[發(fā)明專利]一種可聚合的熒光二色性染料及其制備方法及用途有效
| 申請(qǐng)?zhí)枺?/td> | 201710596292.3 | 申請(qǐng)日： | 2017-07-20 |
| 公開（公告）號(hào)： | CN107400102B | 公開（公告）日： | 2020-08-21 |
| 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人： | 陸紅波;沙峻青;韋成;荊帥誠 | 申請(qǐng)（專利權(quán)）人： | 合肥工業(yè)大學(xué) |
| 主分類號(hào)： | C07D285/14 | 分類號(hào)： | C07D285/14;C09B57/00;C09K11/06;C08F22/26 |
| 代理公司： | 安徽合肥華信知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理有限公司 34112 | 代理人： | 龔存云 |
| 地址： | 230009 *** | 國省代碼： | 安徽;34 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關(guān)鍵詞： | 一種 聚合 熒光 二色性 染料 及其 制備 方法 用途 | ||
本發(fā)明公開了一種二色性染料及其制備方法及用途。該材料采用鈴木反應(yīng)、水解反應(yīng)、取代反應(yīng)合成，是一種優(yōu)良的二色性染料，具有高的量子產(chǎn)率和二色性比，且分子長軸與偶極矩平行，并具有可聚合的末端。可用于獲得高偏振熒光或制備高偏振吸收和熒光發(fā)射薄膜。基于此，該材料及其制備方法及用途在顯示技術(shù)和偏振光學(xué)領(lǐng)域具有廣闊的應(yīng)用前景。
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明屬于熒光二色性染料領(lǐng)域，具體涉及一種熒光二色性染料及其制備方法及用途。
背景技術(shù)
在顯示領(lǐng)域，用于制造操作顯示的技術(shù)需要?jiǎng)?chuàng)建兩個(gè)偏振片,從而使得光傳輸效率低于10%。為了提升顯示器件的性能，滿足各種環(huán)境的使用需要，研制結(jié)構(gòu)簡單、耐高溫高濕的薄膜偏振片成為自然的選擇。在分子長軸和短軸方向?qū)梢姽獾奈站哂懈飨虍愋缘亩匀玖暇哂袃?yōu)良的耐濕熱和耐曬性能,可被用作偏光材料。而二色性染料分子的熒光發(fā)射方向與其偶極矩有關(guān)。因此，設(shè)計(jì)發(fā)明一種熒光液晶材料及制備工藝并使其分子長軸與偶極矩平行是目前急需解決的問題。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明旨在提供一種熒光二色性染料，此熒光二色性染料具有高的量子效率和二色性比、分子長軸與偶極矩平行和可聚合的性質(zhì)。本發(fā)明還給出了此熒光二色性染料的制備工藝及用途。
本發(fā)明所采用的技術(shù)方案為：
一種熒光二色性染料，其特征在于，所述的熒光二色性染料的結(jié)構(gòu)通式如下圖所示：
其中n=6,7,8,9,10,11,12。
所述的熒光二色性染料，其特征在于:以4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑、對(duì)甲氧基苯硼酸為原料，采用鈴木反應(yīng)、水解反應(yīng)、取代反應(yīng)得到熒光二色性染料，合成反應(yīng)路線為：
具體合成步驟如下：
（1）中間體1的制備
稱取11.7-11.8g 4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑和15.1-15.2g 對(duì)甲氧基苯硼酸，用210-220mL 1,4-二氧六環(huán)溶解，氮?dú)猸h(huán)境保護(hù)，再稱取16.5-16.6g K2CO3配成2M水溶液加入燒瓶中攪拌，再加入3.4-3.5g Pd(PPh3)4，控制反應(yīng)溫度103-105℃，回流反應(yīng)24h，反應(yīng)結(jié)束后冷卻至室溫，經(jīng)抽濾、真空干燥后得到中間體1。
（2）中間體2的制備
稱取4.5-4.7g步驟（1）制得的中間體1，加入100-120mL溴化氫醋酸溶液，再加入4.5-4.7g 四正丁基溴化銨，控制反應(yīng)溫度70-72℃，回流反應(yīng)24h，反應(yīng)結(jié)束后冷卻至室溫，濾出固體，用水洗滌3-4次，用甲醇、二氯甲烷沖洗，真空干燥后得到中間體2。
（3）中間體3的制備
稱取5.0-5.1g 溴代烷烴，用50mL二氯甲烷溶解，加入3.5-3.7mL三乙胺，再滴加1.7-1.8mL丙烯酰氯，冰浴下攪拌30min后恢復(fù)室溫?cái)嚢柽^夜。反應(yīng)結(jié)束后加入30mL水，搖勻后分液萃取，有機(jī)層干燥后得中間體3。
（4）目標(biāo)產(chǎn)物T的制備
稱取1.2-1.3g步驟（2）制得的中間體2和1.3-1.4g K2CO3，加入25mL DMF 使其溶解，加熱攪拌30min后加入2.0-2.1g步驟（3）制得的中間體3，控制反應(yīng)溫度90-92℃，回流反應(yīng)24h，反應(yīng)結(jié)束后冷卻至室溫，將體系倒入300mL水中稀釋，經(jīng)二氯甲烷萃取、硅膠柱層析得到目標(biāo)產(chǎn)物T。
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