[發(fā)明專(zhuān)利]一種識(shí)別A549內(nèi)Ag+的萘酰亞胺類(lèi)化合物熒光探針及其制備方法

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201711299597.4
• 申請(qǐng)日: 2017-12-09
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN107987824B
• 公開(kāi)（公告）日: 2019-07-26
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 黃凌凌;鄭宇;許建華;劉洋;林晨;施孫潔
• 申請(qǐng)（專(zhuān)利權(quán)）人: 福建醫(yī)科大學(xué)
• 主分類(lèi)號(hào): C09K11/06
• 分類(lèi)號(hào): C09K11/06;C07D401/14;G01N21/64
• 代理公司: 福州智理專(zhuān)利代理有限公司 35208
• 代理人: 王義星

1.一種能識(shí)別A549細(xì)胞內(nèi)Ag⁺的N-（2-吡啶基）-4-（2-吡嗪基）-1.8-萘酰亞胺熒光探針，具有式（I）結(jié)構(gòu)，

式（I）。

2.權(quán)利要求1所述的能識(shí)別A549細(xì)胞內(nèi)Ag⁺的N-（2-吡啶基）-4-（2-吡嗪基）-1.8-萘酰亞胺熒光探針的制備方法，步驟如下：

（1）將4-溴-1,8-萘酐、2-氨基吡啶、無(wú)機(jī)堿、氯化銅放入甲苯中，N₂保護(hù)加熱回流后，反應(yīng)結(jié)束后得到粗產(chǎn)物，經(jīng)重結(jié)晶得到純的化合物（Ⅱ），為黃色固體；

（2）將化合物（Ⅱ）與2-氨基吡嗪、無(wú)機(jī)堿和碘化亞銅溶于DMF中加熱回流，反應(yīng)后經(jīng)柱層析得到化合物（I），為橙黃色粉末；

。

3.如權(quán)利要求2所述的能識(shí)別A549細(xì)胞內(nèi)Ag⁺的N-（2-吡啶基）-4-（2-吡嗪基）-1.8-萘酰亞胺熒光探針的制備方法，其特征在于步驟（1）所述的反應(yīng)溫度為90-140 ℃。

4.如權(quán)利要求2所述的能識(shí)別A549細(xì)胞內(nèi)Ag⁺的N-（2-吡啶基）-4-（2-吡嗪基）-1.8-萘酰亞胺熒光探針的制備方法，其特征在于步驟（2）所述的反應(yīng)溫度為90-140 ℃。

5.如權(quán)利要求2所述的能識(shí)別A549細(xì)胞內(nèi)Ag⁺的N-（2-吡啶基）-4-（2-吡嗪基）-1.8-萘酰亞胺熒光探針的制備方法，其特征在于步驟（1）所述催化劑氯化銅加入量為4-溴-1,8-萘酰亞胺的摩爾量的2倍到3倍。

6.如權(quán)利要求2所述的能識(shí)別A549細(xì)胞內(nèi)Ag⁺的N-（2-吡啶基）-4-（2-吡嗪基）-1.8-萘酰亞胺熒光探針的制備方法，其特征在于步驟（2）所述催化劑碘化亞銅加入量為過(guò)量。

7.如權(quán)利要求2所述的能識(shí)別A549細(xì)胞內(nèi)Ag⁺的N-（2-吡啶基）-4-（2-吡嗪基）-1.8-萘酰亞胺熒光探針的制備方法，其特征在于步驟（1）所述的無(wú)機(jī)堿為氫氧化鈉、碳酸鈉、氫氧化鉀或磷酸鉀。

8.如權(quán)利要求2所述的能識(shí)別A549細(xì)胞內(nèi)Ag⁺的N-（2-吡啶基）-4-（2-吡嗪基）-1.8-萘酰亞胺熒光探針的制備方法，其特征在于步驟（2）所述的無(wú)機(jī)堿為氫氧化鈉、碳酸鈉、氫氧化鉀或碳酸銫。

9.如權(quán)利要求1所述的能識(shí)別A549細(xì)胞內(nèi)Ag⁺的N-（2-吡啶基）-4-（2-吡嗪基）-1.8-萘酰亞胺熒光探針的制備方法，其特征在于，步驟如下：

（1）在裝有回流冷凝裝置的100 ml的圓底燒瓶中依次加入1 mmol 4-溴1,8-萘酐、1mmol 2-氨基吡啶、2 mmol氫氧化鈉以及2 mmol氯化銅于20 ml的甲苯中，反應(yīng)溫度設(shè)定115 ℃;采用 Schlenk Line 技術(shù)N₂保護(hù)下回流，TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)，17 h后，完成反應(yīng);放置過(guò)夜，靜置室溫后，析出固體，過(guò)濾，再以40 ml 的甲苯重結(jié)晶，得N-（2-吡啶基）4-溴-1,8-萘酰亞胺，收率 82 %;

（2）稱(chēng)取1mmol的N-(2-吡啶基)-4-溴-1,8-萘酰亞胺，1 mmol的2-氨基吡嗪，2 mmol的碳酸銫以及過(guò)量的碘化亞銅于20 ml 的DMF中;采用 Schlenk Line 技術(shù)N₂保護(hù)下回流，TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)，17 h后，完成反應(yīng);放置過(guò)夜，靜置室溫后，析出固體，過(guò)濾，再以40 ml 的甲苯重結(jié)晶，得N-（2-吡啶基）-4-（2-吡嗪基）-1.8-萘酰亞胺，收率 53.7%。

10.具有式（I）結(jié)構(gòu)的化合物在制備識(shí)別A549細(xì)胞內(nèi)Ag⁺的熒光探針中的用途

式（I）。