[發(fā)明專利]一種雙螺環(huán)縮酮類化合物的制備方法及其在昆蟲信息素中的應(yīng)用

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• 申請日: 2018-03-29
• 公開（公告）號: CN108276425A
• 公開（公告）日: 2018-07-13
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 尹標(biāo)林;彭輝
• 申請（專利權(quán)）人: 華南理工大學(xué)
• 主分類號: C07D493/10
• 分類號: C07D493/10;C07D493/20;A01N43/90;A01P7/04
• 代理公司: 廣州市華學(xué)知識產(chǎn)權(quán)代理有限公司 44245
• 代理人: 劉瑜

1.一種雙螺環(huán)縮酮類化合物，其特征在于結(jié)構(gòu)式如式I所示：

其中：R¹、R²、R³、R⁴為H、C1-14的烷基或C2-14不飽和烴基；m＝1，2或3；n＝1，2或3。

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的雙螺環(huán)縮酮類化合物，其特征在于：所述的C2-14不飽和烴基為含鹵素的苯基、Ph、PhZ、PhW、PhC≡C、ZPhC≡C、WPhC≡C、PhC≡C—C≡C、ZPhC≡C—C≡C、WPhC≡C—C≡C、萘、ZPhW或R₆C≡C；其中，Z為推電子基團(tuán)，W為吸電子基團(tuán)；所述的推電子基團(tuán)為HO、CH₃O、OC₂H₅、N(CH₃)₂、N(C₂H₅)₂、Cl或Br，吸電子基團(tuán)為NO₂、CN或CF₃。

3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的雙螺環(huán)縮酮類化合物，其特征在于：所述的雙螺環(huán)縮酮類化合物選自以下化合物中的任意一種：

4.權(quán)利要求1～3任一項(xiàng)所述的雙螺環(huán)縮酮類化合物的制備方法，其特征在于，包括如下步驟：

在有機(jī)溶劑中，將氧化劑以及添加劑在-20～100℃條件下進(jìn)行反應(yīng)，得到產(chǎn)物

其中，結(jié)構(gòu)式中的R¹、R²、R³、R⁴、m、n與權(quán)利要求1中的R¹、R²、R³、R⁴、m、n相同。

5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的雙螺環(huán)縮酮類化合物的制備方法，其特征在于：

所述的氧化劑為過氧苯甲酸、間氯過氧苯甲酸、過氧乙酸、N-溴代丁二酰亞胺、N-氯代丁二酰亞胺、N-碘代丁二酰亞胺、過硫酸鉀、雙氧水、過氧叔丁醇以及它們的混合物；

所述的添加劑為硫酸銅、五水硫酸銅、三氟磺酸銅、醋酸銅、硝酸銅、氯化銅、溴化銅、硝酸銀、醋酸銀、三氟磺酸銀、六氟銻酸銀以及它們的混合物。

6.根據(jù)權(quán)利要求4所述的雙螺環(huán)縮酮類化合物的制備方法，其特征在于：所述的有機(jī)溶劑為水、四氫呋喃、乙腈、苯乙腈、甲醇、乙醇、異丙醇、叔丁醇、乙二醇、丙三醇、1，4-二氧六環(huán)、乙二醇二甲醚、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、丙酮、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亞砜以及它們的混合物。

7.根據(jù)權(quán)利要求4所述的雙螺環(huán)縮酮類化合物的制備方法，其特征在于：

所述的與氧化劑的摩爾比為1：100～100：1；

所述的與添加劑的摩爾比為1：100～100：1。

8.根據(jù)權(quán)利要求4所述的雙螺環(huán)縮酮類化合物的制備方法，其特征在于：所述的反應(yīng)的時(shí)間為1～16小時(shí)。

9.權(quán)利要求1～3任一項(xiàng)所述的雙螺環(huán)縮酮類化合物作為柑桔小實(shí)蠅昆蟲信息素的應(yīng)用。

10.權(quán)利要求1～3任一項(xiàng)所述的雙螺環(huán)縮酮類化合物在制備生物殺蟲劑中的應(yīng)用。