[發(fā)明專利]鹵代芳香化合物的羥基化方法有效
| 申請?zhí)枺?/td> | 201710317238.0 | 申請日： | 2017-05-04 |
| 公開（公告）號： | CN107253894B | 公開（公告）日： | 2021-02-12 |
| 發(fā)明（設計）人： | 王德平;許志鋒;張復興;李薇 | 申請（專利權(quán)）人： | 衡陽師范學院 |
| 主分類號： | C07B41/02 | 分類號： | C07B41/02;C07C41/26;C07C43/23;C07C37/02;C07C39/04;C07C39/14;C07C39/27;C07C39/07;C07C39/11;C07C39/15;C07C45/65;C07C47/565;C07C49/825;C07C20 |
| 代理公司： | 廣州華進聯(lián)合專利商標代理有限公司 44224 | 代理人： | 曾銀鳳;萬志香 |
| 地址： | 421008 湖*** | 國省代碼： | 湖南;43 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關鍵詞： | 芳香 化合物 羥基 方法 | ||
1.一種鹵代芳香化合物的羥基化方法，其特征在于，包括以下步驟：在碘化亞銅、配體、相轉(zhuǎn)移催化劑和溶劑的存在下，鹵代芳香化合物Ar-X與堿MOH反應，即得羥基化產(chǎn)物Ar-OH，反應通式I如下:
；
I
其中，Ar為2-位R1取代的、3-位R1取代的、4-位R1取代的、2,5-位R1二取代的、或2,6-位R1二取代的芳香環(huán)；所述芳香環(huán)為苯、萘或者含氮原子的五～六元芳香雜環(huán)；R1選自：H,-NO2，-COOH，乙?；兹┗?，鹵素，C1-C6烷基，羥基取代的C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，或芳基；
X為鹵素；
所述配體為2-吡啶酮類化合物，所述2-吡啶酮類化合物為6,7-二氫喹啉-8(5H)-酮，甲基-2-吡啶基酮或苯基-2-吡啶基酮；
所述溶劑為水，二甲基甲酰胺，二甲基乙酰胺，體積比為0.2:0.8的二甲基亞砜和水的混合液，或者體積比為0.5:0.5的二甲基亞砜和水的混合液；
所述反應的溫度為90℃~120℃。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的鹵代芳香化合物的羥基化方法，其特征在于，所述2-吡啶酮類化合物為6,7-二氫喹啉-8(5H)-酮。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的鹵代芳香化合物的羥基化方法，其特征在于，所述溶劑為水。
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的鹵代芳香化合物的羥基化方法，其特征在于，所述溶劑為體積比為0.2:0.8的二甲基亞砜和水的混合液。
5.根據(jù)權(quán)利要求1-4任一項所述的鹵代芳香化合物的羥基化方法，其特征在于，所述堿選自氫氧化鈉，氫氧化鉀，氫氧化銅，氫氧化銫，四丁基氫氧化銨，四甲基氫氧化銨或四乙基氫氧化銨。
6.根據(jù)權(quán)利要求1-4任一項所述的鹵代芳香化合物的羥基化方法，其特征在于，X為碘或者溴。
7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的鹵代芳香化合物的羥基化方法，其特征在于，當X為碘時，所述反應的溫度為90℃。
8.根據(jù)權(quán)利要求1-4任一項所述的鹵代芳香化合物的羥基化方法，其特征在于，所述相轉(zhuǎn)移催化劑為四丁基鹵化銨。
9.根據(jù)權(quán)利要求1-4任一項所述的鹵代芳香化合物的羥基化方法，其特征在于，所述堿為CsOH。
10.根據(jù)權(quán)利要求1-4任一項所述的鹵代芳香化合物的羥基化方法，其特征在于，所述碘化亞銅與鹵代芳香化合物Ar-X的摩爾比為0.01～0.25 :1；所述配體與碘化亞銅的摩爾比為1～4:1；所述堿MOH與鹵代芳香化合物Ar-X的摩爾比為1.2～30: 1；所述相轉(zhuǎn)移催化劑與鹵代芳香化合物Ar-X的摩爾比為0.1～0.5:1。
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