[發明專利]喹啉并螺噁嗪類光致變色化合物及其制備方法

在審

• 申請號: 201711021407.2
• 申請日: 2017-10-27
• 公開（公告）號: CN109721616A
• 公開（公告）日: 2019-05-07
• 發明（設計）人: 吳邊鵬;邊俊民;張麗鑫
• 申請（專利權）人: 天津孚信陽光科技有限公司
• 主分類號: C07D498/20
• 分類號: C07D498/20;C09K9/02
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

本發明含喹啉環螺噁嗪類光致變色化合物及其制備方法，涉及有機光致變色材料，本發明的化合物具有以下化學結構通式：式中：R1＝CH3；或?N(C₂H₅)₂本發明的含喹啉環螺噁嗪類光致變色化合物制備方法是：(1)6?羥基喹啉的合成；(2)5?亞硝基?6?羥基喹啉的合成；(3)5?亞硝基?6?羥基喹啉金屬絡合物的合成；(4)喹啉并螺噁嗪類光致變色化合物的合成。本發明化合物的制備方法簡單，制備成本低，該化合物具有比現有螺噁嗪類光致變色化合物更好的耐疲勞度和色澤，更寬的適用范圍和更高的產率。

技術領域

本發明的技術方案涉及有機光致變色材料，具體地說是喹啉并螺噁嗪類光致變色化合物及其制備方法。

背景技術

螺噁嗪類光致變色化合物可用于光信息存儲材料，防偽識別材料，生物分子活性的光調控，自顯影感光膠片和全息攝影材料諸多先進的技術領域。CN1629249公開了6′-雜環取代螺噁嗪類光致變色化合物及其制備方法；《Synthesis，2010，15，3418-3422》披露了用形成鋅絡合物的工藝方法來合成取代螺噁嗪類光致變色化合物的方法；JP07,132,667和EP0316,980也報道了螺噁嗪類光致變色化合物的相關信息。現有的螺噁嗪類光致變色化合物的耐疲勞度、色澤和適用范圍仍較低，都有待進一步提高，因此有必要研發新的螺噁嗪類光致變色化合物。

發明內容

本發明所要解決的技術問題是：提供喹啉并螺噁嗪類光致變色化合物及其制備方法，該化合物具有色澤鮮艷、消色速度快、耐疲勞度好和應用面更廣的特點。

本發明解決該技術問題所采用的技術方案是：喹啉并螺噁嗪類光致變色化合物，具有以下化學結構通式：

式中：

上述喹啉并螺噁嗪類光致變色化合物的制備方法，其步驟如下：

第一步，6-羥基喹啉的合成

在100mL四口瓶中，加入七水硫酸鐵3.39g、對氨基酚10.9g和對硝基酚8.35g，再加入溶于29mL甘油中的6.2g硼酸于該四口瓶中，攪拌，升溫至70℃，停止加熱，滴加質量百分比濃度為98％的硫酸13mL，繼續加熱至沸騰狀態保持8～10小時，結束反應，然后用質量百分比濃度為30％的NaOH水溶液調節該體系物的pH值為5～6.5，抽濾得產物6-羥基喹啉，產率為61％；

第二步，5-亞硝基-6-羥基喹啉的合成

將由第一步制得的6-羥基喹啉2g溶于30mL質量百分比濃度為2％的NaOH水溶液中，冷卻至零度，攪拌下加入NaNO₂1g，再滴加質量百分比濃度為18％的硫酸6～8mL，繼續攪拌10～20分鐘，抽濾得產品5-亞硝基-6-羥基喹啉，產率為58％；

第三步，5-亞硝基-6-羥基喹啉金屬絡合物的合成

5-亞硝基-6-羥基喹啉金屬絡合物中的金屬為Zn或Cu，下面的M＝Zn或Cu，

攪拌下將溶有2mmol的MCl₂的10mL水溶液滴加到溶有5mmol的由第二步制得的5亞硝基-6-羥基喹啉的30～40mL的四氫呋喃和水混合溶液中，四氫呋喃與水的體積比為1∶1，攪拌10～20分鐘，抽濾得產物5-亞硝基-6-羥基喹啉金屬絡合物，產率為98％；

第四步，喹啉并螺噁嗪類光致變色化合物的合成