[發(fā)明專利]一類獨腳金內(nèi)酯衍生物及其制備方法和用途

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201810446043.0
• 申請日: 2018-05-07
• 公開（公告）號: CN108675974B
• 公開（公告）日: 2020-04-07
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 范志金;朱玉潔;龐智黎;周爽;趙斌;楊冬燕;馬德君;吳啟凡;張乃樓;郭曉鳳;于斌;劉秀梅
• 申請（專利權(quán)）人: 南開大學(xué)
• 主分類號: C07D307/93
• 分類號: C07D307/93;A01N43/12;A01P3/00;A01P13/00;A01P21/00
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本發(fā)明提供了一類獨腳金內(nèi)酯衍生物及其制備方法和用途，本發(fā)明涉及獨腳金內(nèi)酯類化合物，它其化學(xué)結(jié)構(gòu)通式見式7?1：。本發(fā)明公開了上述化合物的結(jié)構(gòu)通式、合成方法與用作殺菌劑、植物種子發(fā)育調(diào)控劑、除草劑的用途，其與農(nóng)業(yè)上可接受的助劑或增效劑以及與商品殺菌劑、除草劑和植物生長調(diào)節(jié)劑組合使用在防治農(nóng)業(yè)、林業(yè)、園藝病害中的用途和制備方法以及其用于種子處理調(diào)節(jié)種子發(fā)育的用途。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明的技術(shù)方案涉及含獨腳金內(nèi)酯的衍生物。

背景技術(shù)

獨腳金內(nèi)酯廣泛存在于許多單子葉和雙子葉植物的根分泌液中，屬于除脫落酸、生長素、細胞分裂素、乙烯、油菜素內(nèi)酯、茉莉酸、水楊酸和赤霉素之外的一類新型的植物激素。獨腳金內(nèi)酯屬于萜類小分子化合物，是天然產(chǎn)物及人工合成類似物的總稱；大部分獨腳金內(nèi)酯是存在于高等植物的根部，通過木質(zhì)部運輸能夠?qū)⑵溥\送到地上部分。它們都具有相似的結(jié)構(gòu)，中心骨架都是由三環(huán)內(nèi)酯與丁烯酸內(nèi)酯通過烯醇醚鍵連接而得到。根據(jù)其結(jié)構(gòu)特征可以將其分為三大類：Strigol類獨腳金內(nèi)酯化合物(代表性化合物Strigol)、Orobanchol類獨腳金內(nèi)酯化合物(代表性化合物Orobanchol)和Non-canonical類獨腳金內(nèi)酯化合物(代表性化合物methyl carlactonate)(Dieckmann et al.The Journal ofOrganic Chemistry，2018，83(1)：125-135)，三類化合物的具體化學(xué)結(jié)構(gòu)如下。Strigol類獨腳金內(nèi)酯化合物與Orobanchol類獨腳金內(nèi)酯化合物的結(jié)構(gòu)區(qū)別主要在C-環(huán)的立體構(gòu)型；Strigol類獨腳金內(nèi)酯化合物具有β-方向的C-環(huán)結(jié)構(gòu)，而Orobanchol類獨腳金內(nèi)酯化合物具有α-方向的 C-環(huán)結(jié)構(gòu)。鑒于獨腳金內(nèi)酯的不穩(wěn)定性、提取的困難、結(jié)構(gòu)復(fù)雜及合成來源的限制，結(jié)構(gòu)簡單化的獨腳金內(nèi)酯的衍生成為了研究的熱點，獨腳金醇(Strigol)而進行的結(jié)構(gòu)簡化衍生的 A-環(huán)結(jié)構(gòu)芳香化產(chǎn)物GR24常被用作活性對比的結(jié)構(gòu)類似物(Modi S，etal.Scientific Reports， 2017，7(1)：17606-17617)。

雜草的生態(tài)防控是今后植物保護的方向，利用植物自身的信號轉(zhuǎn)導(dǎo)進行草害治理，設(shè)計合成具有種子發(fā)育調(diào)控的高活性分子迫在眉睫；為尋找和發(fā)現(xiàn)更加高效、廣譜、低毒、低生態(tài)風(fēng)險并與現(xiàn)有除草劑無交互抗性的農(nóng)藥先導(dǎo)化合物，本發(fā)明基于獨角金內(nèi)酯的超高效活性，利用農(nóng)藥分子設(shè)計的原理，設(shè)計合成了一類獨腳金內(nèi)酯的衍生物，同時進行了系統(tǒng)的生物活性的篩選和評價，以期為雜草防除提供新的侯選化合物。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明所要解決的技術(shù)問題是：提供一類新的獨腳金內(nèi)酯衍生物的合成方法及其調(diào)控農(nóng)業(yè)、園藝、衛(wèi)生和林業(yè)植物種子萌發(fā)、植物病原物的生物活性及其測定方法，同時提供這些化合物在農(nóng)業(yè)領(lǐng)域、園藝領(lǐng)域、林業(yè)領(lǐng)域以及衛(wèi)生領(lǐng)域中的應(yīng)用。

本發(fā)明解決該技術(shù)問題所采用的技術(shù)方案是：具有農(nóng)業(yè)領(lǐng)域、園藝領(lǐng)域、林業(yè)領(lǐng)域殺菌活性、種子發(fā)育調(diào)控活性的獨腳金內(nèi)酯類化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)通式見式7-1：