[發明專利]C-芳基糖苷類化合物及其合成方法

在審

• 申請號: 201810519448.2
• 申請日: 2018-05-28
• 公開（公告）號: CN108530409A
• 公開（公告）日: 2018-09-14
• 發明（設計）人: 劉建東;龔和貴;雷川虎;童瑋琦;錢群
• 申請（專利權）人: 上海大學
• 主分類號: C07D309/10
• 分類號: C07D309/10;C07D409/10;C07D405/04;C07D307/20
• 代理公司: 上海上大專利事務所(普通合伙) 31205
• 代理人: 顧勇華

1.一種C-芳基糖苷類化合物，其特征在于該化合物的結構式為：

R為：H、乙酰基、甲酸甲酯基、氟基、苯甲酸甲酯、苯甲酸甲酯、甲基、甲氧基、-NHBoc或-NHBoc；P為乙酰基、特戊酰基或苯乙酰基。

2.一種制備根據權利要求1所述的C-芳基糖苷類化合物的方法，其特征在于該方法的具體步驟為：在惰性氣氛下，將缺電子芳基碘、糖基溴化物、配體、還原劑、添加劑和催化劑按1:1.2～1.3:0.8～0.85:2.5～3:0～1.1:0.20～0.25的摩爾比溶于溶劑中，10～30℃均勻攪拌8～12h，最后得到糖苷類化合物，其結構式為：所述配體為吡啶類配體，所述還原劑為鋅粉或錳粉，所述添加劑為鎂鹽，所述催化劑為鎳催化劑，所述的糖基溴化物的結構式為：所述的芳基碘的結構式為：其中R為H、乙酰基、甲酸甲酯基或氟基。

3.一種制備根據權利要求1所述的制備C-芳基糖苷類化合物的方法，其特征在于該方法的具體步驟為：在惰性氣氛下，將富電子芳基碘、糖基溴化物、配體、還原劑、添加劑和催化劑按1:1.5～1.6:0.1～0.15:2.0～2.5:1～1.1:0.07～0.1的摩爾比溶于溶劑中，冰水浴下均勻攪拌8～12h，最后得到糖苷類化合物，其結構式為：所述還原劑為鋅粉或錳粉，所述添加劑為鎂鹽，所述催化劑為鎳催化劑，所述的糖基溴化物的結構式為：所述的芳基碘的結構式為：其中R為甲基、甲氧基、-NHBoc或-NHBoc。

4.一種制備根據權利要求1所述的C-芳基糖苷類化合物的方法，其特征在于該方法的具體步驟為：在惰性氣氛下，將芳基碘、糖基溴化物、配體、還原劑、添加劑和催化劑按1.0:1.4～1.6:0.1～0.11:2.0～2.5:0.10～0.15:0.1～0.11的摩爾比溶于溶劑中，14～19℃下均勻攪拌8～12h，最后得到糖苷類化合物，其結構式為：所述還原劑為鋅粉或錳粉，所述添加劑為鎂鹽，所述催化劑為鎳催化劑，所述的糖基溴化物的結構式為：所述的芳基碘為4、5、6位碘取代的吲哚、3-碘噻吩、2-(4-氟苯基)-5-[(5-碘-2-甲基苯基)甲基]噻吩或依帕列凈中間體。

5.根據權利要求2、3或4所述的方法，其特征在于所述的糖基溴化物為葡萄基溴化物、甘露基溴化物、半乳糖基溴化物、阿拉伯糖溴化物或麥芽糖溴化物。

6.根據權利要求2、3或4所述的方法，其特征在于所述的吡啶類配體為：吡啶或其衍生物、4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶或其衍生物或4,4',4”-三叔丁基2,2',6'2”-曲吡啶。

7.根據權利要求2、3或4所述的方法，其特征在于所述的鎂鹽為：無水氯化鎂。

8.根據權利要求2、3或4所述的方法，其特征在于所述的鎳催化劑為：六水合高氯酸鎳或乙酰丙酮鎳。