[發明專利]6-溴異香草醛縮長鏈有機胺席夫堿及其制備方法

有效

• 申請號: 201710943637.8
• 申請日: 2017-10-11
• 公開（公告）號: CN107686452B
• 公開（公告）日: 2020-04-21
• 發明（設計）人: 許同桃;范思思
• 申請（專利權）人: 連云港職業技術學院
• 主分類號: C07C249/02
• 分類號: C07C249/02;C07C251/24;A61P31/04;A61P35/00
• 代理公司: 連云港潤知專利代理事務所 32255
• 代理人: 劉喜蓮

一種6?溴異香草醛縮長鏈有機胺席夫堿及其制備方法：先將6?溴異香草醛溶解于無水甲醇?乙腈混合溶劑中，然后將長鏈有機胺溶于乙醇中，配置成溶液，所述的長鏈有機胺選自正己胺、正庚胺或正十二胺；再將長鏈有機胺乙醇溶液采用滴加的方式加入6?溴異香草醛中進行縮合反應，6?溴異香草醛與長鏈有機胺的物質的量之比為1:1.1—1.5，反應溫度為75～85℃；加熱回流；自然冷卻至室溫，析出晶型固體，得到目標產物6?溴異香草醛縮長鏈有機胺席夫堿。本發明以6?溴異香草醛和長鏈有機胺為原料，通過采用混合溶劑法，通過控制實驗條件，合成新型6?溴異香草醛席夫堿化合物。其反應條件溫和，產品收率高，溶劑可以回收重復使用，無三廢污染產生。

技術領域

本發明涉及一種新型功能化合物及制備領域，特別是涉及一種新型的6-溴異香草醛縮長鏈有機胺席夫堿及其制備方法。

背景技術

自1864年，Schiff 堿首次發現以來，由于具有殺菌、抗病毒、抗癌、可逆結合氧氣、非線性光學、光致和熱致變色、熒光、磁性、仿酶催化等一系列優良性能，得到人們進行了廣泛而深入的研究。目前，席夫堿類化合物及其配合物在醫學、催化、分析化學、腐蝕以及光致變色領域有著重要的應用。

近年來，尤其是隨著功能配合物和生物無機化學的進展，更促進了Schiff 堿化合物的發展。研究席夫堿化合物，不僅講究選擇功能性原料，從其形成機理，光譜性質等方面進行深入研究，而且綜合考慮形成配合物后的功能性、廣譜性。研究金屬離子和席夫堿配體之間的合成、結構、相互作用，對于深入考察其生理、藥理活性的作用機理、構造、穩定性等方面有著十分重要的作用。由于席夫堿配合物的廣譜作用，故關于這類化合物的研究是近半個世紀以來生物無機領域的研究熱點。

6-溴異香草醛，其結構中含有羥基、醛基等活性基團，主要用于醫藥、香料、農藥化學和有機合成工業，特別是用作加蘭他敏的中間體。目前，6-溴異香草醛的使用，基本上還停留在初始階段，僅僅是作為各類合成的中間體，對其衍生物的開發，特別是對于其席夫堿的開發與研究，比較少。

席夫堿由于具有獨特的結構和性質，且在生物酶模擬、醫藥化工、功能材料等方面都具有廣泛的用途，使得該類化合物的研究成為熱點并具有重大的研究價值。席夫堿化合物的合成，目前，采用的方法主要有溶劑法和水熱法。溶劑法，可以根據原料的性能不同，選擇不同的合成方法。6-溴異香草醛中含有醛基，本身的活性比較強，容易發生氧化還原反應；其結構中，苯環上羥基的存在，導致其苯環活化，容易被取代；長鏈有機胺由于空間位阻的原因，也不容易與醛基縮合，導致6-溴異香草醛與長鏈有機胺席夫堿生成困難。

目前，對于6-溴異香草醛的席夫堿衍生物的研究比較少，其用途沒有被廣泛挖掘與應用，由于席夫堿化合物特殊的生物性能，因此，研究6-溴異香草醛席夫堿化合物，篩選具有特殊生物活性6-溴異香草醛衍生物，具有一定的意義。

發明內容

本發明所要解決的技術問題是針對現有技術的不足，提供一種合成更為容易、反應條件溫和，產品收率高的新的6-溴異香草醛縮長鏈有機胺席夫堿。

本發明所要解決的另一個技術問題是提供了前述6-溴異香草醛縮長鏈有機胺席夫堿的制備方法。

本發明所要解決的技術問題是通過以下的技術方案來實現的。本發明是一種6-溴異香草醛縮長鏈有機胺席夫堿，其特點是，該6-溴異香草醛縮長鏈有機胺席夫堿的通式如下：

（I）

式（I）中：X＝4，5或10。