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[發明專利]一種淫羊藿苷元衍生物及其制備方法和用途在審

專利信息
申請號: 201810253109.4 申請日: 2018-03-26
公開(公告)號: CN110357844A 公開(公告)日: 2019-10-22
發明(設計)人: 張貴民;黃文波;楊德亮;王本利 申請(專利權)人: 魯南制藥集團股份有限公司
主分類號: C07D311/30 分類號: C07D311/30;A61K31/352;A61P11/00;A61P19/08
代理公司: 暫無信息 代理人: 暫無信息
地址: 276005 *** 國省代碼: 山東;37
權利要求書: 查看更多 說明書: 查看更多
摘要:
搜索關鍵詞: 式( I ) 淫羊藿苷元 制備 藥物化學領域 制備治療哮喘 藥理學 骨髓抑制
【說明書】:

本發明屬于藥物化學領域,具體涉及淫羊藿苷元衍生物,如式(I),及其藥理學上容許的鹽以及其制備方法,以及其在制備治療哮喘,骨髓抑制方面藥物的用途。

技術領域

本發明屬于藥物化學領域,具體涉及淫羊藿苷元衍生物及其藥理學上容許的鹽以及其制備方法和應用。

背景技術

淫羊藿苷元(icaritin,ICT)為小檗科淫羊藿屬植物淫羊藿中的一種多羥基黃酮類單體成分,其結構式如下:

淫羊藿苷元可以從淫羊藿藥材或淫羊藿苷的體內代謝物中分離得到(孫朋悅,徐穎,文曄等,朝鮮淫羊藿的化學成分,中國植物化學雜志,1998,8(2):122-125;劉鐵漢,王毅,吳立軍等,淫羊藿苷的腸菌代謝研究I.腸內細菌對淫羊藿苷的代謝轉化,2000,31(11):834-837),或將淫羊藿苷經酶解分離得到(葉海涌,劉健,樓宜嘉,淫羊藿苷衍生物的制備及其雌激素樣作用研究,浙江大學學報,2005,34(2):131-136)。

有文獻報道淫羊藿苷元具有抗Aβ肽致大鼠原代培養神經細胞凋亡的作用(張翔南,王歡歡,王志強等,淫羊藿苷元抗Aβ肽致大鼠原代培養神經細胞凋亡的作用,浙江大學學報,2007,36(3):224-226)。中國專利CN101836976A公開了淫羊藿苷元具有抗腫瘤血管生成的作用。中國專利CN101428015A公開了淫羊藿苷元具有抗內毒素血癥的作用。中國專利CN101284000A公開了淫羊藿苷元具有防治肥胖癥或脂肪肝的作用。中國專利CN1869204A公開了淫羊藿苷元在誘導干細胞體外定向分化方面的用途。

淫羊藿苷元具有廣泛的藥理活性,但其溶解性差,在二氯甲烷和乙酸乙酯中略溶,在甲醇、無水乙醇和水中幾乎不溶,在不同pH緩沖液中幾乎不溶或不溶。淫羊藿苷元口服生物利用度低。

發明內容

本發明的目的在于提供一種結構新穎的淫羊藿苷元衍生物及其藥理學上容許的鹽。

在本發明的第一個方面,提供了淫羊藿苷元衍生物及其藥理學上容許的鹽,淫羊藿苷元衍生物的結構如式(I)所示,

式(I)中,R1和R3分別獨立地選自氫、被氨基、羥基、羧基取代的C1-4烷基、L、-(CH2)mOX、被C1-4烷基取代的氨?;?;

L選自氫、甘氨酸、丙氨酸、纈氨酸、異亮氨酸、亮氨酸、蘇氨酸、絲氨酸、谷氨酸、賴氨酸、-CO(CH2)mCOOH;

所述的鹵素選自F、Cl、Br或I;

R7和R8分別獨立地選自氫、鹵素、羥基、氨基。

R1和R3不同時取H或被氨基、羥基、羧基取代的C1-4烷基。

進一步地,所述C1-4烷基是甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基。

進一步的,式(I)為:

本發明所述淫羊藿苷元衍生物的制備方法,可以但不限于采用如下方法進行制備:

方法一:所述R1和R3取相同的基團時,步驟如下:

1)

淫羊藿苷元(A)與R7-R8發生加成反應得化合物1;

2)

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