[發明專利]基于香豆素骨架的Wittig試劑及其制備方法和用途

有效

• 申請號: 201810035548.8
• 申請日: 2018-01-15
• 公開（公告）號: CN108530483B
• 公開（公告）日: 2020-07-28
• 發明（設計）人: 余孝其;李坤;周倩
• 申請（專利權）人: 四川大學
• 主分類號: C07F9/655
• 分類號: C07F9/655;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 成都點睛專利代理事務所(普通合伙) 51232
• 代理人: 李玉興

1.基于香豆素骨架的Wittig試劑，其結構如式Ⅰ所示：

其中，R為或-NH₂；R₁～R₃獨立地為C1～C8烷基。

2.根據權利要求1所述的基于香豆素骨架的Wittig試劑，其特征在于：R₁～R₃獨立地為C1～C4烷基。

3.根據權利要求2所述的基于香豆素骨架的Wittig試劑，其特征在于：R為或R₁～R₃獨立地為C1～C4烷基。

4.根據權利要求3所述的基于香豆素骨架的Wittig試劑，其特征在于：R為R₁、R₂獨立地為C1～C4烷基。

5.根據權利要求4所述的基于香豆素骨架的Wittig試劑，其特征在于：R為二乙基氨基。

6.權利要求1～5任意一項所述的基于香豆素骨架的Wittig試劑的制備方法，包括以下步驟：

a、將R取代的水楊醛和乙酰乙酸乙酯溶于有機溶劑，加入哌啶，回流4～12小時，制備得到中間體1；

b、將中間體1溶于冰醋酸，加入液溴和氫溴酸，室溫攪拌過夜，制備得到中間體2；

c、將中間體2，三苯基膦，碘化鉀溶于有機溶劑，回流5～12小時，制備得到中間體3；

d、將中間體3溶于有機溶劑，加入堿水溶液，室溫劇烈攪拌0.5～3小時，制備得到基于香豆素骨架的Wittig試劑。

7.根據權利要求6所述的基于香豆素骨架的Wittig試劑的制備方法，其特征在于：步驟a所述的乙酰乙酸乙酯的摩爾量為R取代水楊醛的1.5～2.5倍；所述哌啶的摩爾量為R取代水楊醛的0.1～1.6倍；所述的有機溶劑為無水乙醇、異丙醇、乙腈或二氯甲烷中的任意一種。

8.根據權利要求6所述的基于香豆素骨架的Wittig試劑的制備方法，其特征在于：步驟b所述的液溴的摩爾量為中間體1的1.5～2.0倍，所述氫溴酸的摩爾量為中間體1的3～5倍。

9.根據權利要求6所述的基于香豆素骨架的Wittig試劑的制備方法，其特征在于：步驟c所述的三苯基膦的摩爾量為中間體2的1.2～2.5倍；所述碘化鉀的摩爾量為中間體2的0.1～0.5倍；所述的有機溶劑為二氯甲烷、甲苯、四氫呋喃、乙腈、甲醇或N,N-二甲基甲酰胺中的任意一種。

10.根據權利要求6所述的基于香豆素骨架的Wittig試劑的制備方法，其特征在于：步驟d所述的有機溶劑為二氯甲烷、甲苯、四氫呋喃、乙腈、甲醇或N,N-二甲基甲酰胺中的任意一種；所述堿水溶液的體積為有機溶劑體積的20％～80％；所述堿水溶液中的堿為碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀或三乙胺中任意一種，其摩爾量為中間體3的2～10倍。

11.權利要求1～5任意一項所述的基于香豆素骨架的Wittig試劑在對5-醛基尿嘧啶進行熒光識別中的用途。