[發明專利]一種基于碳-氫鍵活化的制備四取代呋喃類化合物的方法

有效

• 申請號: 201710403643.4
• 申請日: 2017-06-01
• 公開（公告）號: CN108976186B
• 公開（公告）日: 2021-12-10
• 發明（設計）人: 胡向平;劉振婷
• 申請（專利權）人: 中國科學院大連化學物理研究所
• 主分類號: C07D307/68
• 分類號: C07D307/68;C07D409/04;B01J31/22
• 代理公司: 沈陽晨創科技專利代理有限責任公司 21001
• 代理人: 鄭虹

本發明提供一種基于碳?氫鍵活化的制備四取代呋喃類化合物的方法，屬有機合成領域。本發明涉及一種利用C?H鍵活化的策略，由β?酮酸酯和炔丙基類化合物通過[3+2]環加成反應合成四取代呋喃類化合物的方法。采用的銅催化劑是由銅鹽與1,10?氮雜菲類配體在各種極性和非極性溶劑中原位生成。本發明可以方便地合成各種四取代呋喃類化合物，其收率高達94％。本發明具有操作簡單、原料易得、底物適用范圍廣、反應活性高等特點。

技術領域

本發明屬于有機合成領域，具體涉及一種基于碳-氫鍵活化的制備四取代呋喃類化合物的方法。

背景技術

呋喃是一類很重要的五元雜環化合物，很多呋喃環衍生物都具有生物活性和藥理活性，廣泛應用于醫藥、農藥及生物化學等方面。而多取代呋喃作為呋喃的衍生物，不僅是天然產物、重要藥物的結構單元，而且是有機合成的重要中間體[(a)Dean,F.M.NaturallyOccurring Oxygen Ring Compounds,Butterworths,London,1963,pp.1～28.(b)Donnelly,D.M.X.；Meegan,M.J.In Comprehensive Hetero-cyclic Chemistry,Vol.4,Ed.:Katrizky,A.R.,Pergamon Press,New York,1984,pp.657～712.(c)Landquist,J.K.In Comprehensive Heterocyclic Chemistry,Vol.1,Ed.:Katrizky,A.R.,PergamonPress,New York,1984,pp.144～184.(d)Cacchi,S.J.Organomet.Chem.1999,576,42.(e)Lipshutz,B.H.Chem.Rev.1986,86,795.(f)Wong,H.N.C.；Yang,Y.Tetrahedron 1994,50,9583.(g)Lee,H.-K.,Chan,K.-F.,Hui,C.-W.,Yim,H.-K.,Wu,X.-W.,Wong,H.N.C.PureAppl.Chem.2005,77,139.(h)Reichstein A.,Vortherms S.,Bannwitz S.,Tentrop J.,Prinz H.,Müller K.Journal of Medicinal Chemistry 2012 55(16),7273-7284.(i)Schulte G.,Scheuer J.-P.,Mc Connell J.-O.Helv.Chim.Acta.1980,63:2159-2167.]。