[發明專利]一種手性叔醇或叔醚類化合物的制備方法及應用有效
| 申請號： | 201710530611.0 | 申請日： | 2017-06-30 |
| 公開（公告）號： | CN107382644B | 公開（公告）日： | 2020-12-01 |
| 發明（設計）人： | 張勇健;阿爾瑪;薩達拉茲;伊賈茲;趙燦 | 申請（專利權）人： | 上海交通大學 |
| 主分類號： | C07B53/00 | 分類號： | C07B53/00;C07C29/12;C07C33/30;C07C41/16;C07C43/178;C07C43/23;C07C29/132;C07C33/46;C07C33/48;C07D307/28;C07D317/54;C07D307/42;C07D333/16;C0 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關鍵詞： | 一種 手性 叔醚類 化合物 制備 方法 應用 | ||
1.一種手性叔醇或叔醚類化合物I或II的制備方法，其特征在于，在有機溶劑中，以鈀源與手性配體配位作用生成的鈀配合物和硼化合物為催化劑，消旋4-取代-4-乙烯基-1，3-二氧戊環-2-酮類化合物III和水或醇，在0-60℃下反應，制得所述手性叔醇或叔醚類化合物I或II；
上述化合物I、II、III，結構式如下所示：
其中：R為氫、C1-C20的烷基、C3-C16的環烷基、C4-C16的含N、O或S的雜環基、C6-C24的芳基、取代基含N、O、S、P或鹵素的C4-C24的取代芳基、C7-C26的芳基烷基、-CnH2n-OR1、-CnH2n-SR2或-CnH2n-NR3R4，其中，n為1～10中任一整數，R1、R2、R3、R4分別選自氫、C1-C8烷基、C4-C15芳基或C5-C15芳基烷基；R’為氫或-CH2R，其中R為上述R中的一種；
所述硼化合物為具有如下結構的硼化合物中的一種：
其中R6、R7、R8分別為C1-C10的烷基、C6-C16的芳基、C6-C16的取代芳基或-OR9，其中R9為氫、C1-C10的烷基、C6-C16的芳基或C6-C16的取代芳基；
所述手性配體為以下(S,S,S)-1a、(S,R,R)-1b、(R)-2a、(R)-3a、(R,R,R)-3b、(S,R,R)-4a中任一種：
2.如權利要求1所述的手性叔醇或叔醚類化合物I或II的制備方法，其特征在于，所述有機溶劑為四氫呋喃、二氧六環、二氯甲烷、三氯甲烷、乙酸乙酯、甲苯、苯、乙醚、甲基叔丁基醚、丙酮、二甲基甲酰胺或乙腈。
3.如權利要求1所述的手性叔醇或叔醚類化合物I或II的制備方法，其特征在于，所述鈀源為Pd2(dba)3、Pd2(dba)3CHCl3、Pd(dba)2、[Pd(allyl)Cl]2、Pd(OAc)2、Pd(CF3COO)2、Pd(CH3CN)2Cl2或Pd(PhCN)2Cl2。
4.如權利要求1-3中任一項所述的手性叔醇或叔醚類化合物I或II的制備方法，其特征在于，所述消旋4-取代-4-乙烯基-1，3-二氧戊環-2-酮類化合物III、水、鈀源、手性配體及硼化合物的摩爾比為1:(1～20):(0.0001～0.05):(0.0001～0.20):(0.0001～0.40)。
5.一種手性叔醚類化合物Ib的用途，其特征在于，手性叔醚類化合物Ib與釕催化劑VIII在二氯甲烷中，在20～60℃下反應，得到二氫呋喃化合物VII，其中：
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