[發明專利]4’-(4-溴萘-1-基)[1,1’-聯苯基]-4-腈及其合成方法

有效

• 申請號: 201810047676.4
• 申請日: 2018-01-18
• 公開（公告）號: CN108178737B
• 公開（公告）日: 2020-06-19
• 發明（設計）人: 楊振強;陳輝;化林;王朝杰;孫敏青;李奎;楊瑞娜
• 申請（專利權）人: 河南省科學院化學研究所有限公司
• 主分類號: C07C253/30
• 分類號: C07C253/30;C07C255/52;C09K11/06;H01L51/54
• 代理公司: 鄭州聯科專利事務所(普通合伙) 41104
• 代理人: 時立新

本發明公開了4’?(4?溴萘?1?基)[1,1’?聯苯基]?4?腈及其合成方法，屬有機合成領域。通過如下方法實現：以4?溴苯腈為原料經過與雙(頻哪醇合)二硼硼化反應、Suzuki偶聯反應合成4?溴?4?腈基聯苯；以4?溴?4?腈基聯苯和1?萘硼酸為原料通過Suzuki偶聯反應合成4’?(萘?1?基)[1,1’?聯苯基]?4?腈，最后經溴化反應合成目標化合物。合成方法簡單，收率高，適用于工業化生產，化合物適用于有機電致發光器件的發光材料中主客體摻雜材料。

技術領域

本發明涉及聯苯基修飾的1,4-二取代基萘化合物及其合成方法，具體涉及4’-(4-溴萘-1-基)[1,1’-聯苯基]-4-腈及其合成方法，屬有機合成領域。

背景技術

聯苯是一類重要的有機化工原料，被廣泛用于醫藥、農藥、染料、液晶材料等領域。可用于合成增塑劑、防腐劑，還可用于制造燃料、工程塑料和高能燃料等。研究表明，含腈基聯苯衍生物中的共軛π電子能夠賦予它卓越的光電性能，使其具有良好的空穴傳輸能力和高發光能力。含腈基聯苯衍生物大體積的芳香基團可抑制分子的緊密堆積和復合物的生成，這樣使化合物具有很好的熱穩定性和發光效率。

有機摻雜材料可以促成具有優越電子傳輸性能及發光特性的主體材料與各種高熒光效率的客體材料的有效結合，得到高效發光效率和各種不同的光色。此外，可以將電激發產生的電激子轉移到高熒光效率及穩定的摻雜材料中發光，以提高器件的穩定性，促使器件由于非發光能量衰退的概率降至最低。因此,研究、合成有機摻雜材料十分必要，有利于開發有機摻雜材料，提高其性能。

發明內容

針對目前有機電致發光材料現狀，本發明目的在于提供一種有機電致發光材料4’-(4-溴萘-1-基)[1,1’-聯苯基]-4-腈及其合成方法。

為實現本發明目的，具體技術方案如下：

本發明以4-溴苯腈為原料合成4’-(4-溴萘-1-基)[1,1’-聯苯基]-4-腈。所述的4’-(4-溴萘-1-基)[1,1’-聯苯基]-4-腈化學結構如下：

合成路線如下：

合成步驟如下：以4-溴苯腈為原料合成4-腈基苯硼酸頻哪醇酯；然后與1,4-二溴苯反應合成了4-溴-4’-腈基聯苯；4-溴-4’-腈基聯苯與1-萘硼酸反應后合成4’-(萘-1-基)[1,1’-聯苯基]-4-腈，最后經過溴化反應合成目標化合物4’-(4-溴萘-1-基)[1,1’-聯苯基]-4-腈。

具體步驟如下：

(1)4-腈基苯硼酸頻哪醇酯(a)的合成

惰性氣體保護下，依次加入4-溴苯腈，乙酸鈉，二乙二醇二甲醚和雙(頻哪醇合)二硼，控制反應溫度120-150℃，加入催化劑1,1'-雙(二環己基基膦)二茂鐵氯化鈀，高效液相色譜(HPLC)檢測反應結束。水淬滅，經萃取，合并有機相，干燥，減壓回收溶劑，精餾得到4-腈基苯硼酸頻哪醇酯。

(2)4-溴-4’-腈基聯苯(b)的合成

惰性氣體保護下，依次加入1,4-二溴苯，4-腈基苯硼酸頻哪醇酯，三水合磷酸鉀，三(間甲苯基)膦，四氫呋喃，加入三(二亞芐基丙酮)二鈀(Pd₂(dba)₃)，控制反應溫度50-60℃，HPLC檢測反應結束，向反應液中加入水，經萃取，干燥，減壓回收溶劑，精餾得到4-溴-4’-腈基聯苯。

(3)4’-(萘-1-基)[1,1’-聯苯基]-4-腈(c)的合成