[發明專利]丙烯酰酸酯類化合物及其制備方法

有效

• 申請號: 201710938476.3
• 申請日: 2017-09-30
• 公開（公告）號: CN107556348B
• 公開（公告）日: 2019-05-10
• 發明（設計）人: 唐琳;黃磊;陳放;顏鈁
• 申請（專利權）人: 四川大學
• 主分類號: C07H15/203
• 分類號: C07H15/203;C07H1/08;A61P31/10
• 代理公司: 成都高遠知識產權代理事務所(普通合伙) 51222
• 代理人: 李高峽;張娟

本發明提供了一種新的化合物，其包括如式Ⅰ及式Ⅱ所示的ZE構型異構體。本發明還提供了制備兩種異構體的方法：(1)取干燥毛葉山桐子葉片，粉碎，用有機溶劑a提取，過濾，濃縮后即得提取物浸膏；(2)用蒸餾水溶解浸膏后，加入有機溶劑b萃取，脫去溶劑后即得粗制品；(3)取上述粗制品，溶于有機溶劑c中，使用高效液相色譜進行分離，根據計算機實時采集的色譜圖收集式Ⅰ或式Ⅱ化合物色譜峰流出片段，脫去溶劑后即得式Ⅰ或式Ⅱ化合物。試驗結果證明，本發明提供了一種新的毛葉山桐子多酚，并能有效的從毛葉山桐子的葉片中分離出高純度的目標化合物，避免了毛葉山桐子葉片的浪費。

技術領域

本發明涉及天然物質提取領域，具體涉及一種毛葉山桐子提取物及其制備方法。

背景技術

毛葉山桐子(IdesiapolycarpaMaxim.var.vestitaDiels)系刺籬木科，也稱大風子科(Flacourtiaceae)山桐子屬(Idesia)的落葉喬木植物。毛葉山桐子是山桐子的一個變種，與山桐子之間存在形態學上的差異，由于葉背表面有密毛包被，因此在植物分類學上被稱作毛葉山桐子。在國內，主要分布于秦嶺、淮河以南各省份；國外主要分布于日本、朝鮮、韓國及俄羅斯遠東地區。

目前，中國和韓國已經從毛葉山桐子果實中提取分離出多種酚類成分，主要有：糖漿狀的無色化合物idescarpin，白色粉末idesin，白色粉末salirepin(柳匍匐次苷)，糖漿狀的idesin hydrogen sulfate，白色粉末去甲松柏苷，棕色糖漿狀化合物2-hydroxyphenol-1-O-β-D-glucopyra-nosyl-(6→1)-α-L-rhamnopyranoside，淡黃色無定型粉idesin salicylate，以及最新發現的6-(oxymethyl)-2-hydroxyphenyl-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyrano side。這些酚類物質具有很強的抗氧化能力，不僅能夠抑制自由基如DPPH、ABTS、羥基自由基，還能抑制脂質、脂蛋白過氧化，具有類似超氧化物歧化酶可以抑制超氧陰離子的活性。另外，毛葉山桐子多酚還具有很強的還原能力和金屬螯合能力，能夠抑制亞硝酸鹽的生成。因此，山桐子多酚具有開發為食物、藥物及化妝品的可能性。

但是，目前國內外對毛葉山桐子葉片成分研究的很少，無法對其潛在利用價值進行開發，導致每年大量毛葉山桐子葉片被丟棄。并且目前未見從毛葉山桐子葉片中提取2-((3,4,5-三羥基-6-(羥甲基)四氫-2H-吡喃-2-基)氧代)苯基3-(4-羥基苯基)丙烯酰酸酯(即式Ⅲ所示化合物)的報道。

發明內容

為了解決上述問題，本發明提供了一種從毛葉山桐子葉片中提取式Ⅲ所示化合物的方法。

本發明提供了一種式Ⅲ所示化合物：

進一步地，所述式Ⅲ化合物還包括如式Ⅰ及式Ⅱ所示的ZE構型異構體：

本發明提供了一種制備式Ⅰ或式Ⅱ的方法，其特征在于：包括以下步驟：

(1)取干燥毛葉山桐子葉片，粉碎，用有機溶劑a提取，過濾，濃縮后即得提取物浸膏；

(2)用蒸餾水溶解浸膏后，加入有機溶劑b萃取，脫去溶劑后即得粗制品；

(3)取上述粗制品，溶于有機溶劑c中，使用高效液相色譜進行分離，分離條件如下：

色譜柱：C18柱或C8柱，

流動相：水-有機溶劑d，水與有機溶劑d的體積比為30：70～55：45

檢測波長：300～350nm，

柱溫：35～40℃，

流速：4～5ml/min；