[發(fā)明專(zhuān)利]一種含萘并茚芴單元的有機(jī)發(fā)光小分子材料及其制備方法與應(yīng)用

在審

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201710766030.7
• 申請(qǐng)日: 2017-08-30
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN107501101A
• 公開(kāi)（公告）日: 2017-12-22
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 應(yīng)磊;胡黎文;郭婷;楊偉;彭俊彪;曹鏞
• 申請(qǐng)（專(zhuān)利權(quán)）人: 華南理工大學(xué)
• 主分類(lèi)號(hào): C07C211/54
• 分類(lèi)號(hào): C07C211/54;C07C13/62;C07C13/72;C07C13/66;C07D209/86;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54
• 代理公司: 廣州粵高專(zhuān)利商標(biāo)代理有限公司44102
• 代理人: 何淑珍

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬于有機(jī)電致發(fā)光技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及一種含萘并茚芴單元的有機(jī)發(fā)光小分子材料及其制備方法與應(yīng)用。

背景技術(shù)

相對(duì)于液晶顯示器(LCD)，有機(jī)電致發(fā)光二極管(OLEDs)因其廣視角、主動(dòng)發(fā)光、低工作電壓、超薄、可柔性制作和低功耗等優(yōu)點(diǎn)得到了科研機(jī)構(gòu)和產(chǎn)業(yè)界的廣泛關(guān)注。目前，OLEDs顯示器已經(jīng)廣泛應(yīng)用在手機(jī)屏幕中，而且大面積OLED電視已經(jīng)被開(kāi)發(fā)出來(lái)并投放到市場(chǎng)中。但是，OLED由于價(jià)格昂貴等缺點(diǎn)，從而限制了OLED的廣泛大面積的使用。所以，開(kāi)發(fā)新型發(fā)光材料、提高器件制備工藝水平和器件制備過(guò)程中的良品率等是OLED發(fā)展的重要方向。

為了實(shí)現(xiàn)OLED器件發(fā)光，可以選用熒光材料和磷光材料兩大類(lèi)材料。其中，磷光材料由于具有高的量子效率和發(fā)光效率引起了人們廣泛的關(guān)注，但是，磷光材料由于含有重金屬使其價(jià)格昂貴和壽命較低，從而制約了其在OLED器件中的使用。現(xiàn)在，為了實(shí)現(xiàn)OLED彩色顯示，研究工作者主要將研究工作關(guān)注于高穩(wěn)定性和高發(fā)光效率的紅、綠、藍(lán)三基色熒光材料的開(kāi)發(fā)。通過(guò)近20多年的發(fā)展，一些高效率的熒光小分子材料被報(bào)道出來(lái)，比如靛紅衍生物紅光材料(Opt.Eng.,2011,50(4),044002.)、香豆素衍生物綠光材料(Org.Lett.,2004,6(8),1241–1244.)和藍(lán)光材料三聚二苯乙烯基苯(Adv.Mater.,2005,17(22):2710-2714.)等。

三聯(lián)苯結(jié)構(gòu)的萘并茚芴單元平面規(guī)整性好、共軛體系大、熒光量子效率高、結(jié)構(gòu)易修飾、傳輸能力強(qiáng)等優(yōu)點(diǎn)，在有機(jī)電子領(lǐng)域得到了廣泛的研究和應(yīng)用。因此，將萘并茚芴單元引入到小分子發(fā)光材料中，有望獲得高發(fā)光性能的OLED顯示器件。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的在于針對(duì)現(xiàn)有技術(shù)的不足，提供了一種含萘并茚芴單元的有機(jī)發(fā)光小分子材料。該小分子材料以萘并茚芴單元為核，不同的芳香環(huán)單元為臂。

本發(fā)明的目的還在于提供所述的一種含萘并茚芴單元的有機(jī)發(fā)光小分子材料的制備方法。該方法將芳香環(huán)單元引入烷基芴中，得到所述含萘并茚芴單元的有機(jī)發(fā)光小分子材料。

本發(fā)明的目的還在于提供所述的一種含萘并茚芴單元的有機(jī)發(fā)光小分子材料在制備有機(jī)電致發(fā)光器件的發(fā)光層中的應(yīng)用。

本發(fā)明的目的通過(guò)如下技術(shù)方案實(shí)現(xiàn)。

一種含萘并茚芴單元的有機(jī)發(fā)光小分子材料，化學(xué)結(jié)構(gòu)式如下：

Ar₁、Ar₂、Ar₃、Ar₄、Ar₅、Ar₆的結(jié)構(gòu)相同或不同；Ar₁、Ar₂、Ar₃、Ar₄、Ar₅和Ar₆均獨(dú)立選自如下結(jié)構(gòu)式及其衍生物中的一種：

其中，X為O、S、Se、Te或N-R；Y為C、Si或Ge；

R為H、C₁～C₃₀的直鏈或者支鏈烷基、R₁為H、C₁～C₃₀的直鏈或者支鏈烷基。

制備所述的一種含萘并茚芴單元的有機(jī)發(fā)光小分子材料的方法，將芳香環(huán)單元與萘并茚芴單元偶聯(lián)，得到所述含萘并茚芴單元的有機(jī)發(fā)光小分子材料，制備過(guò)程中的合成路線如下：

Ar表示Ar₁、Ar₂、Ar₃、Ar₄、Ar₅或Ar₆。

制備所述的一種含萘并茚芴單元的有機(jī)發(fā)光小分子材料的方法，包括如下步驟：

(1)在低溫條件下，將烷基化的7,13-二氫苯并[g]茚[1,2-b]芴溶解在三氯甲烷中，惰性氣體環(huán)境中逐滴滴加液溴，攪拌進(jìn)行反應(yīng)；反應(yīng)結(jié)束后，用二氯甲烷萃取，濃縮，干燥，柱層析提純，得到二溴-7,7,13,13-烷基-7,13-二氫苯并[g]茚[1,2-b]芴；