[發明專利]一種檢測硫化氫的近紅外熒光探針的合成及應用

有效

• 申請號: 201710263822.2
• 申請日: 2017-04-21
• 公開（公告）號: CN107033111B
• 公開（公告）日: 2019-08-06
• 發明（設計）人: 韓得滿;陳逢灶
• 申請（專利權）人: 臺州學院
• 主分類號: C07D311/16
• 分類號: C07D311/16;C09K11/06;C09K9/02;G01N21/64
• 代理公司: 臺州藍天知識產權代理有限公司 33229
• 代理人: 羅佩芝

1.一種檢測硫化氫的近紅外熒光探針的合成，其特征在于，具體包括以下步驟：

a：乙酰乙酸乙酯和二乙胺基水楊醛溶解在乙醇中，滴加堿性催化劑，攪拌回流7～14小時，停止反應，冷卻至室溫，過濾得到亮黃色沉淀，用冰無水乙醇洗滌一次，無水乙醇重結晶，得到黃色固體產物為7-二乙胺基苯并吡喃酮；

b：在三口燒瓶中，加入DMF溶劑，冷卻攪拌至-5～10℃，恒壓滴液漏斗緩慢滴加POCl₃，再緩慢加入7-二乙胺基苯并吡喃酮，在-5～10℃下攪拌，然后在70-90℃攪拌，停止攪拌，冷卻至室溫，將反應液滴加入碎冰中進行深度冷卻，用碳酸鈉溶液調節pH，過濾得到固體，冰水洗滌，真空干燥，柱層析分離提純得到黃色的香豆素衍生物；

c：將上述香豆素衍生物與丙二腈溶于無水乙醇中，滴加堿性催化劑，室溫攪拌，TLC監測，反應結束，萃取收集，柱層析分離提純即可得到熒光探針；

所述的探針化學命名為(Z)-2-(3-chloro-3-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)allylidene)ma lononitrile，分子結構為：

2.根據權利要求1所述的一種檢測硫化氫的近紅外熒光探針的合成，其特征在于，步驟a所述的堿性催化劑為哌啶或者三乙胺。

3.根據權利要求1所述的一種檢測硫化氫的近紅外熒光探針的合成，其特征在于，步驟b所述的反應先是將DMF置于-5～10℃下攪拌冷卻3～6h，緩慢滴加三氯氧磷反應成稠狀液體后，再緩慢加入7-二乙胺基苯并吡喃酮，后油浴加熱70～90℃反應5～12小時，反應條件為無水狀態。

4.根據權利要求1所述的一種檢測硫化氫的近紅外熒光探針的合成，其特征在于，步驟b所述的用碳酸鈉溶液調節pH，其pH值為7～9。

5.根據權利要求1所述的一種檢測硫化氫的近紅外熒光探針的合成，其特征在于，步驟c所述的香豆素衍生物與丙二腈物質的摩爾比為1:1～10。

6.根據權利要求1所述的一種檢測硫化氫的近紅外熒光探針的合成，其特征在于，步驟c所述的反應過程中所用的堿性催化劑為哌啶或者三乙胺，用量2～8滴。

7.根據權利要求1所述的一種檢測硫化氫的近紅外熒光探針的合成，其特征在于，近紅外熒光探針用于檢測硫化氫。

8.根據權利要求7所述的一種檢測硫化氫的近紅外熒光探針的合成，其特征在于，所述的近紅外熒光探針需在乙腈與PBS的不同配比體系中檢測硫化氫。

9.根據權利要求7所述的一種檢測硫化氫的近紅外熒光探針的合成，其特征在于，所述的近紅外熒光探針檢測硫化氫時選用的激發波長在400nm～450nm和500nm～550nm。