[發明專利]一種二肽類高倍甜味劑及其合成方法

在審

• 申請號: 201810337674.9
• 申請日: 2018-04-16
• 公開（公告）號: CN108586573A
• 公開（公告）日: 2018-09-28
• 發明（設計）人: 晏日安;李艷波;藍平;邱云;胡南
• 申請（專利權）人: 暨南大學
• 主分類號: C07K5/075
• 分類號: C07K5/075;C07K1/06;A23L27/30
• 代理公司: 廣州市華學知識產權代理有限公司 44245
• 代理人: 盛佩珍

本發明公開了一種二肽類高倍甜味劑及其合成方法，合成方法包括酯化反應、烷基化反應、還原反應、保護與脫保護反應、氧化反應、還原胺化反應，本發明以甲醇、3,3?二甲基丙烯酸為初始原料，經酯化反應、烷基化反應得到4,4,5,8?四甲基?3,4?二氫香豆素，以LiAlH₄為還原劑還原得到3?(2?羥基?3,6?二甲基苯基)?3?甲基丁醇；保護與脫保護反應再氧化醇后得到紐甜類似物的中間體3?(2?乙酰基?3,6?二甲基苯基)?3?甲基丁醛；再與阿斯巴甜反應合成甜度約為蔗糖的70000倍的二肽類高倍甜味劑，其性能優越、口感好，能滿足當前食品工業發展的需求。經本發明優化的合成方法工藝過程簡單，操作方便，生產過程綠色環保，成本相對低廉，符合綠色發展，易于實現工業化。

技術領域

本發明屬于食品添加劑研究領域，具體涉及到一種二肽類高倍甜味劑及其合成方法。

背景技術

近年來，隨著人們對健康飲食的生活越來越重視，因為攝取過多熱量的糖分導致糖尿病、齲齒、肥胖等成為當今社會常見的疾病問題，使得越來越多的人談“糖”色變，為了滿足在未來以健康和安全為主題的食品環境下食品工業更高的發展需求，人類需要熱量更低、甜度更高、穩定性更好、適用范圍更廣、性能更加優越的綠色安全高效甜味劑來代替傳統甜味劑。

公眾對健康食品的重視，使這些高效甜味劑引起科學家們的廣泛關注，從而誕生了一批新型甜味劑如阿斯巴甜、紐甜以及紐甜類似物如Advantame等。阿斯巴甜是在1965年由美國科學家James M.Schlatter最早發現，阿斯巴甜甜度比蔗糖高，約為其200倍，同時又比蔗糖含更少的熱量，且口感與蔗糖相似，從而成為市場甜味劑的新寵，但阿斯巴甜不適用于苯丙酮尿患者。紐甜是阿斯巴甜的衍生物，甜度比蔗糖更高，約為蔗糖的8000倍，最早是由法國的兩位學者Nofre與Tinti發明的，并于1993年獲得發明專利，由于紐甜甜味純正、熱量低，對人體安全，是一類性能優異的非營養性高倍甜味劑。

在國際專利W094/11391專利公報中公開了關于在構成阿斯巴甜的天冬氨酸的氮原子上導入烷基的衍生物，可以顯著的提高甜味劑的倍數，且穩定性有了更好的改善。在中國專利CN1378559A中公開了將阿斯巴甜的天冬氨酸的氮原子上導入烷基3-羥基-4-甲氧基苯基的阿斯巴甜的衍生物N-[N-[3-(3-羥基-4-甲氧基苯基)丙基]-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲酯，其甜度約為蔗糖的20000倍。在中國專利CN1378558A中公開了將阿斯巴甜的天冬氨酸的氮原子上導入烷基2-羥基-4-甲氧基苯基的阿斯巴甜的衍生物N-[N-[3-(2-羥基-4-甲氧基苯基)丙基]-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲酯，其甜度約為蔗糖的30000倍。為了滿足未來食品工業更高的發展需求，使人類獲得熱量更低、甜度更高、性能更加優越的綠色安全高倍甜味劑，在行業需要易于產業化，生產成本相對廉價，終產物的產率較可觀的可行性方案的背景下，本發明研究的目標化合物結構式如圖1，目標化合物合成路線如圖2。

發明內容

本發明的目的在于克服現有技術的不足之處，提供一種熱量更低、甜度更高、性能更加優越的二肽類高倍甜味劑。

本發明的另一個目的在于提供一種易于產業化，生產成本相對廉價，終產物的產率比較可觀的二肽類高倍甜味劑合成方法。

本發明的目的是通過下述技術方案實現的：

一種二肽類高倍甜味劑通式為N-[N-[3-(2-乙酰基-3,6-二甲基苯基)-3-甲基丁基]-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲酯，終產物呈白色晶體狀，水溶液呈弱酸性，測得其熔點為98.6℃～99.3℃，旋光度為[α]_D²⁰＝-23.3(c＝0.1,CH₃OH)，在25℃下水中的溶解度為8.7g/L，當外界環境呈中性或者弱酸性時熱穩定性較好，在高溫、強酸、強堿條件下容易水解。