[發明專利]哌嗪酮衍生物及其制備方法、抑制劑以及用于防治根寄生雜草的方法

有效

• 申請號: 201810147150.3
• 申請日: 2018-02-12
• 公開（公告）號: CN110143932B
• 公開（公告）日: 2022-09-16
• 發明（設計）人: 席真;王大偉;龐智黎
• 申請（專利權）人: 南開大學
• 主分類號: C07D295/192
• 分類號: C07D295/192;C07D295/185;C07D209/18;C07D295/215;A01N43/60;A01P13/00
• 代理公司: 北京潤平知識產權代理有限公司 11283
• 代理人: 劉依云;嚴政

本發明涉及農藥領域，公開了哌嗪酮衍生物及其制備方法、抑制劑以及用于防治根寄生雜草的方法。哌嗪酮衍生物，具有式(I)所示的結構，R¹為環己烯基、降冰片烷基、降冰片烯基或金剛烷基，R⁰為式(II)、式(III)或式(IV)所示結構的基團，R²為亞甲基、次甲基、二氟甲基、胺基或苯基，R³為氧原子，R⁴為取代或未取代的苯基、取代或未取代的對甲砜基甲苯基、取代或未取代的苯氧基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的取代或未取代的或者取代或未取代的吡啶基。本發明的哌嗪酮衍生物穩定性高，能高效抑制獨腳金受體蛋白的活性，且能在獨腳金內酯類似物GR24存在的條件下抑制根寄生雜草種子的萌發。

技術領域

本發明涉及農藥領域，具體涉及哌嗪酮衍生物及其制備方法、含有上述哌嗪酮衍生物的用于抑制根寄生雜草獨腳金受體蛋白的抑制劑，以及采用上述抑制劑用于防治根寄生雜草的方法。

背景技術

獨腳金和列當是根寄生雜草，其寄生于農作物，如玉米，高粱，向日葵，瓜類，番茄和谷類等的根部，從宿主根部吸取水分和營養，造成農作物嚴重的減產，甚至絕收。獨腳金和列當在全世界范圍內均有分布，其中獨腳金主要分布于亞熱帶和熱帶區域，列當主要分布于亞極地和溫帶區域。目前，并沒有有效防治根寄生雜草的除草劑，每年由根寄生雜草所造成的經濟損失高達100億美元。

“Structure-function analysis identifies highly sensitivestrigolactone receptors in Striga”(Toh,S.；Holbrook-Smith,D.；Stogios,P.J.etc.,《Science》,2015,350卷,p.203-207)和“DWARF14is a non-canonical hormone receptorfor strigolactone”(Yao,R.；Ming,Z.etc.,《Nature》,2016,536卷,p.469-473)公開了根寄生雜草萌發的原理是因為作物根部分泌了一種獨腳金內酯類的化合物。該類化合物能夠與獨腳金和列當的獨腳金受體蛋白作用，從而刺激其萌發。

根據萌發機理可以從兩個方面進行根寄生雜草的防治，第一個方面是使用根寄生雜草種子萌發刺激劑使其萌發。在作物播種前，根寄生雜草種子被刺激萌發，在萌發后的數天內如果不能寄生到宿主根部將會死亡。由于獨腳金內酯分子中含有烯醇醚鍵等結構導致其在土壤中很不穩定，大大限制了其實際的應用。“Structure and function of naturaland synthetic signalling molecules in parasitic weed germination”(Zwanenburg,B.；Mwakaboko,A.S.etc.,《Pest Management Science》,2009,65卷,p.478–491)也公開了一些高活性獨腳金內酯類似物，如GR24，Nijmegen-1等。但是，這些化合物合成成本較高，每1g的價格為100人民幣，分子中同樣也含有不穩定的烯醇醚，導致它們并不能在田間使用。第二個方面是發明根寄生性雜草種子萌發抑制劑，例如WO2013140946A1公開了可以高效抑制寄生性雜草種子體內的獨腳金受體蛋白的活性的抑制劑，使得即使在獨腳金內酯的刺激下，根寄生雜草種子也不能萌發。但是，WO2013140946A1中報道的化合物的分子中同樣含有一個不穩定的烯醇醚鍵結構。

發明內容

本發明的目的是為了克服現有技術存在的化合物成本高，且成分不穩定等問題，提供哌嗪酮衍生物及其制備方法、用于抑制根寄生雜草獨腳金受體蛋白的抑制劑，以及用于防治根寄生雜草的方法。該哌嗪酮衍生物穩定性高，能夠高效的抑制獨腳金受體蛋白的活性，且能在獨腳金內酯類似物GR24存在的條件下抑制根寄生雜草種子的萌發。