[發明專利]一種抗壞血酸四異棕櫚酸酯的合成方法

在審

• 申請號: 201711102941.6
• 申請日: 2017-11-09
• 公開（公告）號: CN108069926A
• 公開（公告）日: 2018-05-25
• 發明（設計）人: 查建生;徐金榮
• 申請（專利權）人: 南京斯拜科生化實業有限公司
• 主分類號: C07D307/62
• 分類號: C07D307/62
• 代理公司: 南京蘇高專利商標事務所(普通合伙) 32204
• 代理人: 顧晨

本發明公開了一種抗壞血酸四異棕櫚酸酯的合成方法，利用2?己基癸酸和氯化試劑反應生成2?己基癸酰氯；2?己基癸酰氯與L?抗壞血酸反應生成抗壞血酸四異棕櫚酸酯；經萃取，水洗，干燥，濃縮，純化等后處理，制得抗壞血酸四異棕櫚酸酯。本方法收率穩定，成本較低，其設備簡單，投資較少，易于工業化實施。

技術領域

本發明涉及化學合成領域，具體地說涉及一種抗壞血酸四異棕櫚酸酯的合成方法。

背景技術

抗壞血酸四異棕櫚酸酯做為重要的抗壞血酸衍生物，是一種脂溶性抗氧化劑，它不僅保留了抗壞血酸即維生素C的抗氧化及防止血管硬化、治療敗血癥的藥理作用，而且具有脂溶性，增加了產品的適用范圍，是一種高效、多功能的添加劑。在醫藥方面被用作醫藥的抗氧劑、穩定劑、增效劑；在保健食品方面主要用作人體抗氧化劑和營養強化劑；在化妝品領域主要用于化妝品的添加劑。

抗壞血酸四異棕櫚酸酯在高溫下很穩定，在油中有很好的溶解性，同時具有優異的透皮吸收能力，在皮膚中分解成游離維生素C來實現生理機能。由于維生素C具有美白、抗老化等多種生理活性作用，并作為有效成分被應用于化妝品的各個領域中。特別是維生素C的美白作用，一般的消費者也廣泛知曉，至今已開發出了各種各樣的維生素C衍生物。但是，其中絕大部分的是水溶性維生素C衍生物，具有皮膚吸收性及穩定性方面的問題?？箟难崴漠愖貦八狨ズ同F有的維生素C衍生物不同，和油的相溶性很好，是皮膚吸收性優異的穩定的維生素C衍生物。被生物體所吸收，通過生物體內的酶從而切斷維生素C衍生物和酯的結合變成維生素C，發揮各種各樣的生理機能，抑制細胞內酪氨酸酶的活性和黑色素生成，其美白功效被廣泛應用于各類化妝品中。

目前合成抗壞血酸四異棕櫚酸酯的文獻較少，現有的合成方法存在諸多缺陷。中國專利申請“L-抗壞血酸多酯物的合成方法”(申請號CN03129677.7，申請日2003年7月4日)公開了將抗壞血酸加入到四氫呋喃與水的反應瓶中，滴入異櫚酰氯和氫氧化鈉溶液，反應保持PH值6-8，反應后加乙酸乙酯攪拌提取反應物。此方法需保持反應液pH為6-8，當反應液的pH值低于6時，加入乙酸乙酯，有機相與水相不易分層，導致產品損失較大，水相中的雜質也不易除去，導致產品純度降低。

美國專利“METHOD OF SYNTHESIZING FATTY ACID ESTERS OF ASCORBIC ACID”(公開號US4151178A，申請日1978年1月27日)公開了依次將硫酸、抗壞血酸、十二酸加入到反應瓶中，直到十二酸全部反應完全，反應液先用大量乙醚萃取，分層，乙醚相用食鹽水洗滌，再蒸發掉乙醚，用石油醚反復洗滌不溶固體，真空干燥，得到產品。該方法重結晶用大量易燃易爆的乙醚和石油醚進行，且需用有機物反復洗滌粗品，生產成本高，產品的晶型不好。

中國專利“抗壞血酸酯的制備”(申請號CN03811240.X，申請日2003年5月12日)公開了將抗壞血酸和棕櫚酸加入到發煙硫酸中進行酯化反應，結束后，加冷水稀釋，利用二乙基酮萃取稀釋后的粘稠混合物，通過在非極性質子惰性有機溶劑中的酸催化將抗壞血酸基-5-脂肪酸酯副產物異構化成所需的抗壞血酸基-6-脂肪酸酯。此方法較復雜，反復操作會使產品收率減少，使用大量的二乙基酮，生產成本高，二乙基酮與水極易互溶，單純用此溶劑進行萃取，易導致溶劑與粘稠混合物混溶，不易分層，導致產率下降。且在異構化過程中人為加酸，增加后處理難度。目標產物與棕櫚酸都是易溶于二乙基酮的，不易分離。

發明內容

發明目的：本發明的目的在于提供一種抗壞血酸四異棕櫚酸酯的合成方法，該方法收率穩定，成本較低，生產設備簡單，投資較少，易于工業化實施。

技術方案：為了實現上述發明目的，本發明的一種抗壞血酸四異棕櫚酸酯的合成方法，包括以下步驟：

(1)2-己基癸酸溶液中加入氯化試劑，加熱至回流溫度，攪拌，冷卻后濃縮獲得2-己基癸酰氯；