[發(fā)明專利]一種氨基酸季氨基羧酸鹽的合成方法有效
| 申請?zhí)枺?/td> | 201710410692.0 | 申請日: | 2017-06-04 |
| 公開(公告)號: | CN107162948B | 公開(公告)日: | 2019-09-10 |
| 發(fā)明(設(shè)計)人: | 張磊;陸可信;張峻;陸可望 | 申請(專利權(quán))人: | 昆明野水生物科技有限公司 |
| 主分類號: | C07D207/28 | 分類號: | C07D207/28;C07C209/00;C07C211/63;C07C319/20;C07C323/59;C07C231/12;C07C233/47;A01P1/00 |
| 代理公司: | 昆明科陽知識產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所 53111 | 代理人: | 李行健 |
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| 摘要: | |||
| 搜索關(guān)鍵詞: | 一種 氨基酸 氨基 羧酸 合成 方法 | ||
1.一種氨基酸季氨基羧酸鹽的合成方法,適用的所述氨基酸季氨基羧酸鹽具有以下通式:
A-COO-代表被保護的氨基酸,
A代表不同的氨基酸殘基,
R1和R2代表直鏈、環(huán)鏈烷基或H,R1和R2可以相同,也可以不同,
其特征在于該方法為按以下步驟:
(1)、將1份摩爾的堿金屬氫氧化物溶入溫度為20℃~30℃的揮發(fā)性有機溶劑中,得溶液A;
(2)、將1份摩爾的雙鏈季氨基鹵化銨或單鏈季氨基鹵化銨溶入揮發(fā)性有機溶劑中,得溶液B;
(3)、將上面所得到的溶液A與溶液B充分混合,其中堿金屬的陽離子與鹵族陰離子生成不溶于揮發(fā)性有機溶劑的鹽,充分過濾或離心去除不溶物,得到含雙鏈季氨基氫氧化銨或單鏈季氨基氫氧化銨的溶液C;
(4)、將乙酰化氨基酸溶于揮發(fā)性有機溶劑中,并讓所得溶液中含有1份摩爾的乙酰化氨基酸陰離子,得溶液D;
(5)、將上面所得到的溶液C與溶液D混合,去除不溶物,得溶液E;
(6)、去除溶液E中的揮發(fā)性有機溶劑,得到產(chǎn)物氨基酸季氨基羧酸鹽;
所說的氨基酸季氨基羧酸鹽包括氨基酸單鏈季氨基羧酸鹽和氨基酸雙鏈季氨基羧酸鹽。
2.如權(quán)利要求1所述的合成方法,其特征在于:合成的是氨基酸雙鏈季氨基羧酸鹽中的雙癸基二甲基氧合脯氨酸銨DAPC(Proline,5-oxo-,ion(1-),N-decyl-N,N-dimethyl-1-decanaminium(1:1)),合成步驟為:
制備溶液A:以無水乙醇為溶劑,將1份摩爾的堿金屬氫氧化物加入其中,并加熱至20℃~30℃,充分攪拌至堿金屬氫氧化物完全溶解,即得溶液A;
制備溶液B:以無水乙醇為溶劑,在室溫條件下將1份摩爾的雙癸基二甲基氯化銨加入其中,充分攪拌至雙癸基二甲基氯化銨完全溶解,即得溶液B;
制備溶液C:在室溫下混合溶液A和溶液B,攪拌1~10分鐘,生成不溶于無水乙醇的金屬氯化物沉淀,充分過濾或離心去除金屬氯化物沉淀,得到雙癸基二甲基氫氧化銨溶液,即得溶液C;
制備溶液D:將1份摩爾的焦谷氨酸溶于無水乙醇中,制成溶液,即得溶液D;
制備溶液E:將溶液C與溶液D充分混合,充分過濾或離心,即得溶液E;
得到產(chǎn)物:用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀回收溶液E的無水乙醇,得到產(chǎn)物DAPC。
3.如權(quán)利要求1所述的合成方法,其特征在于合成的是氨基酸雙鏈季氨基羧酸鹽中的雙癸基二甲基N-乙酰基丙氨酸銨DAAC(1-Decanaminium,N-decyl-N,N-dimethyl-,salt with N-acetylalanine(1:1)),合成步驟為:
制備溶液A:以無水乙醇為溶劑,將1份摩爾的堿金屬氫氧化物加入其中,并加熱至20℃~30℃,充分攪拌至堿金屬氫氧化物完全溶解于無水乙醇中,即得溶液A;
制備溶液B:以無水乙醇為溶劑,在室溫條件下將1份摩爾的雙癸基二甲基氯化銨加入其中,充分攪拌至雙癸基二甲基氯化銨完全溶解于無水乙醇中,即得溶液B;
制備溶液C:在室溫下混合溶液A和溶液B,攪拌1~10分鐘,生成不溶于無水乙醇的金屬氯化物沉淀,充分過濾或離心去除金屬氯化物沉淀,得到雙癸基二甲基氫氧化銨溶液,即得溶液C;
制備溶液D:將1份摩爾的乙酰化丙氨酸溶于無水乙醇中,制成溶液,即得溶液D;
制備溶液E:將溶液C與溶液D充分混合,充分過濾或離心,即得溶液E;
得到產(chǎn)物:用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀回收溶液E的無水乙醇,得到產(chǎn)物DAAC。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的氨基酸季氨基羧酸鹽,其特征在于結(jié)構(gòu)式中R1和R2為8~18個碳原子的烷基,其中R1和R2為相同或不相同的雙鏈化合物。
5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的氨基酸季氨基羧酸鹽,其特征在于結(jié)構(gòu)式中R1或R2為8~18個碳原子的烷基,其中R1或R2為H、甲基、乙基、丙基、烷氧基、芳香基、環(huán)烷基取代基的單鏈化合物。
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