[發明專利]一種半乳糖糖酯基供體化合物及其制備方法

在審

• 申請號: 201810011416.1
• 申請日: 2018-01-05
• 公開（公告）號: CN108070011A
• 公開（公告）日: 2018-05-25
• 發明（設計）人: 劉坤;尹衛平;佟悅;吳佳佳;董嬋娟;張群龍;杜珂;陶永興;李富杰
• 申請（專利權）人: 河南科技大學
• 主分類號: C07H15/203
• 分類號: C07H15/203;C07H1/00
• 代理公司: 洛陽公信知識產權事務所(普通合伙) 41120
• 代理人: 孫笑飛

一種半乳糖糖酯基供體化合物及其制備方法，化合物名稱為1?硫代苯基?2,3,4?三?O?芐基?6?O?取代酰基?1?脫氧?β?D?半乳糖酯，其結構通式為：，其中R為碳原子數為1—14的碳鏈或芳香環：本發明提供了能夠構建6位取代半乳糖端基硫苷以提供6位酰基取代1位硫苷活化的半乳糖糖酯供體，可用于采用通用的“硫苷法”生成苷鍵從而進一步構建結構復雜的寡糖酯，為復雜寡糖酯的研究奠定基礎。

技術領域

本發明涉及一種中間體化合物，具體地說是一種半乳糖糖酯基供體化合物及其制備方法。

背景技術

寡糖及寡糖酯是天然產物中一類重要的結構類型。寡糖及寡糖酯類化合物不但具有抗腫瘤、抗炎、抗氧化和增強免疫力等生物活性，而且其分子中具有多羥基結構，結構本身決定較其他結構類型的藥物分子具有較高的水溶性和口服生物利用度，同時糖類分子本身毒副作用很小，因此，該類活性分子具有較強的成藥性潛力，引起了藥物化學及合成研究人員的廣泛關注。

糖苷鍵的構建是寡糖及其寡糖酯合成研究中的重要內容，糖端基取代成硫苷以提供糖基供體已成為寡糖及寡糖酯合成中的重要方法。然而，構建6位取代半乳糖端基硫苷以提供6位酰基取代1位硫苷活化的半乳糖糖酯供體及其制備方法尚無文獻報道，嚴重制約通過此類糖基供體進一步合成結構復雜寡糖酯的研究。

發明內容

本發明所要解決的技術問題是提供一種可用于進一步構建結構復雜的寡糖酯的半乳糖糖酯基供體化合物及其制備方法。

本發明為解決上述技術問題采用的技術方案是：提供一種半乳糖糖酯基供體化合物，化合物名稱為1-硫代苯基-2,3,4-三-O-芐基-6-O-取代酰基-1-脫氧-β-D-半乳糖酯，其結構通式為：

其中，R為碳原子數為1—14的碳鏈、取代苯環或其它芳香環等結構。

該半乳糖糖酯基供體化合物的制備方法，包括如下步驟：

步驟一、以半乳糖為原料，在乙酰化試劑和堿的作用下生成全氧乙酰化半乳糖；

步驟二、將全氧乙酰化半乳糖與苯硫酚、催化劑和溶劑混合，成苷反應制得化合物IV，其結構式為：

步驟三、將化合物IV與堿和溶劑混合，脫乙酰基反應生成化合物V，其結構式為：

步驟四、將化合物V與三苯基氯甲烷和堿混合，反應生成化合物VI，其結構式為：