[發明專利]一種多羥基熒光化合物及其應用

在審

• 申請號: 201710516063.6
• 申請日: 2017-06-29
• 公開（公告）號: CN107311845A
• 公開（公告）日: 2017-11-03
• 發明（設計）人: 李寶紅;劉建強;李思;羅志董;古楚瑩;鄭明彬;彭新生
• 申請（專利權）人: 廣東醫科大學
• 主分類號: C07C39/17
• 分類號: C07C39/17;C07C37/20;C09K11/06;G01N21/64;A61K49/00
• 代理公司: 北京商專永信知識產權代理事務所(普通合伙)11400
• 代理人: 高之波,莫莉萍

技術領域

本發明涉及型熒光化合物技術領域，尤其是涉及一種多羥基熒光化合物及其應用。

背景技術

熒光分析是一種靈敏性高、選擇性強、使用簡便的分析方法，被廣泛應用于分析化學、生物分析、環境工程、材料科學、醫藥等領域。熒光化合物是一種具有特殊光學性能的物質，當吸收紫外、可見光等能量后，電子躍遷至激發態，然后發生輻射衰變回復到基態，放出光子，產生熒光。近年來，人們以杯芳烴——一類由亞甲基橋連苯酚單元所形成的新型空穴狀化合物為分子平臺，研制出各種熒光探針化合物，在臨床診斷、分子生物學等醫學領域有著廣闊的潛在應用價值。例如，杯芳烴衍生物可作為金屬離子熒光識別試劑測定人體血漿內Na⁺、K⁺、Ca²⁺和Mg²⁺等金屬離子。

鐵，是人體必需的微量元素之一，豐富存在于生物體內。在許多生化反應中，Fe³⁺扮演著非常重要的角色，它的缺乏與過量都會使機體的功能發生紊亂，例如，阿爾茲海默癥、帕金森綜合征和貧血等疾病的發生發展都與體內鐵離子濃度的異常有密切關系。因此，開發用于定量檢測人體內Fe³⁺的選擇性熒光探針，對于保證生命健康具有重要意義。目前鐵離子熒光探針有金屬有機骨架材料(如Tb-MOF)、羅丹明類、納米材料(如S-GQDs、GSH@AgNC)等，但是這些熒光探針合成方法繁瑣，毒副作用較差。

發明內容

本發明的目的在于提供一種多羥基熒光化合物，其易于合成，選擇性高，無明顯細胞毒性，可以根據熒光強度的變化檢測出體內Fe³⁺的含量。

為實現本發明的上述目的，本發明采用如下技術方案：

一種多羥基熒光化合物，具有如式I所示的結構。

作為一種優選方案，具有如式I所示結構的多羥基熒光化合物對K⁺、Cd²⁺、Li⁺、Ca²⁺、Na⁺、Zn²⁺、Al³⁺、Pb²⁺、Co²⁺、Ni²⁺、Cu²⁺和Fe³⁺均具有選擇性，特別是Fe³⁺。

作為一種優選方案，具有如式I所示結構的多羥基熒光化合物對Fe³⁺的檢測極限達到1.07ppm。

一種多羥基熒光化合物的制備方法，包括以下步驟，

1).將鄰苯三酚充分溶于乙醇中，形成混合物A；

2).將混合物A冰凍，并在冰凍后的混合物A上逐滴滴加乙醛，形成混合物B；

3).將混合物B溫熱至室溫，再在氬氣保護下加熱回流22-26小時；

4).待冷卻至室溫后，使混合物B在溫度為-20℃的條件下放置22-26小時，經抽濾后，得到固體；

5).用冰凍的乙醇反復對由步驟4)制得的固體進行洗滌，直至廢液變澄清；

6).將經洗滌后的固體放置在溫度為80℃-120℃的條件下真空干燥14-18小時，得到淺棕色粉末即多羥基熒光化合物。

作為一種優選方案，步驟1)混合物A中的鄰苯三酚和乙醇的質量比為1:4-5，所述乙醇的體積濃度為95％。

作為一種優選方案，步驟2)中的乙醛與混合物A的質量比為1:17-18。

作為一種優選方案，步驟3)和4)中的室溫的溫度范圍為18℃-25℃。

作為一種優選方案，步驟5)中乙醇的體積濃度為95％。

作為一種優選方案，步驟6)中的真空度為0.1MPa。

作為一種優選方案，具有如式I所示結構的熒光化合物對環境或生物體內的Fe³⁺進行識別檢測。

本發明多羥基熒光化合物對金屬離子的識別能力是依據其自身熒光激發峰強度的變化來進行分析判斷的。通過各種不同金屬離子對本發明多羥基熒光化合物的熒光滴定實驗，發現金屬離子的存在可以使熒光強度發生變化，尤其是Fe³⁺能使熒光發生猝滅，而且對Fe³⁺檢測極限達到1.07ppm。因此，本發明化合物能作為熒光探針對Fe³⁺進行識別檢測。