[發明專利]一種基于萘酰亞胺二羧酸的水溶性銅離子熒光探針材料及其制備和應用

有效

• 申請號: 201710798749.9
• 申請日: 2017-09-07
• 公開（公告）號: CN107501179B
• 公開（公告）日: 2020-08-07
• 發明（設計）人: 吳輝祿;湯霞;范旭陽;陳英;李創
• 申請（專利權）人: 蘭州交通大學
• 主分類號: C07D221/14
• 分類號: C07D221/14;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 蘭州智和專利代理事務所(普通合伙) 62201
• 代理人: 張英荷

1.一種基于萘酰亞胺二羧酸的水溶性銅離子熒光探針材料在熒光識別水樣中銅離子的應用，其特征在于：在銅離子熒光探針材料的DMSO/HEPES緩沖體系中，分別滴加Na⁺，K⁺，Ca²⁺，Mg²⁺，Al³⁺，Pb²⁺，Fe³⁺，Ni²⁺，Zn²⁺，Cu²⁺，Hg²⁺，Ag⁺，Co²⁺，Cr³⁺，Mn²⁺，Cd²⁺溶液，只有Cu²⁺的加入使得水溶性銅離子熒光探針材料的DMSO/HEPES體系的熒光減弱并發生猝滅，而其它金屬離子加入對水溶性銅離子熒光探針材料DMSO/HEPES體系的熒光強度沒有響應；所述基于萘酰亞胺二羧酸的水溶性銅離子熒光探針材料，其結構式如下：

。

2.如權利要求1所述一種基于萘酰亞胺二羧酸的水溶性銅離子熒光探針材料在熒光識別水樣中銅離子的應用，其特征在于：基于萘酰亞胺二羧酸的水溶性銅離子熒光探針材料的制備方法包括以下步驟：

（1）N-正丁基-4-溴-1,8-萘酰亞胺的合成：在乙醇中，4-溴-1,8-萘酐與正丁胺回流進行酰胺化反應，冷卻，析出固體，洗滌，干燥，得N-正丁基-4-溴-1,8-萘酰亞胺；

（2）N-正丁基-4-乙二胺-1,8-萘酰亞胺的合成：在無溶劑條件下，N-正丁基-4-溴-1,8-萘酰亞胺與乙二胺進行取代反應，反應完成后冷卻，加水析出沉淀，得到中間產物N-正丁基-4-乙二胺-1,8-萘酰亞胺；

（3）N-正丁基-4-[乙二胺-2-N,N'-雙(3-丙酸甲酯)]-1,8-萘酰亞胺的合成：先將N-正丁基-4-乙二胺-1,8-萘酰亞胺溶解在甲醇中，加入過量的丙烯酸甲酯，室溫攪拌反應11~13天，黃色沉淀析出，過濾，洗滌，得到N-正丁基-4-[乙二胺-2-N,N'-雙(3-丙酸甲酯)]-1,8-萘酰亞胺；

（4）N-正丁基-4-[乙二胺-2-N,N'-二(3-丙酸)]-1,8-萘酰亞胺的合成：將N-正丁基-4-[乙二胺-2-N,N'-雙(3-丙酸甲酯)]-1,8-萘酰亞胺用氫氧化鉀-甲醇溶液進行堿解，濃縮，過酸活化的陽離子離子交換柱，濃縮，得到目標產物N-正丁基-4-[乙二胺-2-N,N'-二(3-丙酸)]-1,8-萘酰亞胺——水溶性銅離子熒光探針材料。

3.如權利要求2所述一種基于萘酰亞胺二羧酸的水溶性銅離子熒光探針材料在熒光識別水樣中銅離子的應用，其特征在于：步驟（1）中，4-溴-1,8-萘酐與正丁胺的摩爾比為1:1~1:3。

4.如權利要求2所述一種基于萘酰亞胺二羧酸的水溶性銅離子熒光探針材料在熒光識別水樣中銅離子的應用，其特征在于：步驟（1）中，酰胺化反應溫度為75~85℃，反應時間為3~4小時。

5.如權利要求2所述一種基于萘酰亞胺二羧酸的水溶性銅離子熒光探針材料在熒光識別水樣中銅離子的應用，其特征在于：步驟（2）中，N-正丁基-4-溴-1,8-萘酰亞胺與乙二胺的摩爾比為1:60~1:70。