[發明專利]一種識別A549內Ag+的萘酰亞胺類化合物熒光探針及其制備方法

有效

• 申請號: 201711299597.4
• 申請日: 2017-12-09
• 公開（公告）號: CN107987824B
• 公開（公告）日: 2019-07-26
• 發明（設計）人: 黃凌凌;鄭宇;許建華;劉洋;林晨;施孫潔
• 申請（專利權）人: 福建醫科大學
• 主分類號: C09K11/06
• 分類號: C09K11/06;C07D401/14;G01N21/64
• 代理公司: 福州智理專利代理有限公司 35208
• 代理人: 王義星

本發明公開一種識別A549內Ag⁺的萘酰亞胺類化合物熒光探針及其制備方法，本發明提供的具有式(Ⅰ)結構的萘酰亞胺類化合物應用于A549細胞內Ag⁺檢測，對Ag⁺靈敏度高，響應值高；其作為熒光探針使用時，對Ag⁺具有明顯的響應；對于不同濃度的Ag⁺進行檢測時，呈現出良好的線性關系；且對于在A549細胞內對Ag⁺有很好的選擇性，染有萘酰亞胺類化合物的A549懸浮細胞經藍光激發后，在顯微鏡中觀察，細胞發出綠色熒光，檢測方法可靠；。

技術領域

本發明涉及一種能識別A549細胞內Ag⁺的萘酰亞胺類化合物熒光探針及其制備方法，屬于金屬離子的熒光探針領域。

背景技術

銀是人體組織內的微量元素之一。微量的銀不但能幫助人體抵抗有害的侵襲病菌，它還能幫助修復和重建對生命至關重要的人體組織，但是Ag⁺過量會阻斷生物體的代謝系統，對人體具有非常大的危害。聯合國世界衛生組織( WHO) 明確規定銀對人體的安全值為 0.05 mg /L 以下，飲用水中銀離子的限量為 0.05 mg /L．如果飲用水里的銀含量超過0.05 mg /L 就會產生明顯的毒負作用．目前銀的化合物被廣泛應用于人類生活的各行各業，因此，發展銀離子的快速檢測不論是對水質控制還是對環境保護以及人類生活都有積極的作用。

目前常用于檢測Ag⁺分析檢測方法目前主要是利用Ag⁺和指示劑(也可稱為化學分子探針)之間的特異性化學反應或超分子作用產生的信號變化來對Ag+進行分析檢測，這些熒光探針分子對Ag⁺有高選擇性以及較高的靈敏度。

本發明提供了一種能夠識別A549細胞內Ag+的熒光探針萘酰亞胺類化合物及其制備方法。

發明內容

本發明的目的是一種能識別A549細胞內Ag+的萘酰亞胺類化合物熒光探針及其制備方法。本發明提供的熒光探針對A549細胞內Ag+的識別結果準確，靈敏度高。

本發明提供的能夠識別A549細胞內Ag+的萘酰亞胺類化合物，具有式(I)所示

（I）。

本發明還提供了一種能識別A549細胞內Ag⁺的萘酰亞胺類化合物熒光探針的制備方法。更詳細地說是以4-溴-1,8-萘酐、氨基取代氮雜環為原料，合成出中間體N取代4-溴-1,8-萘酰亞胺，然后中間體與氨基取代氮雜環合成萘酰亞胺類化合物化合物。

實現本發明的技術方案如下：

反應步驟如下：

（1）將4-溴-1,8-萘酐、2-氨基吡啶、無機堿、氯化銅放入甲苯中，N₂保護加熱回流后，反應結束后得到粗產物，經重結晶得到純的化合物（Ⅱ），為黃色固體。

（2）將化合物（Ⅱ）與4-硝基苯甲醛、2-氨基吡嗪、無機堿和碘化亞銅溶于DMF中加熱回流，反應后經柱層析得到化合物（I），為橙黃色晶體。

根據本發明，優選的，步驟（1）所述的4-溴-1,8-萘酐、2-氨基吡啶的摩爾比為1:1；

根據本發明，優選的，步驟（2）所述的化合物（Ⅱ）N-（2-吡啶基）4-溴-1,8-萘酰亞胺、2-氨基吡嗪的摩爾比為1:1；

根據本發明，優選的，步驟（1）所述的反應溫度為90-140 ℃，更優選為110-120℃；