[發明專利]一種松褐天牛聚集信息素的制備方法

在審

• 申請號: 201810390276.3
• 申請日: 2018-04-27
• 公開（公告）號: CN108558709A
• 公開（公告）日: 2018-09-21
• 發明（設計）人: 陳維一;吳新紅
• 申請（專利權）人: 蘇州澤農生物科技有限公司
• 主分類號: C07C303/28
• 分類號: C07C303/28;C07C309/68;C07C41/18;C07C41/16;C07C41/26;C07C43/04;C07C43/13
• 代理公司: 南京艾普利德知識產權代理事務所(特殊普通合伙) 32297
• 代理人: 陸明耀

1.一種松褐天牛聚集信息素的制備方法，其特征在于，包括：

將式I所示的化合物和式II所示的化合物混合在第一溶劑中，并在第一堿性條件下進行磺酸酯化反應得到式III所示的化合物；

將所述式III所示的化合物與式IV所示的化合物混合在第二溶劑中，并在第二堿性條件以及第一催化劑的作用下，進行取代反應，得到式V所示的化合物；

將式V所示的化合物在和第三溶劑混合，在酸性條件以及第二催化劑作用下進行脫保護，得到式VI所示的化合物，松褐天牛聚集信息素；

其中R為碳原子個數為1～10的直鏈烷基、碳原子個數為1～10的支鏈烷基，鹵代芳香基、硝基芳香基、鹵代芳香基、烷氧基芳香基。

2.根據權利要求1所述的制備方法，其特征在于，所述第一溶劑選自以下化合物中的一種或多種：甲基叔丁基醚、甲基四氫呋喃、四氫呋喃、乙二醇二甲醚、DMF、DMSO、二氯甲烷、丁酮、甲苯、1,4-二氧六環和水。

3.根據權利要求1所述的制備方法，其特征在于，所述第一堿性條件由如下化合物中的一種或多種提供：叔丁醇鉀、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鋰、碳酸鉀、碳酸鈉、碳酸鋰、碳酸銫、甲醇鈉、乙醇鈉、三乙胺、吡啶和DMAP。

4.根據權利要求1所述的制備方法，其特征在于，所述式II所示的化合物為以下物質中的一種或多種：甲磺酰氯、乙磺酰氯、丙磺酰氯、異丙磺酰氯、苯磺酰氯、對甲苯磺酰氯、對硝基苯磺酰氯、間硝基苯磺酰氯、鄰硝基苯磺酰氯、對甲氧基苯磺酰氯、對叔丁基苯磺酰氯和三氟甲磺酸酐。

5.根據權利要求1所述的制備方法，其特征在于，所述第二溶劑選自下列化合物中的一種或多種：甲基叔丁基醚、甲基四氫呋喃、四氫呋喃、乙二醇二甲醚、DMF、DMSO、二氯甲烷、丁酮、甲苯、1,4-二氧六環和水。

6.根據權利要求1所述的制備方法，其特征在于，所堿性條件由如下化合物中的一種或多種提供：叔丁醇鉀、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鋰、碳酸鉀、碳酸鈉、碳酸鋰、、碳酸銫、甲醇鈉和乙醇鈉。

7.根據權利要求1所述的制備方法，其特征在于，所采用的催化劑選自以下化合物中的一種或多種：四丁基溴化銨、四丁基碘化銨、芐基三乙基溴化銨、芐基三乙基氯化銨、芐基三甲基溴化銨、十二烷基三乙基溴化銨、十二烷基磺酸鈉、聚乙二醇200、聚乙二醇400、18-冠-6和15-冠-5。

8.根據權利要求1所述的制備方法，其特征在于，所述酸性條件由以下化合物中的一種或多種提供：三氟乙酸、鹽酸、硫酸、磷酸、乙酸。

9.根據權利要求1所述的制備方法，其特征在于，所述第三溶劑選自如下化合物中的一種或多種：甲基叔丁基醚、甲基四氫呋喃、四氫呋喃、乙二醇二甲醚、DMF、DMSO、二氯甲烷、丁酮、甲苯、水、甲醇、乙醇、異丙醇和1,4-二氧六環。

10.根據權利要求1所述的制備方法，其特征在于，所述第二催化劑選自以下化合物中的一種或者多種：四丁基溴化銨、四丁基碘化銨、芐基三乙基溴化銨、芐基三乙基氯化銨、芐基三甲基溴化銨、十二烷基三乙基溴化銨、聚乙二醇200和聚乙二醇400。