[發(fā)明專利]一種具有熒光開啟性質(zhì)的熒光染料、制備方法及其應用

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• 申請日: 2018-05-14
• 公開（公告）號: CN108485307A
• 公開（公告）日: 2018-09-04
• 發(fā)明（設計）人: 朱勍;顧曉旭;竇言東
• 申請（專利權）人: 浙江工業(yè)大學
• 主分類號: C09B23/14
• 分類號: C09B23/14;C09B23/10;C09B23/00;C07D215/40;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 杭州千克知識產(chǎn)權代理有限公司 33246
• 代理人: 冷紅梅;李欣瑋

1.一種具有熒光開啟性質(zhì)的熒光染料，其特征在于，該熒光染料為5-疊氮-8-氨基喹啉類熒光染料，其結構式如式(I)所示：

其中，式(I)中的R₁為H、苯乙烯、丁-1,3-二烯-1-基苯、或4-乙烯基苯酚；R₂為H或苯乙烯；R₃為H或苯乙烯。

2.如權利要求1所述的一種具有熒光開啟性質(zhì)的熒光染料，其特征在于，所述熒光染料在5-疊氮-8-氨基喹啉的R₁、R₂或R₃位為共軛基團。

3.如權利要求1所述的一種具有熒光開啟性質(zhì)的熒光染料，其特征在于，所述熒光染料的結構如式(DA)、(DA-1)、(DA-2)、(DA-3)、(DA-4)或(DA-5)所示：

4.如權利要求3所述的一種具有熒光開啟性質(zhì)的熒光染料的制備方法，其特征在于，式(DA)所示的熒光染料的制備方法包括如下步驟：

(1)化合物1與三乙胺溶于二氯甲烷中，在室溫下攪拌，反應液冷卻后，滴加酰氯攪拌過夜，得到化合物2；

(2)選擇NaN₃作為疊氮化試劑，K₂S₂O₈作為氧化劑，銅(II)化合物催化化合物2的疊氮化反應，得到化合物DQ；

(3)在80-85℃甲醇溶液中用KOH水解化合物DQ得到所述式(I)所示的熒光染料。

5.如權利要求1-3中任一項所述的一種具有熒光開啟性質(zhì)的熒光染料作為熒光探針的應用。

6.如權利要求5所述的一種具有熒光開啟性質(zhì)的熒光染料作為熒光探針的應用，其特征在于，具體的應用方法為：將所述熒光染料在五水合硫酸銅和維生素C的存在下，與炔基化合物在四氫呋喃和水的混合溶劑中，在室溫下進行反應得到環(huán)加成反應產(chǎn)物。

7.如權利要求6所述的一種具有熒光開啟性質(zhì)的熒光染料作為熒光探針的應用，其特征在于，所述熒光染料的結構式如(DA)所示，其得到的環(huán)加成反應產(chǎn)物為DZ，所述DZ的化學式如下所示：

8.如權利要求7所述的一種具有熒光開啟性質(zhì)的熒光染料作為熒光探針的應用，其特征在于，DZ化學式中的基團R為苯、甲苯、乙苯、丙烷基、呋喃、甲氧基、氯苯、或者苯胺。