[發(fā)明專利]有機(jī)發(fā)光化合物及制法和有機(jī)發(fā)光器件

在審

• 申請?zhí)枺?/td>: 201711260703.8
• 申請日: 2017-12-04
• 公開（公告）號: CN107857759A
• 公開（公告）日: 2018-03-30
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 孫毅;高偉;于哲;畢巖;趙賀;王士凱
• 申請（專利權(quán)）人: 吉林奧來德光電材料股份有限公司
• 主分類號: C07D405/14
• 分類號: C07D405/14;C07D409/14;C09K11/06;H01L51/54;H01L51/30;H01L51/46
• 代理公司: 長春菁華專利商標(biāo)代理事務(wù)所(普通合伙)22210
• 代理人: 南小平

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及有機(jī)發(fā)光材料領(lǐng)域，具體涉及一種有機(jī)發(fā)光化合物及制法和有機(jī)發(fā)光器件。

背景技術(shù)

OLED由于其在顯示和照明方面潛在的應(yīng)用價值而受到廣泛關(guān)注。用于OLED的材料包括發(fā)光材料、輔助材料和電極材料。其中輔助材料主要包括載流子傳輸材料、載流子注入材料和載流子阻擋材料。載流子傳輸材料即空穴傳輸材料和電子傳輸材料。而電子傳輸材料以傳輸電子為主，負(fù)責(zé)將電子載流子由金屬陰極傳遞并注入發(fā)光層，電子傳輸材料的性能對OLED器件的效率具有較大的影響。能夠?qū)LED器件的效率具有較大提升作用的電子傳輸材料通常應(yīng)具有以下特性：(1)材料的電化學(xué)還原性可逆，這是由于在有機(jī)薄膜中電子傳導(dǎo)的過程是一系列的氧化還原過程；(2)材料的HOMO和LUMO能級合適，使電子的注入勢壘最小，具有較低的開啟和工作電壓，而且最好還具有空穴阻擋能力；(3)材料的電子遷移率較高，從而保證電子能夠在發(fā)光層中進(jìn)行復(fù)合，使激子的產(chǎn)生速率得到提高；(4)材料的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度和熱分解穩(wěn)定性均較高，進(jìn)而能夠避免器件在工作時所產(chǎn)生的焦耳熱對器件壽命和效率的影響；(5)材料應(yīng)呈現(xiàn)非晶性的薄膜形態(tài)，從而避免光散射或晶體所產(chǎn)生的衰變。

目前可用于有機(jī)電致發(fā)光器件的電子傳輸材料包括：金屬配合物ALq3、Liq、TPBI、BCP等。其中Alq3是具有發(fā)光功能的有機(jī)金屬絡(luò)合物，因電子移動能力優(yōu)秀，素來用作電子傳輸材料。但是Alq3有向其他層移動和用在藍(lán)光器件中有降低色彩純度等問題。所以要求一種新型電子傳輸材料面世，不存在上述問題，具有高的電子親和性，且用在有機(jī)電致發(fā)光器件時，快速的電子移動特性來顯出高的發(fā)光效率。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明要解決現(xiàn)有技術(shù)中的技術(shù)問題，提供一種新型結(jié)構(gòu)的有機(jī)發(fā)光化合物及制法和有機(jī)發(fā)光器件，該有機(jī)發(fā)光化合物用作電子傳輸材料制備的有機(jī)發(fā)光器件的發(fā)光效率、穩(wěn)定性及壽命均有顯著提高。

為了解決上述技術(shù)問題，本發(fā)明的技術(shù)方案具體如下：

一種有機(jī)發(fā)光化合物，其化學(xué)結(jié)構(gòu)式如式1所示：

式中：X為O或S；

Ar₁為取代或未取代的苯基、或取代或未取代的芳族雜環(huán)基；

Ar為氫或苯；

Z₁～Z₅為N或O，且Z₁～Z₅中至少有一個為C；

式中虛線指示的位置可以并上苯基。

在上述技術(shù)方案中，所述有機(jī)發(fā)光化合物為下述結(jié)構(gòu)中的任意一個：

在上述技術(shù)方案中，Ar₁為碳原子數(shù)為6-16的取代或未取代的苯基、或碳原子數(shù)為5-11的取代或未取代的芳族雜環(huán)基。

在上述技術(shù)方案中，Ar₁為碳原子數(shù)為11-16的取代或未取代的苯基、或碳原子數(shù)為6-10的取代或未取代的芳族雜環(huán)基。

在上述技術(shù)方案中，Ar₁為碳原子數(shù)為11的取代或未取代的苯基、或碳原子數(shù)為7的取代或未取代的芳族雜環(huán)基。

在上述技術(shù)方案中，Ar₁為吡啶基、甲基吡啶基、二甲基吡啶基、甲基嘧啶基、二甲基嘧啶基、4-吡啶基苯基、4-(3-甲基異喹啉基)苯基、2,3-二甲基-1,4-喹喔啉基、2-甲基異喹啉基或2-甲基聯(lián)吡啶基。

在上述技術(shù)方案中，所述的有機(jī)發(fā)光化合物為下述所示結(jié)構(gòu)的任意一種：

一種有機(jī)發(fā)光化合物的制法，包括以下步驟：

步驟1、將化合物a，化合物b，碳酸鉀，四三苯基膦鈀放入圓底燒瓶中，并將四氫呋喃和H₂O倒入其中，將混合物回流24小時，反應(yīng)完成后，除去水層，有機(jī)層用MgSO₄干燥并減壓蒸餾，將粗產(chǎn)物重結(jié)晶，得到化合物c；

步驟2、將化合物c，化合物d，K₃PO ₄置于二甲基亞砜中，將混合物加熱至90℃反應(yīng)1小時，反應(yīng)完成后，向反應(yīng)混合物中加入水，將其過濾得到淡黃色固體，再向該溶液中加入2,3-二氯-5,6-二氰基對苯醌，在室溫下攪拌10分鐘，反應(yīng)完成后，過濾，減壓蒸餾，所得粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜純化，使用0-10％乙酸乙酯的己烷溶液作為洗脫劑，得到化合物e；