[發明專利]有機發光化合物及制法和有機發光器件

在審

• 申請號: 201711260703.8
• 申請日: 2017-12-04
• 公開（公告）號: CN107857759A
• 公開（公告）日: 2018-03-30
• 發明（設計）人: 孫毅;高偉;于哲;畢巖;趙賀;王士凱
• 申請（專利權）人: 吉林奧來德光電材料股份有限公司
• 主分類號: C07D405/14
• 分類號: C07D405/14;C07D409/14;C09K11/06;H01L51/54;H01L51/30;H01L51/46
• 代理公司: 長春菁華專利商標代理事務所(普通合伙)22210
• 代理人: 南小平

1.一種有機發光化合物，其特征在于，其化學結構式如式1所示：

式中：X為O或S；

Ar₁為取代或未取代的苯基、或取代或未取代的芳族雜環基；

Ar為氫或苯；

Z₁～Z₅為N或O，且Z₁～Z₅中至少有一個為C；

式中虛線指示的位置可以并上苯基。

2.根據權利要求1所述的有機發光化合物，其特征在于，所述有機發光化合物為下述結構中的任意一個：

3.根據權利要求1或2所述的有機發光化合物，其特征在于，Ar₁為碳原子數為6-16取代或未取代的苯基、或碳原子數為5-11的取代或未取代的芳族雜環基。

4.根據權利要求1或2所述的有機發光化合物，其特征在于，Ar₁為碳原子數為11-16取代或未取代的苯基、或碳原子數為6-10的取代或未取代的芳族雜環基。

5.根據權利要求1或2所述的有機發光化合物，其特征在于，Ar₁為碳原子數為11取代或未取代的苯基、或碳原子數為7的取代或未取代的芳族雜環基。

6.根據權利要求1或2所述的有機發光化合物，其特征在于，Ar₁為吡啶基、甲基吡啶基、二甲基吡啶基、甲基嘧啶基、二甲基嘧啶基、4-吡啶基苯基、4-(3-甲基異喹啉基)苯基、2,3-二甲基-1,4-喹喔啉基、2-甲基異喹啉基或2-甲基聯吡啶基。

7.根據權利要求1所述的有機發光化合物，其特征在于，所述的有機發光化合物為下述所示結構的任意一種：

8.根據權利要求1所述的有機發光化合物的制法，其特征在于，包括以下步驟：

步驟1、將化合物a，化合物b，碳酸鉀，四三苯基膦鈀放入圓底燒瓶中，并將四氫呋喃和H₂O倒入其中，將混合物回流24小時，反應完成后，除去水層，有機層用MgSO₄干燥并減壓蒸餾，將粗產物重結晶，得到化合物c；

步驟2、將化合物c，化合物d，K₃PO₄置于二甲基亞砜中，將混合物加熱至90℃反應1小時，反應完成后，向反應混合物中加入水，將其過濾得到淡黃色固體，再向該溶液中加入2,3-二氯-5,6-二氰基對苯醌，在室溫下攪拌10分鐘，反應完成后，過濾，減壓蒸餾，所得粗產物通過硅膠柱色譜純化，使用0-10％乙酸乙酯的己烷溶液作為洗脫劑，得到化合物e；

步驟3、將化合物e，化合物f，碳酸鉀，四三苯基膦鈀放入圓底燒瓶中，并將四氫呋喃和H₂O倒入其中，將混合物回流24小時，反應完成后，除去水層，有機層用MgSO₄干燥并減壓蒸餾，將粗產物重結晶，得到化合物g；

步驟4、將化合物g，雙(頻哪醇)二硼，醋酸鉀，雙(二亞芐基丙酮)鈀，三環己基膦，置于二惡烷中并回流12小時，反應完成后，將混合物冷卻至室溫，過濾除去鹽，將所得液體減壓蒸餾，得到深棕色固體，將其重結晶得到化合物h；

步驟5、將化合物h、化合物i，四三苯基膦鈀和碳酸鉀溶于四氫呋喃和H₂O中，回流12小時，反應完成后，將反應混合物冷卻至室溫，過濾，將所得固體溶于CHCl₃中，用MgSO₄干燥，通過硅藻土過濾，重結晶，得到式1所示的化合物；

其合成路線如下：

式中：X為O或S；Ar₁為取代或未取代的苯基、或取代或未取代的芳族雜環基；Ar為氫或苯；Z₁～Z₅為N或O，且Z₁～Z₅中至少有一個為C；式中虛線指示的位置可以并上苯基。

9.一種有機發光器件，其特征在于，其電子傳輸層材料為式1所示的有機發光化合物。

10.權利要求1所述的有機發光化合物可以應用于有機太陽電池、電子紙、有機感光體、有機晶體管或噴墨打印材料。