[發(fā)明專利]噻唑酰胺類化合物及其制備方法與應(yīng)用

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201710786710.5
• 申請(qǐng)日: 2014-12-18
• 公開（公告）號(hào): CN107652250B
• 公開（公告）日: 2020-03-17
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 柳愛平;劉衛(wèi)東;陳昊彬;李建明;黃明智;劉興平;何蓮;胡禮;程立軍;陳小陽
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 湖南化工研究院有限公司
• 主分類號(hào): C07D277/587
• 分類號(hào): C07D277/587;A01N43/78;A01P3/00;A01P1/00;A01P13/00;A01P7/04;A01P7/02
• 代理公司: 湖南兆弘專利事務(wù)所(普通合伙) 43008
• 代理人: 張鮮

1.噻唑酰胺類化合物，其特征在于用通式(I)表示的噻唑酰胺類化合物是：

N-(2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基)-2-溴-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲酰胺；

N-(2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基)-2-溴-4-(二氟甲基)噻唑-5-甲酰胺；

N-(2,6-二溴-4-(三氟甲氧基)苯基)-2-溴-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲酰胺；

N-(2,6-二溴-4-(三氟甲氧基)苯基)-2-溴-4-(二氟甲基)噻唑-5-甲酰胺；

N-(2,4,6-三氯苯基)-2-溴-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲酰胺；

N-(2,6-二溴-4-(三氟甲氧基)苯基)-2-丙基-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲酰胺。

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的噻唑酰胺類化合物的制備方法，其特征在于式(I)所示的化合物通過下面所示的反應(yīng)制備得到，

反應(yīng)式1：

反應(yīng)式2：

反應(yīng)式3：

反應(yīng)式4：

在溶劑二氯甲烷、甲苯、二甲苯、二氯乙烷或N,N-二甲基甲酰胺中，于-10℃～體系回流溫度，在沒有堿或在堿三乙胺、吡啶、氫化鈉、氫氧化鈉或氫氧化鉀存在下，用式(II)的化合物和式(III)的化合物反應(yīng)，得式(I)所示的化合物；

在無溶劑或在溶劑二氯乙烷、二氯甲烷或甲苯中，于15℃～體系回流溫度，用式(IV)所示的化合物與鹵化試劑氯化亞砜、光氣或草酰氯反應(yīng)得式(II)所示的化合物；

在溶劑四氯化碳、水、鹵仿、二氯乙烷或二硫化碳中，于-5℃～體系回流溫度，式(V)的化合物與鹵化試劑N-鹵代丁二酰亞胺、鹵素或氯化砜反應(yīng)得式(III)所示的化合物；

在溶劑乙醇、甲醇、丙醇、丁醇、水或N,N-二甲基甲酰胺中，于25℃～體系回流溫度，用式(VIII)所示的化合物與硫脲反應(yīng)，得式(VII)所示的化合物；式(VII)的化合物經(jīng)常規(guī)的重氮化和溴代反應(yīng)，得式(VI)的化合物；或

在溶劑乙醇、甲醇、丙醇、丁醇、水或N,N-二甲基甲酰胺中，于25℃～體系回流溫度，用式(VIII)所示的化合物與硫代酰胺反應(yīng)，得式(VI)的化合物；式(VI)的化合物經(jīng)常規(guī)水解反應(yīng)得式(IV)所示的化合物；

式中R’、R¹、R³、R⁴和R⁵具有權(quán)利要求1中所給定義，Z是離去基團(tuán)氯或溴，R”為烷基。

3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的噻唑酰胺類化合物的用途，其特征在于在15～5000克有效成分/公頃用量下具有殺菌和/或殺蟲生物活性。

4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的噻唑酰胺類化合物用于制備具有殺菌和/或殺蟲活性的藥物的用途。

5.一種殺菌、殺蟲組合物，其特征在于：含有作為活性組分的如權(quán)利要求1所述的噻唑酰胺類化合物，組合物中活性組分的重量百分含量為0.5-99％。

6.一種防治病菌、害蟲的方法，其特征在于：將有效量的如權(quán)利要求1所述的噻唑酰胺類化合物施于所述病菌、害蟲或其生長(zhǎng)介質(zhì)上。