[發明專利]一種澄廣花中的三萜類化合物及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 201810103501.0
• 申請日: 2018-02-01
• 公開（公告）號: CN108358991B
• 公開（公告）日: 2020-11-10
• 發明（設計）人: 楊柳;趙偉;洪鎏;楊繼;段沅杏;鞏效偉;田永峰;趙楊;朱東來;陳永寬
• 申請（專利權）人: 云南中煙工業有限責任公司
• 主分類號: C07J63/00
• 分類號: C07J63/00;A01N37/40;A01P1/00;A01P3/00
• 代理公司: 昆明正原專利商標代理有限公司 53100
• 代理人: 金耀生;于洪

本發明涉及一種澄廣花中的三萜類化合物及其制備方法和應用，屬于植物化學技術領域。本發明化合物命名為3?(4'?甲氧基?5',6'?二羥基苯甲醛)?3?β?齊墩果醇?14?烯，其分子式為C₃₇H₅₄O₄，如式（I）所示：，式（I）。本發明化合物是首次從云南西雙版納澄廣花的枝葉中被分離出來的，通過核磁共振和質譜測定方法確定了為三萜類化合物，并表征了其具體結構。本發明化合物對油菜菌核菌、草莓黑斑菌、馬鈴薯黃萎菌均表現出中等的抑制活性，其最低抑制濃度從25?100ug/mL。同時這兩個化合物也對某些細菌表現出微弱的抗細菌活性，最低抑制濃度50?100ug/mL不等，具有良好的應用前景。

技術領域

本發明屬于植物化學技術領域，具體涉及一種澄廣花中的三萜類化合物及 其制備方法和應用。

背景技術

云南澄廣花(Orophea yunnanensis)為番荔枝科澄廣花屬的植物，產于云 南中部。澄廣花中富含三萜類活性成分，三萜類成分是一類基本母核由30個碳 原子所組成的萜類化合物，以游離形式或以與糖結合成苷或酯的形式存在于植 物體內，具有多方面的生化活性，本發明通過對該植物的三萜類活性成分進行 系統分離，分離得到了結構新穎的三萜類活性成分，同時利用活性測試平臺， 發現其對細菌和真菌均有一定的活性表現，為該類活性成分的應用提供了基礎 數據。目前，該化合物及其應用未見相關報道。

發明內容

本發明的第一目的在于提供一種澄廣花中的三萜類化合物；第二目的在于 提供所述化合物的制備方法；第三目的在于提供所述化合物的在對抗真菌和細 菌活性方面的應用。

為實現上述目的，本發明采用的技術方案如下：

除非另有說明，本發明中所采用的百分數均為質量百分數。

一種澄廣花中的三萜類化合物，結構式如式(I)所示：

英文名為3-(4'-Methox y-5',6'-dihydroxybenzoyl)-3-β-oleanol-14-ene，中文名為3-(4'-甲氧基-5',6'-二 羥基苯甲醛)-3-β-齊墩果醇-14-烯，分子式為C₃₇H₅₄O₄。

本發明同時提供上述澄廣花中的三萜類化合物的制備方法，包括如下步驟：

步驟(1)，浸膏提取：將干燥的澄廣花粉碎到30-50目，以體積百分比濃 度為70-95％乙醇水溶液在室溫下進行提取2-4次，每次6-10h，合并提取液， 過濾，得濾液，減壓濃縮得浸膏；

步驟(2)，硅膠柱層析：將步驟(1)得到的浸膏上硅膠柱層析，裝柱硅膠 為200-300目；以石油醚和丙酮混合有機溶劑進行梯度洗脫，體積比依次為15: 1、7:1、3:1和1:1，收集各梯度的梯度洗脫液并濃縮，經TLC監測，合并相同 的部分并濃縮，得到A-D四部分；

步驟(3)，高壓液相色譜分離分離：將步驟(2)得到的B部分再用體積比 為15:1-2:1氯仿和丙酮的混合溶劑進行梯度洗脫，得到B1-B6六部分；將B2 部分經高壓液相色譜分離純化，即得式(I)所示的澄廣花中的三萜類化合物。

進一步，優選的是，所述的步驟(1)中乙醇水溶液的體積百分比濃度為7 0％。

進一步，優選的是，所述的步驟(1)中每次提取時乙醇水溶液的體積與澄 廣花的質量比為8-12L:1Kg。

進一步，優選的是，步驟(2)中，步驟(1)得到的浸膏在經硅膠柱層析 前，用浸膏重量1.5-4倍量的體積濃度為95％甲醇水溶液進行溶解，然后用浸 膏質量2-4倍的100目硅膠攪拌至混合均勻，之后上樣；

進一步，優選的是，步驟(2)中，裝柱所用硅膠重量為浸膏重量3-5倍。