[發明專利]共軛寡聚噻吩化合物、制備方法及其抗微生物應用

在審

• 申請號: 201810461115.9
• 申請日: 2018-05-15
• 公開（公告）號: CN108409710A
• 公開（公告）日: 2018-08-17
• 發明（設計）人: 周志軍
• 申請（專利權）人: 成都天合君匯生物科技有限公司
• 主分類號: C07D333/32
• 分類號: C07D333/32;A61K41/00;A61P31/04
• 代理公司: 成都行之專利代理事務所(普通合伙) 51220
• 代理人: 胡曉麗

本發明公開了共軛寡聚噻吩化合物及制備方法，所述化合物的結構式如(I)所示：其中，A為胺類基團，通式為A＝?(CH₂)_aN(R)_b(CH₃)_m，其中：a為2～6的整數，R＝甲基或乙基，b＝2，m＝0或1。所述化合物的結構式中，m＝0時，化合物命名為OTT?1，以p?OTT為原料依次通過取代反應制備得OTT?1。所述化合物的結構式中，m＝1時，化合物命名為OTT?2，以OTT?1為原料通過甲基化反應制備獲得OTT?2。上述共軛寡聚噻吩化合物可在光誘導抗微生物過程中作為光敏劑應用。本發明合成的對稱共軛寡聚噻吩化合物制備容易，成本低廉，制備周期短，其光動力抗微生物所使用光源廣譜，包括紫外光和可見光，光強覆蓋范圍廣，實際使用更為方便，具有優異的抗菌效果。

技術領域

本發明涉及共軛噻吩化合物制備及應用技術領域，具體涉及一種共軛寡聚噻吩化合物、制備方法及其抗微生物應用。

背景技術

寡聚噻吩類化合物(英文簡稱“OTT”)是一類具有多個噻吩并以鄰位C-C單鍵互相連接的高共軛程度的寡聚化合物，通常具有三個或以上的噻吩共軛結構。由于其共軛程度較高，其光學性能獨特，是使用最為頻繁的共軛材料，特別是在有機電子設備和分子電子學中應用廣泛。因此，寡聚噻吩分子結構的修飾也是最為活躍的研究領域之一，其結構修飾包括共軛體系的延長，從線性材料衍生至二維結構，以及其他類型的新穎拓撲結構的研究。一方面，噻吩結構的多樣化修飾得益于噻吩化學的成熟，其核心結構的修飾方法繁多，另一方面，也是最重要的方面在于該體系是貴金屬特別是鈀催化偶聯形成π-共軛體系的理想模塊。共軛噻吩的研究驅動力在于其優異的電子學特性和杰出的物理化學特性。通常情況下，噻吩中硫的多個價態都很穩定，同時，共軛噻吩衍生物的表征手段也多種多樣。噻吩中的硫原子高度激化，對共軛體系起到很好的穩定作用，同時又賦予寡聚噻吩體系電子較好的流動性。除此之外，噻吩類寡聚物也容易發生超分子自組裝，且可以在固體表面進行組裝。因此，便于制備固體表面的單分子層噻吩薄膜(SAMs)。由于寡聚噻吩獨特的電子學，光學，及其氧化還原特性，寡聚噻吩類化合物引起極大的研究興趣，是有機和分子電子學的關鍵材料之一，在有機發光二極管，化學傳感器和生物傳感器等領域中應用廣泛。(Handbook ofOligo-and Polythiophenes；Fichou,D.,Ed.；WileyVCH:Weinheim,1999；Metal CatalyzedCross-Coupling Reactions；Diedrich,F.,Stang,P.J.,Eds.；Wiley-VCH:Weinheim,1998and 2006；Electronic Materials:The Oligomer Approach；Mullen,K.,Wegner,G.,Eds.；Wiley-VCH:Weinheim,1998)。

在自組裝領域，Advincula等人合成了一種水溶性的寡聚噻吩，其結構特點在于分子骨架含有6個噻吩環，骨架兩端對稱地修飾了鏈長為6個碳的末端季胺鹽，其對應陰離子為溴，通過吸收光譜，熒光光譜和AFM研究發現，該分子在THF/水體系中能產生自組裝。然而，Advincula等人并未進一步研究其生物活性或對微生物毒性(Locklin,；Youk,et al.,Langmuir,2002,18,877–883；Xia；Locklin,et al.,Langmuir,2002,18,955–957)。