[發明專利]一種含氟雙活性基橙色染料及其制備方法

有效

• 申請號: 201710474941.2
• 申請日: 2017-06-21
• 公開（公告）號: CN107216683B
• 公開（公告）日: 2019-05-10
• 發明（設計）人: 王斯亮;王小軍
• 申請（專利權）人: 江蘇德美科化工有限公司
• 主分類號: C07D239/30
• 分類號: C07D239/30;C07D239/00;C09B62/51
• 代理公司: 無錫華源專利商標事務所(普通合伙) 32228
• 代理人: 聶啟新

本發明公開了一種含氟雙活性基橙色染料，所述橙色染料的結構式如通式(I)所示，其中，R₁為H、?OCH₃或?SO₃H，R₂為H或?CH₂SO₃H，M為H或堿金屬。本發明染料化合物中含有耐堿性水解的4?[2?[2?(磺酸氧乙基砜基)乙基]?氨甲酰基]?苯基類活性基和高反應性的二氟嘧啶活性基，兩種基團反應活性更加匹配，該活性橙色顏色鮮艷，具有更高的穩定性和固色率。

技術領域

本發明涉及活性染料的合成技術領域，尤其是涉及一種制備結構中含氟元素的雙活性基橙色染料的方法。

背景技術

活性染料因其分子結構中含有反應性基團，與棉、毛等纖維上的羥基、氨基可以反應形成共價鍵而使染料分子固著到纖維上，從而染色后的纖維具有較高的耐水洗、耐摩擦牢度，自活性染料開發以來，一直是合成染料中最重要的一類染料。

近年來，隨著染料和印染行業節能減排和降低污染的要求，對活性染料的性能特別是穩定性、固色率、上染率等提出了更高的要求，傳統的活性染料通常以三聚氯氰或/和對位酯(對(β-硫酸酯乙基砜)苯胺)為活性基，但由于三聚氯氰或對位酯穩定性一般，易水解，現有活性染料一般固色率在50-70％之間。因此，改變活性基結構開發系列具有高穩定性、高固色率等高性能的活性染料一直以來引起了染料化學工作者的廣泛關注。

2,4,6-三氟嘧啶是一種穩定性較高的活性基團，EP 962500報道了以2,4,6-三氟嘧啶與2,5-二氨基苯磺酸縮合后，經重氮化與γ酸(4-羥基-6-氨基-2-萘磺酸)偶合制備含有二氟嘧啶型單活性基染料。US5319074公開了系列含有氟嘧啶和乙烯砜基團的雙活性基染料，該類染料以2,4,6-三氟嘧啶和對位酯為原料，與二氟嘧啶型單活性基染料相比，染料的固色率得到提高。(磺酸氧乙基砜基)乙基-氨甲酰基苯胺類化合物是對位酯活性基的衍生物，這種新型的活性基團具有較高的耐堿性，穩定性高，且其反應活性與三氟嘧啶類活性基的反應活性一致，更加匹配。

含氟嘧啶雙活性基團染料是高性能染料開發的一個方向，目前報道的僅有三氟嘧啶與對位酯為雙活性基的染料，而沒有關于三氟嘧啶與4-[2-[2-(磺酸氧乙基砜基)乙基]-氨甲酰基]-苯胺為雙活性基制備高性能活性染料的研究。

發明內容

針對現有技術存在的上述問題，本發明申請人提供了一種含氟雙活性基橙色染料及其制備方法。本發明染料化合物中含有耐堿性水解的4-[2-[2-(磺酸氧乙基砜基)乙基]-氨甲酰基]-苯基類活性基和高反應性的二氟嘧啶活性基，兩種基團反應活性更加匹配，該活性橙色顏色鮮艷，具有更高的穩定性和固色率。

本發明的技術方案如下：

一種含氟雙活性基橙色染料，所述橙色染料的結構式如通式(I)所示：

其中，R₁為H、-OCH₃或-SO₃H；R₂為H或-CH₂SO₃H；M為H或堿金屬。

所述R₁為H，R₂為-CH₂SO₃H，M為-H或Na。

一種所述含氟雙活性基橙色染料的制備方法，所述制備方法按照下述反應流程進行：

所述制備方法包括如下具體步驟:

(1)將2,4,6-三氟嘧啶溶液加入到J酸或N-磺甲基化J酸衍生物a的水溶液中，升溫至30-40℃，用碳酸氫鈉調反應pH值為5.5-6.5，保持反應液pH＝5.5-6.5，溫度30-40℃，反應4-6小時，制得2,4,6-三氟嘧啶的一縮產物b；