[發(fā)明專利]一種雙螺環(huán)縮酮類化合物的制備方法及其在昆蟲信息素中的應用在審
| 申請?zhí)枺?/td> | 201810272766.3 | 申請日： | 2018-03-29 |
| 公開（公告）號： | CN108276425A | 公開（公告）日： | 2018-07-13 |
| 發(fā)明（設計）人： | 尹標林;彭輝 | 申請（專利權(quán)）人： | 華南理工大學 |
| 主分類號： | C07D493/10 | 分類號： | C07D493/10;C07D493/20;A01N43/90;A01P7/04 |
| 代理公司： | 廣州市華學知識產(chǎn)權(quán)代理有限公司 44245 | 代理人： | 劉瑜 |
| 地址： | 510640 廣*** | 國省代碼： | 廣東;44 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關鍵詞： | 縮酮類化合物 雙螺環(huán) 信息素 昆蟲 制備 合成 柑桔小實蠅 多步反應 反應條件 合成路線 生產(chǎn)效率 生物活性 氧化合成 丁香酚 羥烷基 呋喃 羥基 催化劑 應用 | ||
1.一種雙螺環(huán)縮酮類化合物，其特征在于結(jié)構(gòu)式如式I所示：
其中：R1、R2、R3、R4為H、C1-14的烷基或C2-14不飽和烴基；m＝1，2或3；n＝1，2或3。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的雙螺環(huán)縮酮類化合物，其特征在于：所述的C2-14不飽和烴基為含鹵素的苯基、Ph、PhZ、PhW、PhC≡C、ZPhC≡C、WPhC≡C、PhC≡C—C≡C、ZPhC≡C—C≡C、WPhC≡C—C≡C、萘、ZPhW或R6C≡C；其中，Z為推電子基團，W為吸電子基團；所述的推電子基團為HO、CH3O、OC2H5、N(CH3)2、N(C2H5)2、Cl或Br，吸電子基團為NO2、CN或CF3。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的雙螺環(huán)縮酮類化合物，其特征在于：所述的雙螺環(huán)縮酮類化合物選自以下化合物中的任意一種：
4.權(quán)利要求1～3任一項所述的雙螺環(huán)縮酮類化合物的制備方法，其特征在于，包括如下步驟：
在有機溶劑中，將氧化劑以及添加劑在-20～100℃條件下進行反應，得到產(chǎn)物
其中，結(jié)構(gòu)式中的R1、R2、R3、R4、m、n與權(quán)利要求1中的R1、R2、R3、R4、m、n相同。
5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的雙螺環(huán)縮酮類化合物的制備方法，其特征在于：
所述的氧化劑為過氧苯甲酸、間氯過氧苯甲酸、過氧乙酸、N-溴代丁二酰亞胺、N-氯代丁二酰亞胺、N-碘代丁二酰亞胺、過硫酸鉀、雙氧水、過氧叔丁醇以及它們的混合物；
所述的添加劑為硫酸銅、五水硫酸銅、三氟磺酸銅、醋酸銅、硝酸銅、氯化銅、溴化銅、硝酸銀、醋酸銀、三氟磺酸銀、六氟銻酸銀以及它們的混合物。
6.根據(jù)權(quán)利要求4所述的雙螺環(huán)縮酮類化合物的制備方法，其特征在于：所述的有機溶劑為水、四氫呋喃、乙腈、苯乙腈、甲醇、乙醇、異丙醇、叔丁醇、乙二醇、丙三醇、1，4-二氧六環(huán)、乙二醇二甲醚、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、丙酮、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亞砜以及它們的混合物。
7.根據(jù)權(quán)利要求4所述的雙螺環(huán)縮酮類化合物的制備方法，其特征在于：
所述的與氧化劑的摩爾比為1：100～100：1；
所述的與添加劑的摩爾比為1：100～100：1。
8.根據(jù)權(quán)利要求4所述的雙螺環(huán)縮酮類化合物的制備方法，其特征在于：所述的反應的時間為1～16小時。
9.權(quán)利要求1～3任一項所述的雙螺環(huán)縮酮類化合物作為柑桔小實蠅昆蟲信息素的應用。
10.權(quán)利要求1～3任一項所述的雙螺環(huán)縮酮類化合物在制備生物殺蟲劑中的應用。
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