[發明專利]一種氟硼二吡咯衍生物BDP-N3

有效

• 申請號: 201810500030.7
• 申請日: 2018-05-23
• 公開（公告）號: CN108760697B
• 公開（公告）日: 2020-11-10
• 發明（設計）人: 陰彩霞;趙琪;霍方俊
• 申請（專利權）人: 山西大學
• 主分類號: C07F5/02
• 分類號: C07F5/02
• 代理公司: 太原市科瑞達專利代理有限公司 14101
• 代理人: 劉寶賢

1.一種檢測試劑氟硼二吡咯衍生物BDP-N₃，其特征在于，結構式為：

2.如權利要求1所述的一種檢測試劑氟硼二吡咯衍生物BDP-N₃的合成方法，其特征在于，包括如下步驟：

1)按摩爾比1:2-2.3將4-吡啶甲醛與2，4-二甲基吡咯在脫氧二氯甲烷中攪拌溶解；加入催化量的三氟乙酸，室溫下在氬氣保護中攪拌該混合溶液；用與4-吡啶甲醛等摩爾的二氯二氰基苯醌處理混合溶液，繼續攪拌4小時，然后按混合溶液體積的1/10加入三乙胺；繼續攪拌15分鐘后再加入等體積的BF₃·Et₂O，并將混合物在室溫下繼續攪拌3小時，用飽和碳酸氫鈉溶液洗滌后，分離有機相，用無水硫酸鈉干燥，過濾濃縮；殘留物經硅膠柱層析純化，得到紅色粉末即化合物1；

2)按摩爾比1：10將化合物1和1-疊氮基-4-(溴甲基)苯溶解在甲苯中，然后將混合物在110℃回流12小時；過濾后，將沉淀物用甲苯洗滌，真空干燥，得到純的氟硼二吡咯衍生物BDP-N₃。

3.如權利要求1所述的氟硼二吡咯衍生物BDP-N₃在制備硫化氫檢測試劑中的應用。

4.如權利要求1所述的氟硼二吡咯衍生物BDP-N₃在制備溶液粘度檢測試劑中的應用。

5.一種檢測硫化氫的方法，其特征在于，包括如下步驟：

(1)、配制pH＝7.4、濃度為10mM的PBS緩沖溶液，配制20mM的硫化氫水溶液，配置2mM的BDP-N₃的DMSO溶液；

(2)、取2mL的DMSO、0.5μL BDP-N₃的DMSO溶液加到一個熒光比色皿中，在熒光分光光度儀上檢測，隨著待測樣硫化氫的加入,515nm處的熒光強度的逐漸增強；

(3)、在8個比色皿中，各加入2mL的DMSO、0.5μM BDP-N₃的DMSO溶液，分別加入硫化氫溶液的體積為0、4、8、12、16、20、24、28μL，15min后在熒光光譜儀上測定515nm處熒光強度為125.8、213.7、342.1、438.2、579.4、714.3、837.6、967.9，以硫化氫濃度為橫坐標，以熒光強度為縱坐標繪制圖，得到硫化氫濃度的工作曲線；線性回歸方程為：F-F₀＝28.7553c-19.3750，c的單位為10^-5mol/L；

(4)、測定樣品溶液時，將測得的熒光強度代入線性回歸方程，即可求得硫化氫的濃度；所述BDP-N₃的結構式為：

6.一種檢測粘度的方法，其特征在于，步驟為：

在8個比色皿中，將0.5μM如權利要求1所述BDP-N₃的DMSO溶液分別加入到2mL粘度不同的甘油/甲醇體系，體系中甘油的比例逐漸增大，甘油占溶液總體積百分比分別為0％、30％、40％、50％、60％、70％、80％、100％，之后在熒光光譜儀上測定515nm處熒光強度為85.9、163.9、219.9、296.8、369.9、491.9、573.6，738.2；隨著甘油比例的增加即粘度的增大,515nm處的熒光強度的逐漸增強。

7.如權利要求1所述的氟硼二吡咯衍生物BDP-N₃在制備細胞成像試劑中的應用。