[發(fā)明專利]一種從咖啡豆中制取綠原酸和沒食子酸的方法

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• 申請日: 2017-07-17
• 公開（公告）號: CN107141218A
• 公開（公告）日: 2017-09-08
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 向倩男
• 申請（專利權(quán)）人: 湖南楚宏生物科技有限公司
• 主分類號: C07C67/48
• 分類號: C07C67/48;C07C69/732;C07C51/42;C07C65/03
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所屬技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一種從咖啡豆中制取高純度綠原酸和沒食子酸的方法，屬于天然產(chǎn)物化學的技術(shù)領(lǐng)域。

背景技術(shù)

綠原酸，別名：氯原酸,咖啡鞣酸，(1S,3R,4R,5R)-3-[[3-(3,4-二羥基苯基)-1-氧代-2-丙烯基]氧]-1,4,5-三羥基環(huán)己烷甲酸；系統(tǒng)名：1，3，4，5-四羥基環(huán)己烷羧酸-(3，4-二羥基肉桂酸酯)；化學名：3-O-咖啡酰奎尼酸(3-O-caffeoylquinic acid)，植物來源：為忍冬科植物忍冬Lonicera japonica Thumb.、紅腺忍冬Lonicera hypoglauca Miq.、山銀花Lonicera confusa DC.或毛花柱忍冬Lonicera dasytyla Rehd.的干燥花蕾或帶初開的花和杜仲葉中。綠原酸半水合物為白色或微黃色針狀結(jié)晶，在110℃時變?yōu)闊o水物，與稀鹽酸共熱產(chǎn)生咖啡酸，熔點208℃，比旋光度[α]D＝35 2°(C＝28)。綠原酸在25℃時水中溶解度約為4％，易溶于乙醇、丙酮、甲醇等極性溶劑，微溶于乙酸乙酯，難溶于三氯甲烷、乙醚、苯等親脂性有機溶劑。綠原酸是由咖啡酸與奎尼酸形成的酯，其分子結(jié)構(gòu)中有酯鍵、不飽和雙鍵及多元酚三個不穩(wěn)定部分。在從植物提取過程中，往往通過水解和分子內(nèi)酯基遷移而發(fā)生異構(gòu)化。由于綠原酸的特殊結(jié)構(gòu)，決定了其可以利用乙醇、丙酮、甲醇等極性溶劑從植物中提取出來，但是由于綠原酸本身的不穩(wěn)定性，提取時不能高溫、強光及長時間加熱。綠原酸的供試液放置于棕色瓶、冰箱(2℃)保存時最為穩(wěn)定。綠原酸被認為是眾多藥材和中成藥抗菌解毒、消炎利膽的主要有效成分，通常被作為定性甚至定量的指標。據(jù)報道，綠原酸的主要生物活性有(1)對透明質(zhì)酸酶及葡萄糖-6-磷酸酶的抑制作用；(2)對自由基的清除及抗脂質(zhì)過氧化作用；(3)抗誘變作用；(4)保肝利膽作用；(5)抗菌、抗病毒及解痙等作用。具有較廣泛抗菌作用，但在體內(nèi)能被蛋白質(zhì)滅活。與咖啡酸相似，口服或腹腔注射時，可提高大鼠的中樞興奮性。可增加大鼠及小鼠的小腸蠕動和大鼠子宮的張力。有利膽作用，能增進大鼠的膽汁分泌。對人有致敏作用，吸入含有本品的植物塵埃后，可發(fā)生氣喘、皮炎等，但食入后可經(jīng)小腸分泌物作用，變?yōu)闊o致敏性物質(zhì)。有止血、增高白血球及抗病毒作用。具有縮短血凝及出血時間的作用。

綠原酸在植物中廣泛存在，只在幾種植物中含量較多，如金銀花、如葵花籽、金銀花葉、咖啡豆、元寶楓葉、牛蒡葉、紅薯葉中，其含量在1％～8％干基左右，不同產(chǎn)地其含量也不一樣，所含綠原酸異構(gòu)體種類也不一樣，而且來自不同植物的綠原酸的藥理作用也不一樣。

咖啡營養(yǎng)成分：每100克咖啡豆中含水分2.2克、蛋白質(zhì)12.6克、脂肪16克、糖類46.7克、纖維素9克、灰分4.2克、鈣120毫克、磷170毫克、鐵42毫克、鈉3毫克、維生素B2 0.12克、煙酸3.5毫克、咖啡因1.3克、單寧8克。

咖啡豆之水分含量隨不同加工階段及產(chǎn)品，而有很大的差異，含殼的潮濕咖啡豆之水分含量約為50﹪，而干燥之生咖啡豆約為10﹪～13﹪。礦物質(zhì)在咖啡豆中的含量雖較少，約占生咖啡豆干物重的4﹪，但卻很重要。它含有多種不同的元素，其中以鉀的含量為最多，約占所有礦物質(zhì)量的40﹪，其次為鈣、鎂、磷、鈉及硫等。其它尚有許多含量在PPM層次的微量元素，如鋅、錳、銅、銣等33種以上。蔗糖是生咖啡豆中最主要的游離態(tài)糖類，其含量依品種、來源及成熟度而異。多糖類是生咖啡豆中很重要的組成分，約占干物量的40％～50﹪。以粗蛋白計，生咖啡豆含量約13﹪～16﹪，若扣除咖啡因及葫蘆巴堿等含氮化合物，真正蛋白質(zhì)的含量約為8.8﹪～9.7﹪。生咖啡豆中也含有多種酵紊，如脂肪分解酵素、蛋白質(zhì)分解酵素、醣類分解酵素、半乳糖水解酵素及過氧化酵素等。生咖啡豆約含有0.15﹪～0.25﹪的游離氨基酸。綠原酸至少有3種以上的異構(gòu)物存在，其功能主要在于咖啡植株生理調(diào)節(jié)。生咖啡豆的脂質(zhì)由存在于胚乳中之咖啡油及存在于咖啡豆外層的蠟質(zhì)所組成的，咖啡豆的平均含量為干物量的15﹪。還含有植物堿、葫蘆巴堿、煙堿酸。

咖啡豆中單寧的含量很高，達到8％左右。單寧是沒食子酸酯化形成的化合物，它們能與蛋白質(zhì)和消化酶形成難溶于水的復合物，影響食物的吸收消化。可分為水解單寧和縮和單寧，兩者常共存。后者也稱原花色素，在全谷、豆類中的單寧含量較多。