[發明專利]一種螺[吲哚啉-3,3’-吡喃[2,3-b]芳雜環]-2-酮化合物及其制備方法

有效

• 申請號: 201810295938.9
• 申請日: 2018-04-04
• 公開（公告）號: CN108299451B
• 公開（公告）日: 2020-11-24
• 發明（設計）人: 蔣燕;袁偉成;張曉梅;楊義;劉應樂;魯越
• 申請（專利權）人: 四川理工學院
• 主分類號: C07D491/20
• 分類號: C07D491/20
• 代理公司: 成都九鼎天元知識產權代理有限公司 51214
• 代理人: 呂玲

1.一種螺[吲哚啉-3,3’-吡喃[2,3-b]芳雜環]-2-酮化合物的制備方法，其特征在于：制備得到的化合物具有通式(A)的結構：

式(A)中，R¹為氫、鹵素、烷基或烷氧基；R²為烷基、酰基或烷氧羰基；R³為氫、鹵素、烷基、烷氧基、氰基、雜環或不同取代的酯基,R⁴為O、S或NR；所述的芳雜環為苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚或7-氮雜吲哚；所述的R³上的雜環為哌啶、哌嗪或嗎啉；所述的R為H或烷基；其制備方法的反應式(B)為：

所述方法包括具體以下步驟：

將3-(3-芳雜環亞甲基)氧化吲哚化合物、多聚甲醛和催化劑溶于溶劑中，于指定溫度下反應；當3-(3-芳雜環亞甲基)氧化吲哚化合物反應完后，將反應體系置于冰水浴中，依次加入堿、N-鹵代丁二酰亞胺反應，反應完成后，通過柱層析獲得所述螺[吲哚啉-3,3’-吡喃[2,3-b]芳雜環]-2-酮化合物；所述的催化劑為DABCO、三乙胺、金雞納堿及其衍生物或環己二胺衍生物中的任意一種。

2.如權利要求1所述的螺[吲哚啉-3,3’-吡喃[2,3-b]芳雜環]-2-酮化合物的制備方法，其特征在于：3-(3-芳雜環亞甲基)氧化吲哚化合物與多聚甲醛的摩爾比為1:3～6，3-(3-芳雜環亞甲基)氧化吲哚化合物與多聚甲醛的摩爾比為1:0.05～0.1；3-(3-芳雜環亞甲基)氧化吲哚化合物、堿的摩爾比為1:1.1～2，3-(3-芳雜環亞甲基)氧化吲哚化合物與N-鹵代丁二酰亞胺的摩爾比為1:1.2～1.5。

3.如權利要求1所述的螺[吲哚啉-3,3’-吡喃[2,3-b]芳雜環]-2-酮化合物的制備方法，其特征在于：所述的溶劑是二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷或甲苯中的任意一種；所述的堿為DABCO或三乙胺；所述的N-鹵代丁二酰亞胺為NCS、NBS或NIS。

4.如權利要求1所述的螺[吲哚啉-3,3’-吡喃[2,3-b]芳雜環]-2-酮化合物的制備方法，其特征在于：所述的反應溫度為-10～25℃。

5.如權利要求1所述的螺[吲哚啉-3,3’-吡喃[2,3-b]芳雜環]-2-酮化合物的制備方法，其特征在于：所述柱層析所用的洗脫劑為石油醚與乙酸乙酯的混合物，其體積比為3～7:1。