[發(fā)明專(zhuān)利]萘并吡喃卡巴腙衍生物及其制備方法和應(yīng)用

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201810246597.6
• 申請(qǐng)日: 2018-03-23
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN108383823B
• 公開(kāi)（公告）日: 2020-05-05
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 王元;吳偉娜;趙曉雷;王碗碗
• 申請(qǐng)（專(zhuān)利權(quán)）人: 河南理工大學(xué)
• 主分類(lèi)號(hào): C07D311/92
• 分類(lèi)號(hào): C07D311/92;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 濟(jì)南譽(yù)琨知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所(普通合伙) 37278
• 代理人: 龐慶芳

本發(fā)明涉及萘并吡喃卡巴腙衍生物及其制備方法和應(yīng)用，屬于有機(jī)合成技術(shù)領(lǐng)域。所述的萘并吡喃卡巴腙衍生物的制備方法包括如下步驟：S1：將3H?萘并[2,1?b]吡喃?2?甲醛加入有機(jī)溶劑中溶解，再加入卡巴肼，得混合物；S2：將S1所得混合物在常壓下進(jìn)行回流攪拌反應(yīng)；S3：反應(yīng)結(jié)束后，冷卻至室溫，有固體析出，減壓過(guò)濾，取濾渣；S4：將S3所得濾渣進(jìn)行洗滌，得到萘并吡喃卡巴腙衍生物。該萘并吡喃卡巴腙衍生物在作為比率熒光探針檢測(cè)銅離子時(shí)具有較高的靈敏度和較強(qiáng)的選擇性，特別是作為熒光探針在細(xì)胞內(nèi)銅離子的方便檢測(cè)的應(yīng)用。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬于有機(jī)合成技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及萘并吡喃卡巴腙衍生物及其制備方法和應(yīng)用。

背景技術(shù)

銅離子廣泛分布于細(xì)胞和體液中，直接參與體內(nèi)細(xì)胞的生長(zhǎng)發(fā)育、生殖、組織修復(fù)、基因轉(zhuǎn)錄、金屬酶催化、神經(jīng)傳遞、免疫功能等生命代謝過(guò)程。研究報(bào)道銅離子與阿爾茨海默病及癲癇癥等疾病有著密切關(guān)系。此外，由于銅礦大量地開(kāi)采和廣泛地使用，使得銅離子也成為重要的金屬污染物。科學(xué)家們一直致力于采用選擇性熒光傳感探針實(shí)現(xiàn)對(duì)銅離子在生物和環(huán)境系統(tǒng)中檢測(cè)的研究。

近年來(lái)，熒光分子探針技術(shù)由于具有靈敏度高、操作簡(jiǎn)單、成本低等特點(diǎn)，已經(jīng)成為檢測(cè)金屬離子污染的重要手段。另外，比率熒光信號(hào)可減少檢測(cè)錯(cuò)誤，對(duì)復(fù)雜體系檢測(cè)準(zhǔn)確。但現(xiàn)有銅離子的比率熒光探針合成工藝復(fù)雜且水溶性差，限制了其實(shí)際應(yīng)用。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的是克服現(xiàn)有技術(shù)的不足而提供一種萘并吡喃卡巴腙衍生物及其制備方法和應(yīng)用，該萘并吡喃卡巴腙衍生物作為熒光探針可以實(shí)現(xiàn)水相中檢測(cè)銅離子，具有較高的靈敏度和較強(qiáng)的選擇性。

本發(fā)明采用如下技術(shù)方案：

萘并吡喃卡巴腙衍生物，其結(jié)構(gòu)式如下：

所述的萘并吡喃卡巴腙衍生物的制備方法，包括如下步驟：

S1：將3H-萘并[2,1-b]吡喃-2-甲醛加入有機(jī)溶劑中溶解，再加入卡巴肼，得混合物；

S2：將S1所得混合物在常壓下進(jìn)行回流攪拌反應(yīng)；

S3：反應(yīng)結(jié)束后，冷卻至室溫，有固體析出，減壓過(guò)濾，取濾渣；

S4：將S3所得濾渣進(jìn)行洗滌，得到萘并吡喃卡巴腙衍生物。

更進(jìn)一步地，步驟S1中所述有機(jī)溶劑為乙醇，

更進(jìn)一步地，所述乙醇為無(wú)水乙醇或體積濃度為95％的乙醇溶液。

更進(jìn)一步地，步驟S2中所述回流攪拌反應(yīng)的時(shí)間為1-2h。

更進(jìn)一步地，步驟S4中，用乙醇洗滌S3所得濾渣。

更進(jìn)一步地，步驟S1中加入的3H-萘并[2,1-b]吡喃-2-甲醛和卡巴肼的摩爾比為1:1。

更進(jìn)一步地，步驟S1中每0.1-0.3L有機(jī)溶劑中加入0.01-0.03mol的3H-萘并[2,1-b]吡喃 -2-甲醛。

本發(fā)明還提供所述的萘并吡喃卡巴腙衍生物作為熒光探針在測(cè)定銅離子光學(xué)性質(zhì)中的應(yīng)用。