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[發(fā)明專利]一種基于萘酰亞胺二羧酸的水溶性銅離子熒光探針材料及其制備和應(yīng)用有效

專利信息
申請?zhí)枺?/td> 201710798749.9 申請日: 2017-09-07
公開(公告)號: CN107501179B 公開(公告)日: 2020-08-07
發(fā)明(設(shè)計(jì))人: 吳輝祿;湯霞;范旭陽;陳英;李創(chuàng) 申請(專利權(quán))人: 蘭州交通大學(xué)
主分類號: C07D221/14 分類號: C07D221/14;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 蘭州智和專利代理事務(wù)所(普通合伙) 62201 代理人: 張英荷
地址: 730070 甘*** 國省代碼: 甘肅;62
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摘要:
搜索關(guān)鍵詞: 一種 基于 亞胺 二羧酸 水溶性 離子 熒光 探針 材料 及其 制備 應(yīng)用
【說明書】:

發(fā)明公開了一種水溶性銅離子熒光探針及其制備方法,屬于化學(xué)合成和分析化學(xué)技術(shù)領(lǐng)域。本發(fā)明的水溶性銅離子熒光探針,化學(xué)名為N?正丁基?4?[乙二胺?2?N,N'?二(3?丙酸)]?1,8?萘酰亞胺,其合成方法是先使4?溴?1,8?萘酐與正丁胺的酰胺化,再使乙二胺取代4?位的溴,然后與丙烯酸甲酯進(jìn)行邁克爾反應(yīng),最后堿解,過陽離子交換柱,得到銅離子熒光探針。實(shí)驗(yàn)表明,該探針在DMSO/HEPES緩沖體系中,能選擇性檢測銅離子并發(fā)生熒光淬滅,實(shí)現(xiàn)定量檢測銅離子,檢測靈敏度高,而且識別不受其它離子的干擾,因此,可作為銅離子熒光探針應(yīng)用于重金屬離子的檢測,尤其是在生物組織和環(huán)境污水中銅離子的檢測。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一種水溶性銅離子熒光探針材料,尤其涉及一種基于萘酰亞胺二羧酸的水溶性銅離子熒光探針材料及其制備方法;本發(fā)明同時還涉及該銅離子熒光探針高選擇性熒光識別銅離子的應(yīng)用,屬于高分子材料技術(shù)領(lǐng)域和分析化學(xué)技術(shù)領(lǐng)域。

背景技術(shù)

銅在人體中是僅次于鐵和鋅,第三多的必須微量元素,在人體中參與了許多基本生理過程,如蛋白質(zhì)的功能和結(jié)構(gòu)強(qiáng)化,基因表達(dá),神經(jīng)系統(tǒng)。眾所周知,銅在生命體中充當(dāng)著大量金屬酶的催化因子,但是過量攝入銅,會引起一些神經(jīng)性的疾病,例如Menkes和Wilson疾病、家族性肌萎縮性側(cè)索硬化癥、阿茲海默癥和朊粒病,此外,未成年人過量攝入銅,會造成肝臟損傷。因而,在環(huán)境和生命體內(nèi)檢測和監(jiān)控銅離子對環(huán)境保護(hù)和人類健康是相當(dāng)重要的。

目前銅離子熒光探針的研究吸引了越來越多科研工作者的研究興趣,已報(bào)道了基于香豆素、羅丹明、二吡咯硼烷類和萘酰亞胺等銅離子熒光探針。然而,這些熒光探針?biāo)苄圆睢⒑铣蓮?fù)雜,使得他們的應(yīng)用前景受到限制。因此,研發(fā)一類水溶性好、具有高選擇性和高靈敏性的銅離子熒光探針非常有必要。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的是提供一種基于萘酰亞胺二羧酸的水溶性銅離子熒光探針材料的制備方法;

本發(fā)明的另一目的是提供一種上述水溶性銅離子熒光探針材料熒光識別銅離子的應(yīng)用;

本發(fā)明還有一個目的,就是提供一種上述水溶性銅離子熒光探針材料在定量檢測分析銅離子的應(yīng)用。

一、水溶性銅離子熒光探針材料的制備

本發(fā)明的水溶性銅離子熒光探針材料,是以萘酰亞胺為發(fā)色團(tuán),羧基為識別基團(tuán),其化學(xué)名稱為:N-正丁基-4-[乙二胺-2-N,N'-二(3-丙酸)]-1,8-萘酰亞胺(簡稱WP),結(jié)構(gòu)式如下:

水溶性銅離子熒光探針材料的制備,包括以下步驟:

(1)N-正丁基-4-溴-1,8-萘酰亞胺的合成:在乙醇中,4-溴-1,8-萘酐與正丁胺回流進(jìn)行酰胺化反應(yīng),冷卻,析出固體,洗滌,干燥,得N-正丁基-4-溴-1,8-萘酰亞胺;

4-溴-1,8-萘酐與正丁胺的摩爾比為1:1~1:3;酰胺化反應(yīng)溫度為75~85℃,反應(yīng)時間為3~4小時。

(2)N-正丁基-4-乙二胺-1,8-萘酰亞胺的合成:在無溶劑條件下,N-正丁基-4-溴-1,8-萘酰亞胺與乙二胺進(jìn)行取代反應(yīng),反應(yīng)完成后冷卻,加水析出沉淀,得到中間產(chǎn)物N-正丁基-4-乙二胺-1,8-萘酰亞胺;

N-正丁基-4-溴-1,8-萘酰亞胺與乙二胺的摩爾比為1:60~1:70;取代反應(yīng)的溫度為60~70℃,反應(yīng)時間為3~4小時。

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說明:

1、專利原文基于中國國家知識產(chǎn)權(quán)局專利說明書;

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