lè)涵;魏文廷;徐旭東
• 申請(qǐng)（專(zhuān)利權(quán)）人: 寧波大學(xué)
• 主分類(lèi)號(hào): C07D209/40
• 分類(lèi)號(hào): C07D209/40
• 代理公司: 暫無(wú)信息
• 代理人: 暫無(wú)信息

1.一種3-取代-3-疊氮基吲哚-2-酮類(lèi)化合物的制備方法，其特征在于，包括如下步驟：向Schlenk反應(yīng)瓶中加入式II所示的3-取代吲哚-2-酮類(lèi)化合物、式III所示的疊氮源，再加入氧化劑、反應(yīng)助劑和有機(jī)溶劑，然后將反應(yīng)器置于室溫下攪拌反應(yīng)，反應(yīng)完成后，經(jīng)后處理得到式I所示的3-取代-3-疊氮基吲哚-2-酮類(lèi)化合物；

上述式II表示的原料3-取代吲哚-2-酮類(lèi)化合物及式I表示的產(chǎn)物3-取代-3-疊氮基吲哚-2-酮類(lèi)化合物中，R¹表示其所連接的苯環(huán)上1個(gè)或多個(gè)取代基，各個(gè)R1彼此獨(dú)立地選自氫、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6?；1-C6酯基、鹵素、氰基、硝基、C3-C6環(huán)烷基、C5-C14芳基、C5-C14雜芳基、-NRaR_b；其中，Ra，R_b彼此獨(dú)立地選自C1-C6烷基或氫；所述雜芳基的雜原子選自O(shè)、S或N；

R²表示氫、C1-C6烷基、鹵素、氰基、C3-C6環(huán)烷基、C5-C14芳基、C5-C14雜芳基；所述雜芳基的雜原子選自O(shè)、S或N；

R³表示氫、叔丁氧羰基、C1-C6烷基、C1-C6?；?、C3-C6環(huán)烷基、C5-C14芳基、C5-C14芳基-C1-C6烷基、C5-C14雜芳基，所述雜芳基的雜原子選自O(shè)、S或N；

其中，上述各烷基、烷氧基、環(huán)烷基、芳基和雜芳基可以進(jìn)一步地被取代基取代，所述的取代基選自鹵素或C1-C6的烷基；

上述式III所示的疊氮源化合物中，R⁴表示三甲基硅烷基、苯磺?；?、對(duì)甲苯磺酰基或鈉，當(dāng)R⁴表示鈉時(shí)，式III的化合物即為疊氮化鈉；

所述的氧化劑為醋酸碘苯、K₂S₂O₈、Ag₂CO₃中的任意一種；

所述的反應(yīng)助劑為吡啶或三乙胺。

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于，R¹表示其所連接的苯環(huán)上1個(gè)或多個(gè)取代基，各個(gè)R¹彼此獨(dú)立地選自氫、C₁-C₆烷基、鹵素、C₁-C₆烷氧基、硝基、C₅-C₁₄芳基；其中所述C₁-C₆烷基和/或C₅-C₁₄芳基可以進(jìn)一步被取代，所述取代基選自鹵素或C₁-C₆的烷基；R²表示氫、C₁-C₆烷基、鹵素、氰基、C₅-C₁₄芳基，其中所述C₁-C₆烷基和/或C₅-C₁₄芳基可以進(jìn)一步被取代，所述取代基選自鹵素或C₁-C₆的烷基；R³表示氫、叔丁氧羰基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆酰基、苯基、芐基，其中所述C₁-C₆烷基和/或C₁-C₆酰基、苯基和/或芐基可以進(jìn)一步被取代，所述取代基選自鹵素或C₁-C₆的烷基。

3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于，R⁴表示三甲基硅烷基。

4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于，所述的氧化劑優(yōu)選為醋酸碘苯、所述的反應(yīng)助劑為三乙胺。

5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于，所述的有機(jī)溶劑選自乙腈、甲苯、乙酸乙酯或DMF中的任意一種或幾種的混合物。

6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的方法，其特征在于，所述的有機(jī)溶劑為乙腈。