[發(fā)明專利]4’-(4-溴萘-1-基)[1,1’-聯(lián)苯基]-4-腈及其合成方法

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201810047676.4
• 申請(qǐng)日: 2018-01-18
• 公開（公告）號(hào): CN108178737B
• 公開（公告）日: 2020-06-19
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 楊振強(qiáng);陳輝;化林;王朝杰;孫敏青;李奎;楊瑞娜
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 河南省科學(xué)院化學(xué)研究所有限公司
• 主分類號(hào): C07C253/30
• 分類號(hào): C07C253/30;C07C255/52;C09K11/06;H01L51/54
• 代理公司: 鄭州聯(lián)科專利事務(wù)所(普通合伙) 41104
• 代理人: 時(shí)立新

1.一種合成4’-(4-溴萘-1-基)[1,1’-聯(lián)苯基]-4-腈的方法，其特征在于，通過如下步驟實(shí)現(xiàn)：

（1）4-腈基苯硼酸頻哪醇酯(a)的合成

惰性氣體保護(hù)下，依次加入4-溴苯腈，乙酸鈉，二乙二醇二甲醚和雙(頻哪醇合)二硼，控制反應(yīng)溫度120-150 ℃，加入催化劑1,1'-雙(二環(huán)己基基膦)二茂鐵氯化鈀，高效液相色譜（HPLC）檢測反應(yīng)結(jié)束；水淬滅，經(jīng)萃取，合并有機(jī)相，干燥，減壓回收溶劑，精餾得到4-腈基苯硼酸頻哪醇酯；

（2）4-溴-4’-腈基聯(lián)苯(b)的合成

惰性氣體保護(hù)下，依次加入1,4-二溴苯，4-腈基苯硼酸頻哪醇酯，三水合磷酸鉀，三（間甲苯基）膦，四氫呋喃，加入三（二亞芐基丙酮）二鈀（Pd₂(dba)₃），控制反應(yīng)溫度50-60℃，HPLC檢測反應(yīng)結(jié)束，向反應(yīng)液中加入水，經(jīng)萃取，干燥，減壓回收溶劑，精餾得到4-溴-4’-腈基聯(lián)苯；

（3）4’-(萘-1-基)[1,1’-聯(lián)苯基]-4-腈(c)的合成

惰性氣體保護(hù)下，將4-溴-4’-腈基聯(lián)苯，1-萘硼酸，碳酸鉀，甲苯依次投入到反應(yīng)瓶中，攪拌均勻后，向反應(yīng)瓶中加入醋酸鈀和三（間甲苯基）膦，控制反應(yīng)溫度80-90℃反應(yīng)，HPLC檢測反應(yīng)結(jié)束；加入水結(jié)束反應(yīng)，抽濾，有機(jī)層水洗，干燥，脫色，抽濾，減壓回收溶劑得到4’-(萘-1-基)[1,1’-聯(lián)苯基]-4-腈；

（4）4’-(4-溴萘-1-基)[1,1’-聯(lián)苯基]-4-腈(d)的合成

依次加入4’-(萘-1-基)[1,1’-聯(lián)苯基]-4-腈，1,2-二溴乙烷，控制反應(yīng)溫度-20-0℃，緩慢滴加二溴海因的1,2-二溴乙烷溶液，HPLC檢測反應(yīng)完全；將反應(yīng)液冷卻后，經(jīng)萃取，干燥，抽濾，重結(jié)晶得到目標(biāo)化合物。