[發明專利]一種氟硼二吡咯衍生物BDP-N3

有效

• 申請號: 201810500030.7
• 申請日: 2018-05-23
• 公開（公告）號: CN108760697B
• 公開（公告）日: 2020-11-10
• 發明（設計）人: 陰彩霞;趙琪;霍方俊
• 申請（專利權）人: 山西大學
• 主分類號: C07F5/02
• 分類號: C07F5/02
• 代理公司: 太原市科瑞達專利代理有限公司 14101
• 代理人: 劉寶賢

本發明提供了一種氟硼二吡咯衍生物BDP?N₃及其合成方法和用途，所述試劑的中文名稱為1?(4?疊氮基芐基)?4?(5,5?二氟?1,3,7,9四甲基?5H?4λ⁴,5λ⁴二吡咯并[1,2?C：2'，1'?f]的[1,3,2]二氮雜硼砂?10?基)吡啶?1?鎓。本發明還提供了一種對粘度敏感的特異性檢測硫化氫的方法，在二甲基亞砜(DMSO)中，通過熒光分光光度計定量檢測硫化氫的含量。另外，在甲醇和甘油體系中，隨著粘度的增加，BDP?N₃通過熒光分光光度計檢測粘度的變化。該檢測過程簡便、靈敏、快速，檢測結果準確。

技術領域

本發明涉及氟硼二吡咯衍生物，具體屬于一種氟硼二吡咯衍生物BDP-N₃及其合成方法，以及BDP-N₃在檢測硫化氫和粘度中的應用。

背景技術

研究表明，硫化氫與多種生理和病理功能有關。硫化氫作為第三種氣體信號分子，被認為是調節免疫、內分泌、心血管、神經和胃腸系統的生物活性氣體。一般來說，在大多數哺乳動物組織和生物體中，硫化氫可以通過至少某些特定的酶(如胱硫醚γ-裂解酶(CSE)、胱硫醚β-合酶(CBS)和3-巰基丙酮酸硫轉移酶(MST))內源性代謝。硫化氫的異常低或高水平內源性會導致糖尿病、阿爾茨海默病、唐氏綜合癥、肝硬化和高血壓等嚴重疾病。此外，硫化氫是一種著名的凋亡誘導因子。它啟動細胞凋亡酶Caspase-3、Caspase-8和Caspase-9，并通過引起胞質收縮和核凝結誘導細胞死亡，最終導致細胞內黏度增加。從另一點看，作為擴散控制過程中的一個重要因素，粘度在各種生物活動中起著主要作用，以及在化學和其他領域中，并且通常主導試劑的質量輸送的有效性。在生物系統中，粘度作為重要的基礎和結構敏感的物理參數與擴散介導的細胞過程有關，例如活細胞中小溶質，大分子，蛋白質-蛋白質相互作用和其他細胞器的信號轉導和運輸。研究表明細胞中的局部粘度從1變化到400 CP，生物系統的微粘度的異常變化影響正常的細胞功能，并觸發一系列疾病，如動脈粥樣硬化，甚至細胞惡性腫瘤。雖然測量體積宏觀粘度的方法得到很好的發展，成像局部微觀粘度仍然是一個挑戰。因此，粘度和硫化氫的同時檢測需要在生物和醫學領域進行進一步的研究。

在本發明中，合成了一種氟硼二吡咯衍生物BDP-N₃，通過硫化氫和化合物在反應前后熒光變化，實現硫化氫的特異性檢測。以及隨著粘度的增加，在甲醇和甘油體系中，BDP-N₃通過熒光分光光度計檢測粘度的變化。

發明內容

本發明的目的是提供一種氟硼二吡咯衍生物BDP-N₃及其合成方法和該衍生物的用途，所述BDP-N₃可用于檢測硫化氫和溶液粘度，其應選擇性好，靈敏度高。

本發明提供的一種氟硼二吡咯(BODIPY)衍生物，中文名稱為1-(4-疊氮基芐基)-4-(5,5- 二氟-1,3,7,9四甲基-5H-4λ⁴,5λ⁴二吡咯并[1,2-C：2'，1'-f]的[1,3,2]二氮雜硼砂-10-基)吡啶 -1-鎓，英文名稱為 1-(4-azidobenzyl)-4-(5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diaza borinin-10-yl)pyridin-1-ium，命名為BDP-N₃。其結構式為：

BDP-N₃的合成方法，步驟為：