[發明專利]一種高效制備炔酰胺類化合物的方法

有效

• 申請號: 201710641379.8
• 申請日: 2017-07-31
• 公開（公告）號: CN109320441B
• 公開（公告）日: 2021-01-26
• 發明（設計）人: 趙軍鋒;涂永良;曾憲柱
• 申請（專利權）人: 江西師范大學
• 主分類號: C07C303/40
• 分類號: C07C303/40;C07C269/06;C07D209/08;C07D263/22;C07C311/16;C07C311/21;C07C271/28
• 代理公司: 北京卓恒知識產權代理事務所(特殊普通合伙) 11394
• 代理人: 徐樓

1.一種制備炔酰胺類化合物的方法，其特征在于，以帶有吸電子基團EWG的二級胺和1,1-二氯乙烯或者偕二氯代芳基乙烯為原料，在有機溶劑中，在堿性條件下，加熱或常溫下反應即可得到炔酰胺類化合物，其反應式為（1）；

其中，式中1表示帶有吸電子基團EWG的二級胺類化合物，帶有吸電子基團EWG的二級胺類化合物選自N-甲基對甲苯磺酰胺、N-對甲苯基對甲苯磺酰胺、N-(4-甲氧基苯基)對甲苯磺酰胺、吲哚、N-甲基對叔丁基苯磺酰胺、N-甲基對氯苯磺酰胺、(R)-4-苯基-2-噁唑烷酮、N-叔丁氧碳基苯胺；式中2表示1,1-二氯乙烯或者偕二氯代芳基乙烯，式中3表示炔酰胺類化合物；R₂為芳基、烷基或者氫。

2.根據權利要求1所述的制備炔酰胺類化合物的方法，其特征在于，其制備方法的具體步驟為：

（1）在干凈的Schlenk反應管中加入帶有吸電子基團EWG的二級胺、有機溶劑、堿以及攪拌子，最后用注射器加入1,1-二氯乙烯或者偕二氯代芳基乙烯，在加熱或常溫下反應一段時間，TLC點板檢測；

（2）反應結束后，反應液加冰水后用乙酸乙酯萃取3~5次，有機層濃縮后經柱層析分離得到純的炔酰胺類化合物3。

3.根據權利要求1或2所述的制備炔酰胺類化合物的方法，其特征在于，帶有吸電子基團EWG的二級胺類化合物和二氯乙烯類化合物摩爾比為1:1~1:4。

4.根據權利要求1或2所述的制備炔酰胺類化合物的方法，其特征在于，所用堿的量為1~5當量。

5.根據權利要求1或2所述的制備炔酰胺類化合物的方法，其特征在于，所用的有機溶劑為二甲亞砜、丙酮、乙腈、N，N-二甲基甲酰胺中的一種。

6.根據權利要求1或2所述的制備炔酰胺類化合物的方法，其特征在于，反應溫度為25~100℃。

7.根據權利要求1或2所述的制備炔酰胺類化合物的方法，其特征在于，反應時間為1~36小時。