[發明專利]喹啉并螺噁嗪類光致變色化合物及其制備方法

在審

• 申請號: 201711021407.2
• 申請日: 2017-10-27
• 公開（公告）號: CN109721616A
• 公開（公告）日: 2019-05-07
• 發明（設計）人: 吳邊鵬;邊俊民;張麗鑫
• 申請（專利權）人: 天津孚信陽光科技有限公司
• 主分類號: C07D498/20
• 分類號: C07D498/20;C09K9/02
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

1.喹啉并螺噁嗪類光致變色化合物，其特征在于具有以下化學結構通式：

式中：

R1＝CH₃；

2.權利要求1所述喹啉并螺噁嗪類光致變色化合物的制備方法，其特征在于步驟如下：

第一步，6-羥基喹啉的合成

在100mL四口瓶中，加入七水硫酸鐵3.39g、對氨基酚10.9g和對硝基酚8.35g，再加入溶于29mL甘油中的6.2g硼酸于該四口瓶中，攪拌，升溫至70℃，停止加熱，滴加質量百分比濃度為98％的硫酸13mL，繼續加熱至沸騰狀態保持8～10小時，結束反應，然后用質量百分比濃度為30％的NaOH水溶液調節該體系物的pH值為5～6.5，抽濾得產物6-羥基喹啉，產率為61％；

第二步，5-亞硝基-6-羥基喹啉的合成

將由第一步制得的6-羥基喹啉2g溶于30mL質量百分比濃度為2％的NaOH水溶液中，冷卻至零度，攪拌下加入NaNO₂1g，再滴加質量百分比濃度為18％的硫酸6～8mL，繼續攪拌10～20分鐘，抽濾得產品5-亞硝基-6-羥基喹啉，產率為58％；

第三步，5-亞硝基-6-羥基喹啉金屬絡合物的合成

5-亞硝基-6-羥基喹啉金屬絡合物中的金屬為Zn或Cu，下面的M＝Zn或Cu。

攪拌下將溶有2mmol的MCl₂的10mL水溶液滴加到溶有5mmol的由第二步制得的5-亞硝基-6-羥基喹啉的30～40mL的四氫呋喃和水混合溶液中，四氫呋喃與水的體積比為1∶1，攪拌10～20分鐘，抽濾得產物5-亞硝基-6-羥基喹啉金屬絡合物，產率為98％；

第四步，喹啉并螺噁嗪類光致變色化合物的合成

在50mL的三口瓶或四口瓶中，加入由第三步制得的1mmol 5-亞硝基-6-羥基喹啉金屬絡合物，再加入10～20mL三氯乙烯、乙醇、甲醇或1，4-二氧六環溶劑，再攪拌加入3～4mmol的R₂H，攪拌加熱回流1.5～3小時，然后滴加1～2mmol R1取代的3，3-二甲基-2-亞甲基吲哚啉和與前面所用溶劑對應相同的10～20mL三氯乙烯、乙醇、甲醇或1，4-二氧六環溶劑，回流7～10小時，TLC跟蹤監測，反應終止后用重結晶或者柱層析分離，得固體產物，即為喹啉并螺噁嗪類光致變色化合物。