[發(fā)明專利]共軛寡聚噻吩化合物、制備方法及其抗微生物應(yīng)用

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• 申請?zhí)枺?/td>: 201810461115.9
• 申請日: 2018-05-15
• 公開（公告）號: CN108409710A
• 公開（公告）日: 2018-08-17
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 周志軍
• 申請（專利權(quán)）人: 成都天合君匯生物科技有限公司
• 主分類號: C07D333/32
• 分類號: C07D333/32;A61K41/00;A61P31/04
• 代理公司: 成都行之專利代理事務(wù)所(普通合伙) 51220
• 代理人: 胡曉麗

1.共軛寡聚噻吩化合物，其特征在于，所述化合物的結(jié)構(gòu)式如(I)所示：

其中，A為胺類基團(tuán)，通式為A＝-(CH₂)_aN(R)_b(CH₃)_m，其中：a為2～6的整數(shù)，R＝甲基或乙基，b＝2，m＝0或1。

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的共軛寡聚噻吩化合物的制備方法，其特征在于，所述化合物的結(jié)構(gòu)式中，m＝0時，化合物命名為OTT-1，所述制備OTT-1的反應(yīng)式如(II)所示：

其中，X的通式為X＝-(CH₂)_aN(R)_b(CH₃)_m，其中：a為2～6的整數(shù)，R＝甲基或乙基，b＝2，m＝0；以p-OTT為原料通過與醇的取代反應(yīng)制備得OTT-1。

3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的共軛寡聚噻吩化合物的制備方法，其特征在于，制備OTT-1的方法具體為：

Step1，將氫化鈉和1,4-二氧六環(huán)加入反應(yīng)瓶中，冰水浴中攪拌，惰性氣體保護(hù)下，將相應(yīng)的醇胺加入反應(yīng)瓶中，室溫下攪拌反應(yīng)；

Step2，然后依次向反應(yīng)瓶中加入p-OTT原料，以及銅粉、亞銅鹽、氯化鋰中的一種或一種以上，將反應(yīng)體系在水泵下抽氣置換氣重復(fù)操作，惰性氣體保護(hù)，避光環(huán)境中反應(yīng)加熱升溫至80～120℃，恒溫攪拌10～24h后停止加熱，冷卻至室溫；

Step3，墊硅藻土過濾，用二氯甲烷和甲醇混合溶液洗滌，收集所有濾液，減壓旋干；殘渣經(jīng)硅膠柱層析純化得到黃色固體，其中，洗脫液采用乙酸乙酯、甲醇和三乙胺的混合溶液。

4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的共軛寡聚噻吩化合物的制備方法，其特征在于，所述p-OTT的制備反應(yīng)式如(III)所示：

以三噻吩a為原料通過取代反應(yīng)制備獲得p-OTT地的取代反應(yīng)。

5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的共軛寡聚噻吩化合物的制備方法，其特征在于，所述制備p-OTT的方法具體為：

Step1，將三噻吩a溶解在N,N-二甲基甲酰胺中，惰性氣體保護(hù)下，室溫條件下攪拌設(shè)定時間后，冰水浴下分批次加入N-碘代琥珀酰亞胺；

Step2，室溫條件下，攪拌反應(yīng)設(shè)定時間；

Step3，將反應(yīng)液邊攪拌邊滴加到冰水中，析出大量固體，過濾，濾餅依次用水、二氯甲烷洗滌，收集濾餅，減壓旋干得到p-OTT成品。

6.根據(jù)權(quán)利要求3所述的共軛寡聚噻吩化合物的制備方法，其特征在于，所述中醇胺的化學(xué)結(jié)構(gòu)如(IV)所示：

其中，n＝1～5整數(shù)。

7.根據(jù)權(quán)利要求3所述的共軛寡聚噻吩化合物的制備方法，其特征在于，所述亞銅鹽為氯化亞通、溴化亞酮、碘化亞銅其中任意一種或一種以上的任意比例的混合物。

8.根據(jù)權(quán)利要求1所述的共軛寡聚噻吩化合物的制備方法，其特征在于，所述化合物的結(jié)構(gòu)式中，m＝1時，化合物命名為OTT-2，所述制備OTT-2的反應(yīng)式如(V)所示：

其中，Y的通式為Y＝-(CH₂)_aN(R)_b(CH₃)_m，其中：a為2～6的整數(shù)，R＝甲基或乙基，b＝2，m＝1；以O(shè)TT-1為原料通過甲基化反應(yīng)制備獲得OTT-2。

9.根據(jù)權(quán)利要求8所述的共軛寡聚噻吩化合物的制備方法，其特征在于，制備所述OTT-2的方法具體為：

稱取化合物OTT-1加入到茄形瓶中，再加入有機(jī)溶劑，再加入碘甲烷，室溫下攪拌反應(yīng)，減壓下旋干溶劑，得到淡黃色固體OTT-2。

10.基于權(quán)利要求1至9任一項所述的共軛寡聚噻吩化合物在可見或紫外光誘導(dǎo)抗微生物過程中作為光敏劑的應(yīng)用。