[發(fā)明專利]一種失水山梨醇脂肪酸酯糖苷及其制備方法與應(yīng)用有效
| 申請?zhí)枺?/td> | 201710439499.X | 申請日: | 2017-06-12 |
| 公開(公告)號: | CN107188913B | 公開(公告)日: | 2019-09-20 |
| 發(fā)明(設(shè)計)人: | 金瑞;劉建文 | 申請(專利權(quán))人: | 江蘇萬淇生物科技股份有限公司 |
| 主分類號: | C07H17/04 | 分類號: | C07H17/04;C07H1/00;B01F17/56 |
| 代理公司: | 上海順華專利代理有限責(zé)任公司 31203 | 代理人: | 陸林輝 |
| 地址: | 226601 江蘇省南通市*** | 國省代碼: | 江蘇;32 |
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| 摘要: | |||
| 搜索關(guān)鍵詞: | 一種 失水 山梨 脂肪酸 糖苷 及其 制備 方法 應(yīng)用 | ||
本發(fā)明涉及表面活性劑領(lǐng)域,具體是一種失水山梨醇脂肪酸酯糖苷的制備方法,包括以下步驟:首先將司盤類化合物和葡萄糖投入同一反應(yīng)器中,在酸性催化劑存在條件下,發(fā)生脫水縮合反應(yīng),形成糖苷鍵;反應(yīng)結(jié)束后加堿中和,得到司盤多糖苷粗產(chǎn)物,并分離得到下式的糖苷。本發(fā)明工藝簡單,原料綠色環(huán)保,成本低廉。關(guān)鍵是該發(fā)明能有效改善司盤系列產(chǎn)品的水溶性問題,擴(kuò)大了司盤系列產(chǎn)品的應(yīng)用范圍,是一種更加綠色的表面活性劑,極有可能成為吐溫系列產(chǎn)品的替代品。
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明涉及精細(xì)化工表面活性劑技術(shù)領(lǐng)域,具體地說,是一種失水山梨醇脂肪酸酯(Span)糖苷類表面活性劑及其制備方法與應(yīng)用。
背景技術(shù)
失水山梨醇脂肪酸酯,簡稱司盤(Span)。由于分子中長鏈烷基碳數(shù)的差異而形成一系列產(chǎn)品。其共同的特點是均為油溶性液狀或蠟狀物,能溶于熱油和多種有機溶劑,不溶于水,均具有優(yōu)良的乳化能力和分散力,適于用作油包水型(W/O)乳化劑,且易生物降解;而且都無毒無臭,可用作安全的食品添加劑。
糖苷類表面活性劑具有高表面活性、良好的生態(tài)安全性和相溶性,是國際公認(rèn)的首選“綠色”功能性表面活性劑。
此前,對于司盤系列化合物的改性修飾主要是對其游離的羥基進(jìn)行乙氧基化引入聚醚鏈段,增加產(chǎn)物的水溶性,得到了我們所熟知的吐溫系列產(chǎn)品。但是近年來隨著各國對安全環(huán)保要求提高,吐溫系列產(chǎn)品目前在歐洲已經(jīng)禁用,在美國也已經(jīng)嚴(yán)格限制使用。所以有必要對司盤系列產(chǎn)品做更為安全、健康、環(huán)保的改性。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于提供一種基于失水山梨醇脂肪酸酯糖苷,目的之二是提供一種基于失水山梨醇脂肪酸酯糖苷的制備方法,目的之三是提供失水山梨醇脂肪酸酯糖苷作為表面活性劑的應(yīng)用。
本發(fā)明基于對失水山梨醇脂肪酸酯的研究基礎(chǔ)上,制備一種基于失水山梨醇脂肪酸酯糖苷產(chǎn)品。由于失水山梨醇脂肪酸酯常用來作為食品添加劑,是一種安全環(huán)保的化學(xué)品,基于此進(jìn)一步和葡萄糖縮合之后所得糖苷類產(chǎn)品同時也會具備安全環(huán)保的特點,同時由于增加了親水鏈段其水溶性和表面活性得到了很大的提高,拓展了該類催化劑的應(yīng)用范圍。由于失水山梨醇含有3個游離的羥基,這三個羥基都可以和葡萄糖縮合形成糖苷鍵,通過控制葡萄糖和失水山梨醇的摩爾比可以有效控制產(chǎn)品的含糖量,得到一系列不同親水性能的表面活性劑產(chǎn)品。另外,體系內(nèi)殘留的失水山梨醇脂肪酸酯本身能夠作為乳化劑,通過復(fù)配增效的方法能有效提高產(chǎn)品乳化去油污能力。
本發(fā)明的技術(shù)方案主要是:首先將司盤類化合物和葡萄糖投入同一反應(yīng)器中,在酸性催化劑存在條件下,發(fā)生脫水縮合反應(yīng),形成糖苷鍵;反應(yīng)結(jié)束后加堿中和,得到司盤多糖苷粗產(chǎn)物,并分離得到下式的糖苷,式中Glu表示葡萄糖基,m,n,l分別是0-3的整數(shù),且它們不能同時為0。x為1-4的整數(shù)。
基于以上技術(shù)方案,本發(fā)明的第一方面,提供一種失水山梨醇脂肪酸酯糖苷的制備方法,包括以下步驟:
以失水山梨醇脂肪酸酯(Span)、葡萄糖為原料,在酸性催化劑存在下,葡萄糖與失水山梨醇脂肪酸酯形成縮醛(糖苷鍵)生成失水山梨醇脂肪酸酯糖苷(簡稱司盤糖苷);
其中,所述的失水山梨醇脂肪酸酯為司盤系列化合物:Span20,Span 40,Span 60,Span 80;
所述的酸性催化劑為十二烷基苯磺酸與對甲苯磺酸的混合物,且十二烷基苯磺酸:對甲苯磺酸的質(zhì)量比為1:10~10:1;
所述的失水山梨醇脂肪酸酯與葡萄糖的摩爾比為1:1~1:9;
所述的酸性催化劑與葡萄糖的質(zhì)量比為1:20~1:180。
反應(yīng)方程式如下式所示:
其中,m,n,l不同時為0。
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